2-Methylene-(20R,25S)-19,26-dinor-1alpha,25-dihydroxyvitamin D3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-Methylene-(20R,25S)-19,26-dinor-1alpha,25-dihydroxyvitamin D3
• 英文别名: (20R,25S)-2-methylene-19,26-dinor-1α,25-dihydroxyvitamin D3；(1R,3R)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2R,6S)-6-hydroxyheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-2-methylidenecyclohexane-1,3-diol
• 化学式: C₂₆H₄₂O₃
• 分子量: 402.618
• InChiKey: SWWBPPHPGINSED-VXCBRZSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylene-(20R,25S)-19,26-dinor-1alpha,25-dihydroxyvitamin D3 在 Wilkinson's catalyst 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以29%的产率得到(20R,25S)-2α-methyl-19,26-dinor-1α,25-dihydroxyvitamin D3
  参考文献：
  名称：

  2alpha-Methyl and 2beta-Methyl Analogs of 19,26-Dinor-1alpha,25-Dihydroxyvitamin D3 and Their Uses

  摘要：

  这项发明揭示了19,26-去甲基-1α,25-二羟基维生素D3的2α-甲基和2β-甲基类似物以及其药用。这些化合物在体外表现出生物活性，可作为抗癌剂以及治疗银屑病等皮肤疾病，以及皱纹、松弛皮肤、干燥皮肤和皮脂分泌不足等皮肤状况的用途。这些化合物在体内几乎没有钙调节活性，因此可用于治疗人类的自身免疫性疾病，以及继发性甲状旁腺功能亢进和肾性骨病。

  公开号：

  US20120283228A1
• 作为产物：
  描述：

  [2-[(3'R,5'R)-3',5'-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4'-methylenecyclohexylidene]ethyl]diphenylphosphine oxide 在 氢氟酸 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二丁醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 2-Methylene-(20R,25S)-19,26-dinor-1alpha,25-dihydroxyvitamin D3
  参考文献：
  名称：

  2alpha-Methyl and 2beta-Methyl Analogs of 19,26-Dinor-1alpha,25-Dihydroxyvitamin D3 and Their Uses

  摘要：

  这项发明揭示了19,26-去甲基-1α,25-二羟基维生素D3的2α-甲基和2β-甲基类似物以及其药用。这些化合物在体外表现出生物活性，可作为抗癌剂以及治疗银屑病等皮肤疾病，以及皱纹、松弛皮肤、干燥皮肤和皮脂分泌不足等皮肤状况的用途。这些化合物在体内几乎没有钙调节活性，因此可用于治疗人类的自身免疫性疾病，以及继发性甲状旁腺功能亢进和肾性骨病。

  公开号：

  US20120283228A1

文献信息

• VITAMIN D ANALOG - NEL, METHODS AND USES THEREOF
  申请人：DELUCA Hector F.

  公开号：US20070191316A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  Compounds of formula IA or IB are provided where X 1 , X 2 and X 3 are independently selected from H or hydroxy protecting groups and R 1 is selected from straight or branched chain alkyl groups having from 1 to 8 carbon atoms; straight or branched chain alkenyl groups having from 2 to 8 carbon atoms; straight or branched chain hydroxy-substituted alkyl groups having from 1 to 8 carbon atoms; straight and branched chain hydroxy-substituted alkenyl groups having from 2 to 8 carbon atoms. Such compounds are used in preparing pharmaceutical compositions and are useful in treating a variety of biological conditions.

  提供了公式为IA或IB的化合物，其中X1、X2和X3独立地选自H或羟基保护基团，R1选自直链或支链烷基，其碳原子数为1至8；直链或支链烯基，其碳原子数为2至8；直链或支链羟基取代的烷基，其碳原子数为1至8；直链和支链羟基取代的烯基，其碳原子数为2至8。这些化合物用于制备药物组合物，并且在治疗各种生物条件方面非常有用。
• (20R,25S)-2-Methylene-19,26-Dinor-1alpha,25-Dihydroxyvitamin D3 in Crystalline Form
  申请人：DeLuca Hector F.

  公开号：US20120083614A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  A method of purifying (20R,25S)-2-methylene-19,26-dinor-1α,25-dihydroxyvitamin D 3 to obtain (20R,25S)-2-methylene-19,26-dinor-1α,25-dihydroxyvitamin D 3 in crystalline form. The method includes the steps of preparing a solvent of methanol and water, dissolving a product containing (20R,25S)-2-methylene-19,26-dinor-1α,25-dihydroxyvitamin D 3 to be purified in the solvent, cooling the solvent and dissolved product below ambient temperature for a sufficient amount of time to form a precipitate of (20R,25S)-2-methylene-19,26-dinor-1α,25-dihydroxyvitamin D 3 crystals, and recovering the (20R,25S)-2-methylene-19,26-dinor-1α,25-dihydroxyvitamin D 3 crystals.
• US7528122B2
  申请人：——

  公开号：US7528122B2

  公开（公告）日：2009-05-05
• US8404874B2
  申请人：——

  公开号：US8404874B2

  公开（公告）日：2013-03-26
• 2alpha-Methyl and 2beta-Methyl Analogs of 19,26-Dinor-1alpha,25-Dihydroxyvitamin D3 and Their Uses
  申请人：DeLuca Hector F.

  公开号：US20120283228A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  This invention discloses 2α-methyl and 2β-methyl analogs of 19,26-dinor-1α,25-dihydroxyvitamin D 3 and pharmaceutical uses therefor. These compounds exhibit in vitro biological activities evidencing use as an anti-cancer agent and for the treatment of skin diseases such as psoriasis as well as skin conditions such as wrinkles, slack skin, dry skin and insufficient sebum secretion. These compounds have little, if any, in vivo calcemic activity and therefore may be used to treat autoimmune disorders in humans as well as secondary hyperparathyroidism and renal osteodystrophy.

  这项发明揭示了19,26-去甲基-1α,25-二羟基维生素D3的2α-甲基和2β-甲基类似物以及其药用。这些化合物在体外表现出生物活性，可作为抗癌剂以及治疗银屑病等皮肤疾病，以及皱纹、松弛皮肤、干燥皮肤和皮脂分泌不足等皮肤状况的用途。这些化合物在体内几乎没有钙调节活性，因此可用于治疗人类的自身免疫性疾病，以及继发性甲状旁腺功能亢进和肾性骨病。