tributyl(3-thienylmethyl)tin | 1189797-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: tributyl(3-thienylmethyl)tin
• 英文别名: tributyl-(methyl-3-thiophene)tin；tributyl(thiophen-3-ylmethyl)stannane
• CAS: 1189797-99-6
• 化学式: C₁₇H₃₂SSn
• 分子量: 387.217
• InChiKey: ZKMTVOVJOZQKDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.2±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tributyl(3-thienylmethyl)tin 、 9-bromo-2-(4-methylphenyl)-2,6-dihydro[1,2,4]triazolo-[4,3-c]quinazoline-3,5-dione 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到2-(4-methylphenyl)-9-(3-thienylmethyl)-2,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazoline-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Triazoloquinazolinediones as novel high affinity ligands for the benzodiazepine site of GABAA receptors

  摘要：

  Based on a pharmacophore model of the benzodiazepine-binding site of GABA(A) receptors, a series of 2-aryl-2,6-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazoline-3,5-diones (structure type I) were designed, synthesized, and identified as high-affinity ligands of the binding site. For several compounds, K-i values of around 0.20 nM were determined. They show a structural resemblance with the previously described 2-phenyl-2H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-3(5H)-ones (II) and 2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]quinoxalin-4(5H)-one (III). The 9-bromo substituted compounds 8a-d were prepared in an 8-step synthesis in an overall yield of approximately 40%, and a library of 9-substituted analogues was prepared by cross-coupling reactions. Compound 8e, 21, 22, and 24 were tested on recombinant rat alpha(1)beta(3)gamma(2), alpha(2)beta(3)gamma(2), alpha(3)beta(3)gamma(2), and alpha(5)beta(3)gamma(2) subtypes, and displayed selectivity for the alpha(1)beta(3)gamma(2) isoform. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.050
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醇 在 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 tributyl(3-thienylmethyl)tin 、 3-甲基-2-(三丁基锡)噻吩
  参考文献：
  名称：

  [EN] GABAa RECEPTOR MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS GABAA

  摘要：

  这项最新的发明涉及具有广谱公式(I)的新化合物，具有镇静、抗惊厥、催眠-催眠和肌肉松弛条件，以及作为GABAA受体调节剂的哺乳动物，包括人类，具有焦虑、催眠和癫痫症状。

  公开号：

  WO2009123537A1