N-[2-benzyloxycarbonylamino-3-(3,5-di-tert-butyl-1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)propionyl]leucine ethyl ester | 212135-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[2-benzyloxycarbonylamino-3-(3,5-di-tert-butyl-1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)propionyl]leucine ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[[3-(3,5-ditert-butyl-1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 212135-51-8
• 化学式: C₃₃H₄₈N₂O₇
• 分子量: 584.753
• InChiKey: UPQGXHYXHHJHNE-PMCHYTPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-benzyloxycarbonylamino-3-(3,5-di-tert-butyl-1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)propionyl]leucine ethyl ester 在 zinc(II) chloride 、 5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 50.0h， 以52%的产率得到ethyl (2S)-2-[[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Spirolactones of tyrosine: synthesis and reaction with nucleophiles

  摘要：

  通过相应的酪氨酸苯酚 3 的氧化作用，用化学或电化学方法合成了几种醌类螺内酯（1-氧杂螺[4,5]癸-6,9-二烯-2,8-二酮）12。螺内酯在肽化学中具有相当大的价值，因为它们作为活性酯与氨基酸酯反应生成二肽。在后者中，酪氨酸分子的侧链是以醌（4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮）体系的形式存在的，可以还原成真正的酪氨酸二肽。未取代的螺内酯也能作为活性酯发生反应，但生成的二肽产量不高。

  DOI：

  10.1039/a801803k
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyloxycarbonylamino-3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-phenyl)-propionic acid 在 对甲苯磺酸 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 acetate buffer 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 N-[2-benzyloxycarbonylamino-3-(3,5-di-tert-butyl-1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)propionyl]leucine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Spirolactones of tyrosine: synthesis and reaction with nucleophiles

  摘要：

  通过相应的酪氨酸苯酚 3 的氧化作用，用化学或电化学方法合成了几种醌类螺内酯（1-氧杂螺[4,5]癸-6,9-二烯-2,8-二酮）12。螺内酯在肽化学中具有相当大的价值，因为它们作为活性酯与氨基酸酯反应生成二肽。在后者中，酪氨酸分子的侧链是以醌（4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮）体系的形式存在的，可以还原成真正的酪氨酸二肽。未取代的螺内酯也能作为活性酯发生反应，但生成的二肽产量不高。

  DOI：

  10.1039/a801803k