(3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl 2-oxo-2-phenylacetate | 20229-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl 2-oxo-2-phenylacetate
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] 2-oxo-2-phenylacetate
• CAS: 20229-50-9
• 化学式: C₂₀H₂₄O₈
• 分子量: 392.406
• InChiKey: IDWGFVNYHOTOMM-AEWXESQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl 2-oxo-2-phenylacetate 、 (triphenylphosphonio)difluoroacetate 在 水 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 12.0h， 以52%的产率得到(3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl 3,3,3-trifluoro-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  用Ph3P + CF2CO2-进行α-酮酯的无F-脱氧氢三氟甲基化：α-CF3-取代的酯的合成。

  摘要：

  三氟甲基化的化合物通常是通过使用CF 3 SiMe 3和NaSO 2 CF 3，梅本氏试剂和Togni试剂通过三氟甲基化反应获得的。在此，已经实现了用二氟甲基化试剂的α-酮酯的外部无氟阴离子的直接脱氧氢三氟甲基化，其中水的使用可以促进CF 2基团的离解以形成CF 3。部分，提供成功的转化。当前方案证明了一种最实用的方法来生产具有广泛的底物范围和高官能团相容性的α-三氟甲基酯，其中它适用于生物活性化合物的后期修饰，并且可以轻松按比例放大。机理研究表明，原位生成的宝石-二氟烯烃中间体会被水分解，从而生成酰基氟和HF。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01518
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl 2-oxo-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  用Ph3P + CF2CO2-进行α-酮酯的无F-脱氧氢三氟甲基化：α-CF3-取代的酯的合成。

  摘要：

  三氟甲基化的化合物通常是通过使用CF 3 SiMe 3和NaSO 2 CF 3，梅本氏试剂和Togni试剂通过三氟甲基化反应获得的。在此，已经实现了用二氟甲基化试剂的α-酮酯的外部无氟阴离子的直接脱氧氢三氟甲基化，其中水的使用可以促进CF 2基团的离解以形成CF 3。部分，提供成功的转化。当前方案证明了一种最实用的方法来生产具有广泛的底物范围和高官能团相容性的α-三氟甲基酯，其中它适用于生物活性化合物的后期修饰，并且可以轻松按比例放大。机理研究表明，原位生成的宝石-二氟烯烃中间体会被水分解，从而生成酰基氟和HF。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01518

文献信息

• One-pot expeditious synthesis of glycosylated esters through activation of carboxylic acids using trichloroacetonitrile
  作者：Mangal S. Yadav、Manoj K. Jaiswal、Sunil Kumar、Sumit K. Singh、Faisal J. Ansari、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1016/j.carres.2022.108674

  日期：2022.11

  high-to-excellent yield of diverse glycosylated esters under one-pot mild reaction condition. The commercially available trichloroacetonitrile is implemented for the activation of carboxylic acid via in situ generation of trichloroacetimidate, which was subsequently attacked by sugar alcohols to deliver high-to-excellent yields of desired glycosylated esters. The devised method has some notable features

  乙酰酰亚胺酯是一种有价值的中间体，已被很好地探索为多种有机转化中的多功能合成子，特别是作为糖基化反应中的合适供体。在此，我们探索了乙酰酰亚胺酯，以在一锅温和的反应条件下提供高产率的多种糖基化酯。市售的三氯乙腈通过原位生成三氯乙酰亚胺酯来活化羧酸，随后被糖醇攻击以提供高收率的所需糖基化酯。所设计的方法具有无金属条件、一锅温和反应条件、易于操作、高至优产率和广泛的底物范围等显着特点。
• Pelzer, Ralf; Juetten, Peter; Scharf, Hans-Dieter, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 487 - 492
  作者：Pelzer, Ralf、Juetten, Peter、Scharf, Hans-Dieter

  DOI：——

  日期：——