6-phenyl-1-tosyl-1H-indole | 1449115-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-phenyl-1-tosyl-1H-indole
• 英文别名: 6-phenyl-1-tosylindole
• CAS: 1449115-30-3
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂S
• 分子量: 347.437
• InChiKey: JFWLLJVQDJMVTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-1-tosyl-1H-indole 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到6-苯基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  一锅“从后到前”方法，使用烯丙基硼酸合成苯环取代的吲哚

  摘要：

  通过一锅三重级联苯环化方案报道了仅苯环官能化的吲哚和多取代的咔唑的合成。使用不同取代和易于获得的烯丙基硼酸作为3碳环化伙伴可以实现多种脂族和芳族取代模式，这仍然是一项艰巨的任务。这种可扩展的合成协议具有宽泛的范围，因此可以进行进一步的下游修改。作为一种应用，合成了咔唑类天然产物糖唑啉和糖唑啉醇。

  DOI：

  10.1039/d1cc01512e
• 作为产物：
  描述：

  4-phenylcyclohex-1-enyl trifluoromethanesulfonate 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 cobalt(III) acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-phenyl-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  环酮转化为 2,3-稠合吡咯和取代吲哚

  摘要：

  已经实现了由环酮高效合成 2,3-稠合吡咯。该转化包括 4-链烯基-1-磺酰基-1,2,3-三唑的铑催化反应，具有不寻常的 4π 电环化。该方法进一步扩展到使用从 1-乙炔基环己烯开始的一锅反应合成吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja405043g

文献信息

• Practical and Scalable Synthesis of Borylated Heterocycles Using Bench-Stable Precursors of Metal-Free Lewis Pair Catalysts
  作者：Arumugam Jayaraman、Luis C. Misal Castro、Frédéric-Georges Fontaine

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00248

  日期：2018.11.16

  A practical and scalable metal-free catalytic method for the borylation and borylative dearomatization of heteroarenes has been developed. This synthetic method uses inexpensive and conveniently synthesizable bench-stable precatalysts of the form 1-NHR2-2-BF3-C6H4, commercially and synthetically accessible heteroarenes as substrates, and pinacolborane as the borylation reagent. The preparation of several

  已开发出一种实用且可扩展的无杂芳烃的硼化和硼基脱芳香化的无金属催化方法。这种合成方法使用廉价且可方便合成的1-NHR 2 -2-BF 3 -C 6 H 4形式的台式稳定型预催化剂。，市售和合成途径可得到的杂芳烃作为底物，频哪醇硼烷作为硼化试剂。在无溶剂条件下，无需使用Schlenk技术或手套箱即可制备2和50 g规模的数个硼化杂环。使用这种经济高效的绿色方法还可以实现其中一种杂芳烃底物的公斤级硼化，这证明了我们的方法可以在精细化工行业中方便地实施的事实。
• Metal-free borylative dearomatization of indoles: exploring the divergent reactivity of aminoborane C–H borylation catalysts
  作者：Arumugam Jayaraman、Luis C. Misal Castro、Vincent Desrosiers、Frédéric-Georges Fontaine

  DOI：10.1039/c8sc01093e

  日期：——

  1-arylsulfonyl indoles with pinacolborane in a syn addition fashion, with H and Bpin groups added respectively to the 2 and 3 positions of indoles. Catalysis proceeds with good to excellent conversion and essentially with complete regio- and diastereoselectivity. From mechanistic insights and DFT computations, we realized and established that prototypical boranes can also catalyze this borylative dearomatization

  尽管通过碳-硼键形成反应使吲哚脱芳香化是新的且很有前途，但到目前为止，它们主要是金属催化的。在这里，我们建立了使用无金属催化剂以原子有效方式促进此类反应的方法。该原位生成的两亲性氨基硼烷催化剂（1-PIP-2-BH 2 -C 6 H ^ 4）2（PIP =哌啶基）促进与频哪醇的各种1-芳基磺酰基吲哚的脱芳构化borylative在一个顺H和BPIn基团分别添加到吲哚的2和3位上。催化进行的转化具有良好至优异的转化率，并且基本上具有完全的区域选择性和非对映选择性。从力学的见解和DFT计算中，我们认识到并确定原型硼烷也可以催化这种硼基脱芳香化反应。
• Catalyst-free Synthesis of 6-Hydroxy Indoles via the Condensation of Carboxymethyl Cyclohexadienones and Amines
  作者：Reddy Rajasekhar Reddy、Komalkant Adlak、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01136

  日期：2017.8.18

  cyclohexadienones and primary amines has been developed. The aza-Michael addition of the in situ formed enamine, generated through the condensation of carboxymethyl unit of the substrates with an external amine, to cyclohexadienone moiety followed by rearomatization reaction to provide such indoles. Anilines, aliphatic amines, α-chiral aliphatic amines, or even ammonia were used as amine counterpart. Some of

  已经开发了由羧甲基环己二酮和伯胺有效地无催化剂合成6-羟基吲哚的方法。通过底物的羧甲基单元与外部胺的缩合产生的原位形成的烯胺的氮杂-迈克尔加成至环己二烯酮部分，然后进行重新芳构化反应以提供这种吲哚。苯胺，脂肪族胺，α-手性脂肪族胺，甚至氨水都用作胺的对应物。使用Re 2 O 7催化剂，一些环己二酮生成6-氨基吲哚而不是6-羟基吲哚。进行了各种方法学后转换，以探索合成的羟基吲哚的合成效用。