1-(2-phenylethynyl)cycloheptene | 55110-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-phenylethynyl)cycloheptene
• 英文别名: 1-(phenylethynyl)cyclohept-1-ene
• CAS: 55110-62-8
• 化学式: C₁₅H₁₆
• 分子量: 196.292
• InChiKey: CLJHDRVOELZERH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148-150 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-phenylethynyl)cycloheptene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 81.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  碳双环支架的对映选择性构建

  摘要：

  烯丙基和苄基格氏试剂在更多取代的碳原子上顺利打开苯基炔基活化的环状三取代环氧化物，得到具有手性季铵中心的仲醇。这些醇是通过分子内烷基化构建对映异构纯碳双环支架的良好底物。

  DOI：

  10.1021/ja045849k
• 作为产物：
  描述：

  6-庚炔醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1-(2-phenylethynyl)cycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Generation of Cycloalkylidene Carbenes via Exo-Type Cyclization of Alkynyllithiums Bearing Remote Leaving Group

  摘要：

  The reaction of 5-hexynyl tosylate (3a) with alkynyllithium (RC=CLi; R Ph, TMS) gives enynes 5 and 6. The reaction proceeds through a mechanism involving a novel exo-type cyclization of 6-lithiod-hexynyl tosylate to form cyclopentylidene carbene. Enyne 6 is produced by the addition of RC=CLi to the carbene, whereas rearrangement of the carbene to cyclohexyne followed by carbolithiation with RC=CLi gives enyne 5. The formation of cyclopentylidene carbene and cyclohexyne as intermediates is clearly demonstrated by trapping experiments with cyclohexene land triethylsilane) and with 1,3-diphenylisobenzofuran, respectively. Alkynyllithiums derived from 3-butynyl and 6-heptynyl p-fluorobenzenesulfonates (19a,b) undergo a similar exo-type cyclization to give cyclopropylidene and cyclohexylidene carbenes, respectively.

  DOI：

  10.1021/jo981411p

文献信息

• Electrophotocatalytic Acetoxyhydroxylation of Aryl Olefins
  作者：He Huang、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/jacs.1c01967

  日期：2021.5.19

  conditions is described. The procedure uses a trisaminocyclopropenium (TAC) ion catalyst with visible light irradiation under a controlled electrochemical potential to convert aryl olefins to the corresponding glycol monoesters with high chemo- and diastereoselectivity. This reaction can be performed in batch or in flow, enabling multigram synthesis of the monoester products.

  描述了在电光催化条件下具有顺式立体选择性的烯烃乙酰氧基羟基化的方法。该过程使用三氨基环丙烯 (TAC) 离子催化剂，在受控电化学势下进行可见光照射，将芳基烯烃转化为具有高化学和非对映选择性的相应乙二醇单酯。该反应可以分批或流动进行，从而能够合成多克单酯产物。
• Waste-Free Catalytic Propargylation/Allenylation of Aryl and Heteroaryl Nucleophiles and Synthesis of Naphthopyrans
  作者：J. McCubbin、Costa Nassar、Oleg Krokhin

  DOI：10.1055/s-0030-1260146

  日期：2011.10

  pyrroles, as well as methoxy-substituted benzenes and naphthalenes. Reaction with 2-naphthol affords substituted naphthopyrans as products. Preliminary evidence suggests a Friedel-Crafts-like substitution mechanism, which occurs via an in situ generated carbocation. organocatalysis - boronic acids - propargylic alcohols - Friedel-Crafts reaction

  已经开发了用富电子芳族碳环和杂环取代炔丙醇的通用方法。该反应在简单，温和的条件下进行，并使用廉价的环境友好且可回收的芳基硼酸催化剂全氟苯基硼酸，产生水作为唯一的副产物。对于炔丙基或烯丙基取代的产物，包括呋喃，吲哚和吡咯，以及甲氧基取代的苯和萘，观察到高收率和选择性。与2-萘酚反应得到取代的萘并吡喃类产物。初步证据表明，Friedel-Crafts样取代机制是通过原位生成的碳正离子发生的。 有机催化-硼酸-炔丙醇-Friedel-Crafts反应
• Efficient Synthesis of Substituted 3-Iodofurans by Electrophilic Cyclization of Propargylic Oxirane Derivatives
  作者：Yong-Xin Xie、Xue-Yuan Liu、Lu-Yong Wu、Yao Han、Lian-Biao Zhao、Ming-Jin Fan、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/ejoc.200700963

  日期：2008.2

  The electrophilic cyclization of various propargylic oxirane compounds and I2 offers an efficient and straightforward route to highly substituted iodofurans under mild reaction conditions. Further functionalization has demonstrated that the iodo derivatives obtained are potential synthetic intermediates for the amplification of molecular complexity. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  各种炔丙基环氧乙烷化合物和 I2 的亲电环化为在温和的反应条件下获得高度取代的碘呋喃提供了一种有效且直接的途径。进一步的功能化表明，所获得的碘衍生物是用于放大分子复杂性的潜在合成中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Generation, optimization and characterization of novel anti-prion compounds
  作者：Andrea Altieri、Evgeny A. Spiridonov、Semen I. Sivtzev、Daisuke Ishibashi、Silvia Biggi、Noriyuki Nishida、Emiliano Biasini、Alexander V. Kurkin

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115717

  日期：2020.11

  the chemical space exploration around the anti-prion compound BB 0300674 in order to gain an understanding of its Structure Activity Relationships (SARs). A series of 43 novel analogues, based on four different chemical clusters, were synthetized and tested against PrPSc and mutant PrP toxicity assays. From this biological screening, two compounds (59 and 65) emerged with a 10-fold improvement in anti-prion

  ions病毒是错误折叠的蛋白质，与兽医和公共卫生高度相关，涉及神经退行性疾病。在这项工作中，我们报告了围绕反pr病毒化合物BB 0300674进行的化学空间探索，以了解其结构活性关系（SAR）。合成了基于四个不同化学簇的一系列43种新颖类似物，并针对PrP Sc和突变PrP毒性试验进行了测试。通过这种生物学筛选，出现了两种化合物（59和65），其抗ion病毒的活性比最初的先导化合物提高了10倍，同时具有令人感兴趣的细胞活力。
• Syntheses of Substituted Furans and Pyrroles by Platinum-Catalyzed Cyclizations of Propargylic Oxiranes and Aziridines in Aqueous Media
  作者：Masahiro Yoshida、Mohammad Al-Amin、Kozo Shishido

  DOI：10.1055/s-0029-1216867

  日期：2009.7

  aziridines with a platinum catalyst in aqueous media are described. Furans having a variety of substituents were conveniently synthesized by the platinum-catalyzed reaction of propargylic oxiranes. The reaction in the presence of N-iodosuccinimide afforded the 3-iodo-substituted furan, which was further functionalized to tetrasubstituted furans with high efficiency. Propargylic aziridines were also reacted

  描述了炔丙基环氧乙烷和氮丙啶与铂催化剂在水性介质中的反应。可通过炔丙基环氧乙烷的铂催化反应方便地合成具有各种取代基的呋喃。在N-碘代琥珀酰亚胺存在下的反应提供了3-碘取代的呋喃，其被高效地进一步官能化为四取代的呋喃。炔丙基氮丙啶也与铂催化剂反应，以良好的产率产生相应的取代的吡咯。 炔-环氧-呋喃-铂-吡咯