1,1'-diisocyanoferrocene | 321850-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,1'-diisocyanoferrocene
• 英文别名: iron(2+);5-isocyanocyclopenta-1,3-diene
• CAS: 321850-86-6
• 化学式: C₁₂H₈FeN₂
• 分子量: 236.056
• InChiKey: ADPRIPFTPVUYLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  40-60 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  selenium 、 1,1'-diisocyanoferrocene 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到1,1'-diisoselenocyanatoferrocene
  参考文献：
  名称：

  带有一和二异氰酸根合、异硫氰酸根合和异硒代氰酸根合取代基的二茂铁衍生物

  摘要：

  异氰酸根合- (1a), 1,1'-二(异氰酸根合)- (2a), 异硫氰酸根合- (1b), 1,1'-二(异硫氰酸根合)- (2b), 异硒氰酸根合- (1c) 和 1,1' -二(异硒氰酸根合)二茂铁(2c)被制备并通过1H、13C和14N NMR光谱学进行研究。异氰酸二茂铁 (1a) 在氧化铝色谱上三聚，得到 3a。通过X射线分析确定了2c和3a的分子结构，在两种情况下都发现了几乎未变形的类二茂铁结构。

  DOI：

  10.1002/zaac.200800133
• 作为产物：
  描述：

  N,N′-diformamidoferrocene 在 P(O)Cl₃ 、 diisopropylamine 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 1,1'-diisocyanoferrocene
  参考文献：
  名称：

  异氰基和 1,1?-二异氰基二茂铁的 NMR 光谱表征。异氰二茂铁的分子结构

  摘要：

  制备了异氰基二茂铁 (1) 和 1,1'-二异氰基二茂铁 (2)，并通过 1H、13C、14N 和 57Fe NMR 光谱进行了研究，以获得更完整的数据集。1的NMR数据（化学位移和耦合常数）通过DFT方法[B3LYP/6-311+G(d, p)]计算并与实验数据进行比较。通过 X 射线结构分析确定了 1 的分子结构，发现了几乎不变形的二茂铁样几何结构。异氰基和 1,1'-二异氰基二茂铁的 NMR 光谱表征。异氰基二茂铁的分子结构异氰基二茂铁 (1) 和 1,1'-二异氰基二茂铁 (2) 的制备和分析通过 1H、13C、14N 和 57Fe NMR 光谱获得更完整的数据集。使用 DFT 方法 [B3LYP/6-311+G(d,p)] 计算了 1 的几何和 NMR 参数（化学位移和耦合常数），并且与实验数据非常吻合。1 的分子结构由 X 射线结构分析确定，并显示出几乎不受干扰的二茂铁类似几何形状。

  DOI：

  10.1002/zaac.200400128

文献信息

• Reactions of Gold(I) Acetylides with 1,1′-Diisocyanoferrocene: From Orthodox to Unorthodox Behavior
  作者：Ulrich Siemeling、Dag Rother、Clemens Bruhn

  DOI：10.1021/om8005992

  日期：2008.12.22

  1,1′-Diisocyanoferrocene (1) reacts with the gold(I) acetylides [Au(C≡C-p-C6H4R)]n (2a R = CF3, 2b R = H, 2c R = OMe, 2d R = NMe2) to afford the respective dinuclear gold complexes [Au(C≡C-p-C6H4R)}2(μ-1)] (3), whose aurophilic aggregation in the solid state depends on the nature of the substituent R. The product of the reaction of 1 with [Au(C≡C-Fc)]n (2e, Fc = ferrocenyl) is the hexanuclear gold

  1,1'- Diisocyanoferrocene（1）反应使用金（I）乙炔化物[AU（C≡C- p -C 6 H ^ 4 R）] Ñ（2A R = CF 3，2b中R = H，2c中R = OME ，2d R = NMe 2）得到相应的双核金络合物[Au（C≡C- p -C 6 H 4 R）} 2（μ- 1）]（3），其固态的嗜酸性聚集取决于1与[Au（C≡C-Fc）] n的反应产物（2E，FC =二茂铁）是六核金簇[（FC-C≡C-Au的C≡NC 5 ħ 4）的Fe C 5 ħ 4 -N = C（Au）的-C≡C-Fc的}]图3由三个亚单元4组成，并显示出不寻常的金原子排列。（4）3的形成基于两个化学等效的1官能团与2e的不同特异性反应，即配位和1,1-插入。这种“类精神”行为显然是诱导的反应不对称性的新变体，并在化学中构成了新现象。2e的反应用1，1'-双（二苯基膦烷基）二茂铁（
• <i>a</i><i>nsa</i>-Chromocene Complexes. 2. Isocyanide Derivatives of Cr(II) and Cr(III), Their Syntheses, X-ray Crystal Structures, and Physical Properties
  作者：Pamela J. Shapiro、Ralph Zehnder、David M. Foo、Philippe Perrotin、Peter H. M. Budzelaar、Sharon Leitch、Brendan Twamley

  DOI：10.1021/om050710j

  日期：2006.1.1

  A variety of 18e ansa-chromocene isocyanide complexes were prepared via ligand substitution on the carbonyl complexes. The relative π-accepting character of the different isocyanide ligands was evaluated from the structural, spectroscopic, and electrochemical properties of the complexes. One-electron chemical oxidation of the complexes generates low-spin, 17e ansa-chromocene isocyanide cations, the

  多种18种ë 安莎-chromocene胩复合物经由所述羰基配合物配体取代制备。从配合物的结构，光谱和电化学性质评价了不同异氰酸酯配体的相对π接受特性。复合物的单电子化学氧化产生低自旋，17 È 袢-chromocene胩阳离子，其中结构和光谱性质与它们的中性前体进行比较。对模型络合物进行密度泛函理论（DFT）计算，以阐明铬与异氰酸酯配体之间键合的性质，并解释络合物的单电子氧化作用。
• Formation of iron(<scp>iii</scp>)–thiolate metallocyclophane using a ferrocene-based bis-isocyanide
  作者：Yen-Chung Huang、Wan-Yu Lan、Wei-Min Ching、Sodio C. N. Hsu

  DOI：10.1039/d0nj03967e

  日期：——

  Ferrocene-based iron–thiolate complexes are reported, and the kinetic product transforms to its corresponding thermodynamic product by the chelating effect of Fc(NC)₂.

  报道了基于二茂铁的铁-硫醇配合物，并且动力学产物通过Fc（NC）2的螯合效应转化为其相应的热力学产物。
• Tri- and Tetracoordinate Copper(I) Complexes of 1,1′-Diisocyanoferrocene
  作者：Ulrich Siemeling、Lutz R. R. Klapp、Clemens Bruhn

  DOI：10.1002/zaac.200900426

  日期：2010.3

  homoleptic copper(I) complexes of the bidentate isocyanide 1,1′-diisocyanoferrocene (1) were prepared and structurally characterised. The dications present in [Cu2(μ-1)3][PF6]2 exhibit a paddle-wheel-like structure with trigonal-planar CuI. These dications are connected in a chain-like fashion by bridging ligands 1 in the coordination polymer [Cu2(μ-1)3}(μ-1)]n(OTf)2n, which contains tetracoordinate CuI

  制备了双齿异氰化物 1,1'-二异氰基二茂铁 (1) 的两种均配型铜 (I) 配合物并对其进行了结构表征。[Cu2(μ-1)3][PF6]2 中存在的指示显示出具有三角平面 CuI 的桨轮状结构。这些配位通过在配位聚合物 [Cu2(μ-1)3}(μ-1)]n(OTf)2n 中的桥接配体 1 以链状方式连接，配位聚合物在扭曲的四面体配位环境中包含四配位 CuI . 还制备了后一种化合物的六氟磷酸盐类似物。
• Probing Electronic Communications in Heterotrinuclear Fe–Ru–Fe Molecular Wires Formed by Ruthenium(II) Tetraphenylporphyrin and Isocyanoferrocene or 1,1′-Diisocyanoferrocene Ligands
  作者：Victor N. Nemykin、Semyon V. Dudkin、Mahtab Fathi-Rasekh、Andrew D. Spaeth、Hannah M. Rhoda、Rodion V. Belosludov、Mikhail V. Barybin

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b01614

  日期：2015.11.16

  complexes of ruthenium(II) tetraphenylporphyrin axially coordinated with a pair of isocyanoferrocene ((FcNC)2RuTPP, 1) or 1,1′-diisocyanoferrocene (([C5H4NC]2Fe)2RuTPP, 2) ligands [Fc = ferrocenyl, TPP = 5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato(2−) anion] were synthesized and characterized by UV–vis, magnetic circular dichroism, NMR, and FTIR spectroscopies as well as by electrospray ionization mass spectrometry

  钌（II）四苯基卟啉的两个新异三核Fe-Ru-Fe络合物与一对异氰基二茂铁（（FcNC）2 RuTPP，1）或1,1'-二异氰基二茂铁（（[[C 5 H 4 NC] 2 Fe）合成了2个RuTPP，2）配体[Fc =二茂铁基，TPP = 5,10,15,20-四苯基卟啉（2-）阴离子]，并通过紫外可见，磁性圆二色性，NMR和FTIR光谱以及电喷雾电离质谱和单晶X射线衍射。分离不溶性聚合[[C 5 H 4 NC] 2 Fe）RuTPP} n分子线（3）也是第一次实现。使用电化学方法（循环伏安法和微分脉冲伏安法），光谱电化学法和化学氧化法检测了新的三核配合物1和2的氧化还原性质，并与双（叔丁基异氰基）钌（II）四苯基卟啉参考化合物的氧化还原性质相关， （t -BuNC）2 RuTPP（4）。在所有情况下，第一个氧化过程都归因于Ru II中心的可逆氧化。在第二和第三可逆氧化过程1是由约100毫伏分离并且被分配到两个单电子的Fe