O³-butyryl-O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-α-D-glucofuranose | 109984-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: O³-butyryl-O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: O³-Butyryl-O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropyliden-α-D-glucofuranose；[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] butanoate
• CAS: 109984-82-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₇
• 分子量: 330.378
• InChiKey: NJJNAEMZQBLYRV-RGCYKPLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O³-butyryl-O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-α-D-glucofuranose 生成 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  KLOOSTERMAN, M.;MOSMULLER, E. W. J.;SCHOEMAKER, H. E.;MEIJER, E. M., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 26, 2989-2992

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁酰氯 、 双丙酮葡萄糖 在 TEA 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到O³-butyryl-O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Goueth, Pierre Y.; Gogalis, Pascalis; Bikanga, Raphael, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 2, p. 249 - 272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acetates, Propionates and Butyrates of Simple Saccharides
  作者：Ivan A. Wolff

  DOI：10.1021/ja01225a514

  日期：1945.9
• Synthe`se, toxicologie et pharmacocine´tique d'esters butyriques de´rive´s de monosaccharides
  作者：Philippe Pouillart、Gino Ronco、Fran¸ois Pieri、Michel Brazier、Pierre Villa

  DOI：10.1016/0223-5234(89)90049-4

  日期：1989.9
• Hori; Koizumi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 1003
  作者：Hori、Koizumi

  DOI：——

  日期：——
• Induction of erythroid differentiation of human K562 cells by 3-O-acyl-1,2-O-isopropylidene-D-glucofuranose derivatives
  作者：Giorgio Catelani、Fabio Osti、Nicoletta Bianchi、Maria Camilla Bergonzi、Felicia D'Andrea、Roberto Gambari

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00547-8

  日期：1999.11

  In this paper we report the synthesis of twelve 3-O-acyl-1,2-O-isopropylidene-D-glucofuranose derivatives and the results obtained on their effects in inducing erythroid differentiation of human leukemic K562 cells. The data obtained demonstrate that two of the newly synthetized compounds are able to induce erythroid differentiation of K562 cells. In addition, these same compounds potentiate K562 erythroid differentiation induced by cytosine arabinoside, retinoic acid and mithramycin. Inducers of erythroid differentiation stimulating fetal gamma-globin synthesis could be considered for possible use in the experimental therapy of hematological diseases associated with a failure in the expression of adult beta-globin genes. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Pinheiro, Sergio; Pedraza, Sergio F.; Peralta, Monica A., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1998, vol. 17, # 6, p. 901 - 913
  作者：Pinheiro, Sergio、Pedraza, Sergio F.、Peralta, Monica A.、Carvalho, Erika M.、Farias, Florence M.C.、Ferreira, Vitor F.

  DOI：——

  日期：——