3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl trifluoromethanesulfonate | 159707-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 159707-06-9
• 化学式: C₁₀H₅F₉O₃S
• 分子量: 376.2
• InChiKey: KCJZCDZCOIJHTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.614±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl trifluoromethanesulfonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 L-Selectride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(2S,3S)-2-(3,5-Bis-trifluoromethyl-benzyloxy)-3-phenyl-morpholin-4-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2（S）-（（（3,5-双（三氟甲基）苄基）-氧基] -3）（S）-苯基-4-（（3-氧代-1,2,4-三唑-5-基）甲基）吗啉（1）：一种基于吗啉的有效，口服活性人神经激肽-1受体拮抗剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm950654w
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基苄醇 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl trifluoromethanesulfonate 、 3,5-bis(tri-fluoromethyl)benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 2-(S)-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyloxy)-3-(S)-phenyl-1,4-oxazine

  摘要：

  A convenient process for the preparation of the secondary amine 6, 2-(S)-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyloxy)-3-(S)-phenyl-1,4-oxazine, is described starting from the readily available (S)-phenylglycine 1. The process features efficient construction of the homochiral oxazinone intermediate 3 and stereoselective introduction of the 2-(3,5-bis(trifluoromethyl)-benzyloxy) group by L-Selectride reduction followed by in situ alkylation with the highly reactive 3,5-bis(trifluoromethyl)-benzyl triflate 4. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00058-x

文献信息

• Morpholine and thiomorpholine tachykinin receptor antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05872116A1

  公开（公告）日：1999-02-16

  Substituted heterocycles of the general structural formula: ##STR1## are tachykinin receptor antagonists useful in the treatment of inflammatory diseases, pain or migraine, asthma and emesis, and calcium channel blockers useful in the treatment of cardiovascular conditions such as angina, hypertension or ischemia.

  通用结构式的替代杂环化合物：##STR1## 是在治疗炎症性疾病、疼痛或偏头痛、哮喘和呕吐方面有用的速激肽受体拮抗剂，以及在治疗心血管疾病如心绞痛、高血压或缺血方面有用的钙通道阻滞剂。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Morpholinones Enabled by Aza-Benzilic Ester Rearrangement
  作者：Yu-Ping He、Hua Wu、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jacs.1c03915

  日期：2021.5.19

  building block in organic synthesis and a pharmacophore in medicinal chemistry. However, catalytic enantioselective methods for the construction of this N,O-heterocycle remain scarce. We report herein a chiral phosphoric acid-catalyzed enantioselective synthesis of C3-substituted morpholinones from aryl/alkylglyoxals and 2-(arylamino)ethan-1-ols. The reaction proceeds through a domino [4 + 2] heteroannulation

  手性吗啉酮是有机合成中的重要组成部分，也是药物化学中的药效团。然而，用于构建这种N , O -杂环的催化对映选择性方法仍然很少。我们在此报告了一种手性磷酸催化的 C3 取代的吗啉酮从芳基/烷基乙二醛和 2-(芳基氨基)ethan-1-ols 的对映选择性合成。该反应通过多米诺 [4 + 2] 杂环化进行，然后是所得环状 α-亚胺鎓半缩醛的 1,2-芳基/烷基位移。它正式代表了前所未有的不对称氮杂-苄基酯重排反应。L-742,694（一种神经激肽-1 受体拮抗剂）的简明合成被记录在案。
• Process for preparing morpholine tachykinin receptor antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05637699A1

  公开（公告）日：1997-06-10

  Substituted heterocycles of the general structural formula: ##STR1## are tachykinin receptor antagonists useful in the treatment of inflammatory diseases, pain or migraine, asthma and emesis, and calcium channel blockers useful in the treatment of cardiovascular conditions such as angina, hypertension or ischemia.

  通用结构式为：##STR1## 的替代杂环化合物是在治疗炎症性疾病、疼痛或偏头痛、哮喘和呕吐方面有用的催吐史肽受体拮抗剂，以及在治疗心血管疾病如心绞痛、高血压或缺血方面有用的钙通道阻滞剂。
• Polymorphic form of a tachykinin receptor antagonist
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05457107A1

  公开（公告）日：1995-10-10

  This invention is concerned with a novel polymorphic form of the compound 2-(S)-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyloxy)-4-(3-(5-oxo-1H,4H-1,2,4-triazolo )methyl)-3-(S)-phenyl-morpholine which is a tachykinin receptor antagonist useful in the treatment of inflammatory diseases, pain or migraine, asthma, and emesis. The instant polymorphic form has advantages over the other known forms of 2-(S)-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyloxy)-4-(3-(5-oxo-1H,4H-1,2,4-triazolo )methyl)-3-(S)-phenyl-morpholine in terms of thermodynamic stability and suitability for inclusion in pharmaceutical formulations.

  本发明涉及一种新的多形态化合物，即2-(S)-(3,5-双三氟甲基苯氧基)-4-(3-(5-氧代-1H,4H-1,2,4-三唑)甲基)-3-(S)-苯基-吗啡啡啶，该化合物是一种抗速激肽受体拮抗剂，可用于治疗炎症性疾病、疼痛或偏头痛、哮喘和呕吐。该瞬时多形态具有比2-(S)-(3,5-双三氟甲基苯氧基)-4-(3-(5-氧代-1H,4H-1,2,4-三唑)甲基)-3-(S)-苯基-吗啡啡啶的其他已知形式更好的热力学稳定性和适合纳入制药配方的优点。