2-(methoxymethyl)-5-phenylfuran | 55181-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(methoxymethyl)-5-phenylfuran
• 英文别名: 2-(Methoxymethyl)-5-phenylfuran
• CAS: 55181-88-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: KKEFYNLHUIIXLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methoxymethyl)-5-phenylfuran 、 3,5-二甲基苯硼酸 在 potassium fluoride 、 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以9%的产率得到2-(3,5-dimethylphenyl)-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  呋喃与硼酸的好氧氧化α-芳基化反应，通过Pd（II）催化的初级糠醇的CC键裂解：可持续获得芳基呋喃

  摘要：

  呋喃与硼酸的有氧氧化α-芳基化反应通过伯糠醇的Pd（II）催化的CC键断裂而实现，可持久地获得芳基呋喃。该α-芳基化方案为将易于获得的呋喃转化为其他有用的化合物开辟了一条新途径。

  DOI：

  10.1039/c7cc07111f
• 作为产物：
  描述：

  2,5-呋喃二甲醇 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 1,10-菲罗啉 、 氧气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氟苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 2-(methoxymethyl)-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  通过芳构化驱动的碳-碳键裂解，钯催化糠醇与芳基硼酸的交叉偶联，以合成5-芳基糠醇和2,5-二芳基呋喃

  摘要：

  本文中，我们报告了一种可持续生产的糠基糠醇与芳基硼酸的新型钯催化交叉偶联反应的方案，可提供5-芳基糠醇和2,5-二芳基呋喃。Hammett图分析表明，反应机理涉及呋喃氧离子中间体的碳-碳键的芳构化驱动裂解。该协议提供了一种简单，实用的方法，可将5-羟甲基糠醛转化为有用的化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900799

文献信息

• Gold-Catalyzed Tandem Cycloisomerization of Alkynyloxiranes with Nucleophiles: An Efficient Approach to 2,5-Disubstituted Furans
  作者：Xing-Zhong Shu、Xue-Yuan Liu、Hui-Quan Xiao、Ke-Gong Ji、Li-Na Guo、Chen-Ze Qi、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.200700319

  日期：2007.11.5

  An efficient approach to 2,5-disubstituted furans has been developed by utilizing gold-catalyzed sequential nucleophilic attack onto metal-complexed alkynes with complete regioselectivity. The reaction proceeds efficiently under mild conditions with commercially available catalysts to afford furans in moderate to excellent yields (up to 96 %) with high diversity.

  通过利用金催化的连续亲核攻击具有完全区域选择性的金属络合炔烃，已经开发了一种有效的2,5-二取代呋喃方法。该反应在温和的条件下使用可商购的催化剂有效地进行，从而以中等至优异的收率（高达96％）提供呋喃，并具有很高的多样性。
• Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling of Furfuryl Alcohols with Arylboronic Acids <i>via</i> Aromatization‐Driven Carbon−Carbon Bond Cleavage to Synthesize 5‐Arylfurfuryl Alcohols and 2,5‐Diaryl Furans
  作者：Guanghao Huang、Biaolin Yin

  DOI：10.1002/adsc.201900799

  日期：2019.12.17

  Herein we report a protocol for novel palladium‐catalyzed cross‐coupling reactions of sustainably produced primary furfuryl alcohols with arylboronic acids to deliver 5‐arylfurfuryl alcohols and 2,5‐diaryl furans. Hammett plot analysis suggested that the reaction mechanism involved aromatization‐driven cleavage of the carbon−carbon bond of a furan oxonium ion intermediate. This protocol provides a

  本文中，我们报告了一种可持续生产的糠基糠醇与芳基硼酸的新型钯催化交叉偶联反应的方案，可提供5-芳基糠醇和2,5-二芳基呋喃。Hammett图分析表明，反应机理涉及呋喃氧离子中间体的碳-碳键的芳构化驱动裂解。该协议提供了一种简单，实用的方法，可将5-羟甲基糠醛转化为有用的化合物。
• Aerobic oxidative α-arylation of furans with boronic acids via Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–C bond cleavage of primary furfuryl alcohols: sustainable access to arylfurans
  作者：Guanghao Huang、Lin Lu、Huanfeng Jiang、Biaolin Yin

  DOI：10.1039/c7cc07111f

  日期：——

  Aerobic oxidative α-arylation of furans with boronic acids via Pd(II)-catalyzed C–C bond cleavage of primary furfuryl alcohol provides sustainable access to arylfurans. This α-arylation protocol opens a new avenue for the transformation of readily available furans into other useful compounds.

  呋喃与硼酸的有氧氧化α-芳基化反应通过伯糠醇的Pd（II）催化的CC键断裂而实现，可持久地获得芳基呋喃。该α-芳基化方案为将易于获得的呋喃转化为其他有用的化合物开辟了一条新途径。