2,6-dimethyl-1-(difluoro-methoxy)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,6-dimethyl-1-(difluoro-methoxy)benzene
• 英文别名: 1-difluoromethoxy-2,6-dimethylbenzene；2-(Difluoromethoxy)-1,3-dimethyl-benzene；2-(difluoromethoxy)-1,3-dimethylbenzene
• 化学式: C₉H₁₀F₂O
• mdl: MFCD16301402
• 分子量: 172.175
• InChiKey: PNKVCOHWPFOIMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2,6-dimethyl-1-(difluoro-methoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Picoline derivative useful as gastric acid secretion inhibitors

  摘要：

  式I的吡啶醛衍生物##STR1##，其中取代基具有描述中给出的含义，它们的盐是一种对胃具有显著保护作用的新化合物。

  公开号：

  US04686230A1

文献信息

• Diethyl bromodifluoromethylphosphonate: a highly efficient and environmentally benign difluorocarbene precursor
  作者：Yossi Zafrani、Gali Sod-Moriah、Yoffi Segall

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.082

  日期：2009.7

  thiophenols, using diethyl bromodifluoromethylphosphonate (1) as a difluorocarbene precursor, is described. This commercially available phosphonate was found to undergo an extremely facile P–C bond cleavage on basic hydrolysis (−78 °C to rt), presumably leading to the bromodifluoromethyl anion, which subsequently converts to a difluorocarbene intermediate. The latter is trapped by phenolates 2 or thiophenolates

  描述了使用溴代二氟甲基膦酸二乙酯（1）作为二氟卡宾前体的酚和硫酚的二氟甲基化的简便方法。人们发现，这种可商购的膦酸酯在碱性水解（-78°C至室温）下会经历极其容易的P–C键断裂，可能导致生成溴代二氟甲基阴离子，随后将其转化为二氟卡宾中间体。后者被酚盐2或硫酚盐3捕获以良好至优异的产率得到相应的二氟甲基醚和硫醚。所得的环保副产物磷酸二乙酯离子由于其在水中的优异溶解性而易于从反应混合物中分离出来。由于适用于该反应的温和条件，带有羰基或烯醇盐功能的酚盐离子被选择性地二氟甲基化。
• [EN] SYNTHESIS OF DIFLUOROMETHYL ETHERS AND SULFIDES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DIFLUOROMÉTHYLÉTHERS ET DE DIFLUOROMÉTHYLSULFURES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014107380A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The synthesis of difluoromethyl ethers and sulfides with a simple, non-ozone- depleting reagent is described. The difluoromethylation of phenols with this reagent occurs at room temperature within minutes with exceptional functional group tolerance. The mild conditions makes possible tandem processes for the conversion of aryl boronic acids, aryl halides and arenes to difluoromethyl ethers. Mechanistic studies support a reaction pathway involving nucleophilic attack of the phenolate to difluorocarbene.

  描述了使用一种简单、无臭氧破坏剂的方法合成二氟甲基醚和硫醚。使用这种试剂对酚进行二氟甲基化反应在室温下几分钟内就能完成，并且具有异常的官能团容忍性。温和的条件使得可能进行串联过程，将芳基硼酸、芳基卤代烃和芳烃转化为二氟甲基醚。机理研究支持一个涉及酚酚根攻击二氟卡宾的反应途径。
• NEUE PICOLINDERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG, IHRE ANWENDUNG UND SIE ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：EP0201575B1

  公开（公告）日：1992-08-12
• SYNTHESIS OF DIFLUOROMETHYL ETHERS AND SULFIDES
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20150336866A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The synthesis of difluoromethyl ethers and sulfides with a simple, non-ozone-depleting reagent is described. The difluoromethylation of phenols with this reagent occurs at room temperature within minutes with exceptional functional group tolerance. The mild conditions makes possible tandem processes for the conversion of aryl boronic acids, aryl halides and arenes to difluoromethyl ethers. Mechanistic studies support a reaction pathway involving nucleophilic attack of the phenolate to difluorocarbene.
• US4686230A
  申请人：——

  公开号：US4686230A

  公开（公告）日：1987-08-11