2-bromo-3-((6-bromohexyloxy)methyl)thiophene | 205592-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-bromo-3-((6-bromohexyloxy)methyl)thiophene
• 英文别名: 2-Bromo-3-(6-bromohexoxymethyl)thiophene
• CAS: 205592-70-7
• 化学式: C₁₁H₁₆Br₂OS
• 分子量: 356.121
• InChiKey: WOQQBPJMZKROCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.548±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-((6-bromohexyloxy)methyl)thiophene 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以81%的产率得到2-bromo-3-((6-bromohexyloxy)methyl)-5-iodothiophene
  参考文献：
  名称：

  氧杂环丁烷官能化的P3HT衍生物的合成，表征及其在光伏电池中的应用

  摘要：

  使用格利雅（Grignard）复分解聚合反应合成了几种含有3-己基噻吩区域规则链段的可交联氧杂环丁烷官能化共聚物。据报道，新聚合物的光学和电化学性质均为可溶和交联形式。这些聚合物与PCBM作为电子受体共混后，可用于制备有机光伏电池。一旦共混膜形成，这些共聚物的交联对器件性能的影响也将被研究。特别是，氧杂环丁烷官能化的噻吩共聚单体的插入会导致器件性能下降，在共聚物交联时会进一步降低。然而，装置的稳定性在共聚物交联时总体上得到改善。©2013 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学2014，52，652-663

  DOI：

  10.1002/pola.27041
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-bromo-3-((6-bromohexyloxy)methyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  分子自组装的功能化烷基寡聚噻吩的实用合成

  摘要：

  提出了带有末端硫醇基的烷基侧链的低聚噻吩的合成。该过程包括三个基本步骤，并使用众所周知的简单合成化学方法。然而，这种制备功能化的寡聚噻吩的策略可提供高达25％至30％的总收率，为实现这一有趣的材料类别提供了一条便捷的途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380317