ethyl (2R)-2-[2-(4-methoxybenzoyl)hydrazinyl]pent-4-enoate | 612493-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R)-2-[2-(4-methoxybenzoyl)hydrazinyl]pent-4-enoate
• CAS: 612493-21-7
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₄
• 分子量: 292.335
• InChiKey: WCLHMOIZHCIHIN-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-[2-(4-methoxybenzoyl)hydrazinyl]pent-4-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl (R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用ZnF2-手性二胺在水介质中催化不对称酰肼酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351778
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三甲氧基硅烷 、 ethyl (2E)-[(4-methoxybenzoyl)hydrazono]ethanoate 在 (1R,2R)-N,N’-bis(2-methoxybenzyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diamine 、 zinc(II) fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 ethyl (2R)-2-[2-(4-methoxybenzoyl)hydrazinyl]pent-4-enoate 、
  参考文献：
  名称：

  使用ZnF2-手性二胺在水介质中催化不对称酰肼酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351778

文献信息

• Zn-Catalyzed Asymmetric Allylation for the Synthesis of Optically Active Allylglycine Derivatives. Regio- and Stereoselective Formal α-Addition of Allylboronates to Hydrazono Esters
  作者：Mari Fujita、Takashi Nagano、Uwe Schneider、Tomoaki Hamada、Chikako Ogawa、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja710627x

  日期：2008.3.1

  have developed Zn-catalyzed asymmetric allylation of hydrazono esters with allylboronates. The reactions proceeded smoothly in high yields and high stereoselectivities. Remarkably, formal α-addition occurred for α-substituted allylboronates exclusively, and excellent stereoselectivities were observed. This is the first example of catalytic regio- and stereoselective allylations with formal α-addition.

  我们开发了锌催化的腙酯与烯丙基硼酸酯的不对称烯丙基化反应。反应以高产率和高立体选择性顺利进行。值得注意的是，α-取代的烯丙基硼酸酯仅发生了正式的 α-加成，并且观察到了优异的立体选择性。这是具有正式α-加成的催化区域和立体选择性烯丙基化的第一个例子。此外，反应是在水性介质中进行的，水的使用是必不可少的。Zn(OH)2 可能是这种不对称烯丙基化反应的催化剂，并且证实了 Zn(OH)2 的催化活性。这也是手性金属氢氧化物催化不对称反应的首例。
• Catalytic Asymmetric Allylation of Hydrazono Esters in Aqueous Media by Using ZnF2–Chiral Diamine
  作者：Tomoaki Hamada、Kei Manabe、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200351778

  日期：2003.8.25