BOC-甘氨酸-D2 | 42492-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: BOC-甘氨酸-D2
• 英文名称: Boc-Gly-OH-2,2-d2
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)glycine-2,2-d₂；Glycine-2,2-D2-N-T-boc；2,2-dideuterio-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetic acid
• CAS: 42492-65-9
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• 分子量: 177.169
• InChiKey: VRPJIFMKZZEXLR-APZFVMQVSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-89 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-甘氨酸-D2 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三正丁基氢锡 作用下， 反应 16.0h， 生成 N-Boc-glycine (-)-8-phenylmenthol ester
  参考文献：
  名称：

  无环自由基反应中的不对称诱导：（s）-2-氘代甘氨酸和（r）-2-氘代甘氨酸的对映选择性合成。

  摘要：

  用N-溴琥珀酰亚胺溴化N-Boc-甘氨酸和（N-Boc-2,2-二氘代子宫甘氨酸）的（-）-8-苯基薄荷醇酯，并分别用三正丁基氘锡锡烷和三正丁基锡烷还原溴化合物。 ，以90％的光学收率得到手性甘氨酸衍生物。水解产生氨基酸而没有外消旋化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80156-3
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 BOC-甘氨酸-D2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure α-deuteriated Boc-L-amino acids

  摘要：

  An alternative scheme for the synthesis of enantiopure alpha-deuteriated amino acids from a common intermediate is presented. Methyl bis(methylsulfanyl)methylene [2,2-H-2(2)] glycinate was prepared in a mixture of MeOD and D2O with a catalytic amount of Na2CO3 and attached to (2R)-bornane-10,2-sultam. Alkylation of the corresponding enolate provided intermediates which after careful purification were first deprotected on nitrogen and then cleaved from the auxiliary to give deuteriated alpha-amino acids of very high purity (> 99% ee and > 98% D). These were directly converted into the corresponding Boc-L-[2-H-2]-Ala, -Leu,-Phe and -(O-Bzl)Tyr derivatives, suitable for application in peptide synthesis, Boc-[2,2-H-2(2)]Gly was also prepared.

  DOI：

  10.1039/p19960000537

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED SULFONAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONAMIDE SUBSTITUÉS
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014049047A1

  公开（公告）日：2014-04-03

  The invention is concerned with the compounds of formula (I), and salts thereof, wherein X, Y, Z, R1, R2, R3, R3, R4, R5 and R6 are defined in the detailed description and claims. In addition, the present invention relates to methods of manufacturing and using the compounds of Formula (I) as well as pharmaceutical compositions containing such compounds. The compounds may be useful in treating diseases and conditions mediated by TRPA1, such as pain.

  本发明涉及公式(I)的化合物及其盐，其中X、Y、Z、R1、R2、R3、R3、R4、R5和R6在详细描述和权利要求中定义。此外，本发明还涉及制造和使用公式(I)化合物的方法，以及含有此类化合物的药物组合物。这些化合物可能对治疗由TRPA1介导的疾病和状况，如疼痛，有益。
• Rate-controlling step of oxazolinone formation. Secondary and solvent kinetic isotope effects
  作者：Michael S. Matta、Mark E. Andracki

  DOI：10.1021/ja00307a034

  日期：1985.10

  Determination de l'effet isotopique cinetique secondaire du deuterium lors de la formation de la phenyl-2 oxazoline-2one-5 par hydrolyse basique de l'hippurate de nitro-4 phenyle

  Determination de l'effet isotopique cinetique secondaire du deuterium lors de la形成 de la phenyl-2 oxazoline-2one-5 par hydrolyse basique de l'hippurate de nitro-4 phenyle
• [EN] DEUTERATED RUC-4<br/>[FR] RUC-4 DEUTÉRÉ
  申请人：CELECOR THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019246085A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Provided herein are deuterated RUC-4 compounds, and related compositions and therapeutic methods.

  本文提供了氘代RUC-4化合物，以及相关的组合物和治疗方法。
• 氘代FAP抑制剂及其应用
  申请人：四川大学华西医院

  公开号：CN114380795A

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明涉及FAP抑制剂，具体涉及一种氘代FAP抑制剂及其应用，属于药物化学领域。氘代FAP抑制剂，所述氘代FAP抑制剂为如(I)所示的化合物或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物、相应的放射性元素标记物：其中，R1和R2分别独立的选自氢、氘、卤素、羟基、硝基、腈基或氟代甲基；R3为氧、硫、氮、氮甲基、亚甲基、氟代甲基、直链或支链或环状C1～C6烷基氨基、直链或支链C1～C6烷氧基、取代芳香基氧基或取代芳香基硫基；R4为放射性组分、金属螯合基团、荧光染料、造影剂中的至少一种。本发明的氘代FAP抑制剂具有治疗或诊断FAP过表达相关疾病的效果。
• Cation Dependence of Chloride Ion Complexation by Open-Chained Receptor Molecules in Chloroform Solution
  作者：Robert Pajewski、Riccardo Ferdani、Jolanta Pajewska、Ruiqiong Li、George W. Gokel

  DOI：10.1021/ja0558894

  日期：2005.12.1

  Seventeen peptides, most having the sequence GGGPGGG, but differing in the C- and N-terminal ends, have been studied as anion-complexing agents. These relatively simple, open-chained peptide systems interact with both chloride and the associated cation. Changes, in the N- and C-terminal side chains appear to make little difference in the efficacy of binding. NMR studies suggest that the primary interactions involve amide NH contacts with the chloride anion, and CD spectral analyses suggest a concomitant conformational change upon binding. Changes in binding constants, which are expected in different solvents, also suggest selective solvent interactions with the unbound host that helps to preorganize the open-chained peptide system. Significant differences are apparent in complexation strengths when the heptapeptide chain is shortened or lengthened or when the relative position of proline within the heptapeptide is varied.