N-((S)-1-Hydroxymethyl-3-methyl-butyl)-2-[((S)-1-hydroxymethyl-3-methyl-butylcarbamoyl)-methoxy]-acetamide | 83597-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-((S)-1-Hydroxymethyl-3-methyl-butyl)-2-[((S)-1-hydroxymethyl-3-methyl-butylcarbamoyl)-methoxy]-acetamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl]-2-[2-[[(2S)-1-hydroxy-4-methylpentan-2-yl]amino]-2-oxoethoxy]acetamide
• CAS: 83597-42-6
• 化学式: C₁₆H₃₂N₂O₅
• 分子量: 332.44
• InChiKey: WFJLMZBTEGZWRG-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((S)-1-Hydroxymethyl-3-methyl-butyl)-2-[((S)-1-hydroxymethyl-3-methyl-butylcarbamoyl)-methoxy]-acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin 为溶剂， 反应 51.17h， 生成 (5S,13S,25S,33S)-5,13,25,33-tetrakis(2-methylpropyl)-3,9,15,23,29,35-hexaoxa-6,12,26,32,41,42-hexazatricyclo[35.3.1.117,21]dotetraconta-1(41),17(42),18,20,37,39-hexaene
  参考文献：
  名称：

  Wang, Tingmin; Bradshaw, Jerald S.; Izatt, Reed M., Gazzetta chimica Italiana, 1996, vol. 126, # 3, p. 159 - 163

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-[[2-[2-[[(2S)-1-ethoxy-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethoxy]acetyl]amino]-4-methylpentanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77.6%的产率得到N-((S)-1-Hydroxymethyl-3-methyl-butyl)-2-[((S)-1-hydroxymethyl-3-methyl-butylcarbamoyl)-methoxy]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  由l-氨基酸合成的大环化合物及其通过有机液膜对氨基酯盐的选择性转运

  摘要：

  18-元大环的合成，24元大环化合物，和30元大环化合物，，，，，通过使用二甘醇酸和氨基酸作为构成成分来实现。氨基酯盐通过有机液体膜的选择性转运是由其大环和中间体化合物介导的。这些含有氨基酸部分的载体的转移能力不同于18-冠-6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86893-9

文献信息

• Katagi, Toyoshi; Kuriyama-Kataoka, Hiromi, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 10, p. 2663 - 2667
  作者：Katagi, Toyoshi、Kuriyama-Kataoka, Hiromi

  DOI：——

  日期：——
• Katagi, Toyoshi; Kuriyama, Hiromi, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 9, p. 1681 - 1684
  作者：Katagi, Toyoshi、Kuriyama, Hiromi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of rigid and C2-symmetric 18-crown-6 type macrocycles bearing diamide–diester groups: enantiomeric recognition for α-(1-naphthyl)ethylammonium perchlorate salts
  作者：Deniz Barış、Sevil Şeker、Halil Hoşgören、Mahmut Toğrul

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.051

  日期：2010.8

  A series of rigid and chiral C-2-symmetric 18-crown-6 type macrocycles (S,S)-4, (S,S)-5, (S,S)-6 and (R,R)-2 bearing diamide-ester groups were synthesized. The binding properties of these macrocycles were examined for ot-(1-naphthypethylammonium perchlorates salts by an 1H NMR titration method. Taking into account the host employed, important differences were observed in the Ka values of (R)- and (S)-enantiomers of guests for macrocycles (S,S)-4 and (S,S)-6, Ks/KR = 3.6, and Ks/KR = 0.1 (KR/Ks = 10.3).6.,6,G= 3.19 and Delta Delta G= -5.77 kJ mol(-1), respectively. The results indicated excellent enantioselectivity of macrocyclic (S,S)-6 towards the enantiomers of alpha-(1-naphthyl)ethylammonium perchlorate salts. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KATAOKA, HIROMI;KATAGI, TOYOSHI, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 20, 4519-4530
  作者：KATAOKA, HIROMI、KATAGI, TOYOSHI

  DOI：——

  日期：——