3-O-(2-bromomethylbenzyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 1380315-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-(2-bromomethylbenzyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-6-[[2-(bromomethyl)phenyl]methoxy]-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 1380315-56-9
• 化学式: C₂₀H₂₇BrO₆
• 分子量: 443.335
• InChiKey: CSFWCIYIFIAWJA-UYTYNIKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(2-bromomethylbenzyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-O-(2-azidomethylbenzyl)-6-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学和分子内糖基化的含二糖大环化合物

  摘要：

  在这项研究中，邻和间亚二甲苯基部分与三唑基甲基部分的组合已成功用作分子内糖基化反应中相对刚性的间隔系统。Phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-propargyl-1-thio-D-glucopyranoside 用作供体，它可以通过 1,3-偶极环加成（点击反应）很容易地连接到 O -(2- 或 3-叠氮甲基苄基)-保护的受体，在受体羟基释放后提供所需的供体-间隔基-受体连接的中间体。NIS/TMSOTf 促进的糖基化提供了含二糖的大环化合物。总的来说，获得了非常好的结果。异头选择性取决于各种因素，环大小似乎至关重要。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101815
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(溴甲基)苯 、 双丙酮葡萄糖 在 18-冠醚-6 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到3-O-(2-bromomethylbenzyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学和分子内糖基化的含二糖大环化合物

  摘要：

  在这项研究中，邻和间亚二甲苯基部分与三唑基甲基部分的组合已成功用作分子内糖基化反应中相对刚性的间隔系统。Phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-propargyl-1-thio-D-glucopyranoside 用作供体，它可以通过 1,3-偶极环加成（点击反应）很容易地连接到 O -(2- 或 3-叠氮甲基苄基)-保护的受体，在受体羟基释放后提供所需的供体-间隔基-受体连接的中间体。NIS/TMSOTf 促进的糖基化提供了含二糖的大环化合物。总的来说，获得了非常好的结果。异头选择性取决于各种因素，环大小似乎至关重要。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101815

文献信息

• <i>o</i>-Xylylene Protecting Group in Carbohydrate Chemistry: Application to the Regioselective Protection of a Single <i>vic</i>-Diol Segment in Cyclodextrins
  作者：Patricia Balbuena、Rita Gonçalves-Pereira、José L. Jiménez Blanco、M. Isabel García-Moreno、David Lesur、Carmen Ortiz Mellet、José M. García Fernández

  DOI：10.1021/jo302178f

  日期：2013.2.15

  A systematic study of the suitability of α,α′-dibromo-o-xylene as a reagent for cyclic o-xylylene protection of vic-diols in different monosaccharide substrates is reported. The installation of this protecting group, formally equivalent to a di-O-benzylation reaction, proceeds with good regioselectivity toward 1,2-trans-diequatorial diol systems in pyranose and furanose rings. Initially, the benzyl

  α的适宜的系统性研究，α'二溴ø二甲苯作为环状的试剂ö的-xylylene保护VIC -diols在不同单糖底物进行报告。在形式上等同于二-O-苄基化反应的该保护基的安装，对吡喃糖和呋喃糖环中的1，2-反-对-赤基二醇系统具有良好的区域选择性。首先，优先形成更酸性羟基的苄基醚型衍生物。随后在分子上朝着赤道取向邻位OH的分子内醚化是有利的。该方法已被实施用于同时保护单个武器的次要O-2和O-3位置环糊精（CD）家族的环状寡糖（环麦芽六-，-庚-和-八糖；α，β和γCD）中的d-吡喃葡萄糖基单元。
• Disaccharide-Containing Macrocycles by Click Chemistry and Intramolecular Glycosylation
  作者：Vinod K. Tiwari、Amit Kumar、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.201101815

  日期：2012.5

  with a triazolylmethyl moiety have been successfully employed as a relatively rigid spacer system in intramolecular glycosylation reactions. Phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-propargyl-1-thio-D-glucopyranoside was employed as a donor, which could be readily connected by 1,3-dipolar cycloaddition (click reaction) to O-(2- or 3-azidomethylbenzyl)-protected acceptors to afford, after liberation of the accepting

  在这项研究中，邻和间亚二甲苯基部分与三唑基甲基部分的组合已成功用作分子内糖基化反应中相对刚性的间隔系统。Phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-propargyl-1-thio-D-glucopyranoside 用作供体，它可以通过 1,3-偶极环加成（点击反应）很容易地连接到 O -(2- 或 3-叠氮甲基苄基)-保护的受体，在受体羟基释放后提供所需的供体-间隔基-受体连接的中间体。NIS/TMSOTf 促进的糖基化提供了含二糖的大环化合物。总的来说，获得了非常好的结果。异头选择性取决于各种因素，环大小似乎至关重要。