8-methoxy-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-5-ylboronic acid | 444108-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 8-methoxy-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-5-ylboronic acid
• 英文别名: 5-(2,3-dihydro-8-methoxy-1,4-benzodioxinyl)boronic acid；8-Methoxy-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-5-ylboronic acid；(5-methoxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-8-yl)boronic acid
• CAS: 444108-40-1
• 化学式: C₉H₁₁BO₅
• 分子量: 209.994
• InChiKey: WLOMDVQHANLMHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.85
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-5-ylboronic acid 在 三氟甲磺酸 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 2,3,4-三氟甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 cis-4-cyano-4-(2,3-dihydro-8-methoxy-1,4-benzodioxin-5-yl)cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of the PDE4 Inhibitor, KW-4490

  摘要：

  A practical and scalable synthesis of a PDE4 inhibitor KW-4490 (1) was developed. This improved synthesis features the construction of the 1-arylcyclohexene (9) by the Diels-Alder reaction followed by a newly established Bronsted acid-promoted hydrocyanation. Subsequent crystallization-induced dynamic resolution enabled the high-yield production of the desired cis-isomer (cis-8). The synthesis was achieved in seven steps in 37% overall yield.

  DOI：

  10.1021/op1001287
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基儿茶酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-methoxy-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-5-ylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  GAMMA-DIKETONES AS WNT/BETA -CATENIN SIGNALING PATHWAY ACTIVATORS

  摘要：

  本公开提供了激活Wnt/β-连环蛋白信号通路并因此治疗或预防与信号转导相关的疾病的γ-二酮或其类似物；这些疾病包括骨质疏松症和骨关节病；骨发育不全、骨缺陷、骨折、牙周病、耳硬化症、伤口愈合、颅颌面缺陷、溶骨性骨病、创伤性脑损伤或脊柱损伤、与中枢神经系统分化和发育相关的脑萎缩/神经系统疾病，包括帕金森病、中风、缺血性脑疾病、癫痫、阿尔茨海默病、抑郁症、躁郁症、精神分裂症；耳部疾病如耳蜗毛细胞丧失；眼部疾病如老年性黄斑变性、糖尿病性黄斑水肿或视网膜色素变性以及与干细胞分化和生长相关的疾病，如脱发、造血相关疾病和组织再生相关疾病。

  公开号：

  US20140243349A1

文献信息

• Brønsted Acid-Promoted Hydrocyanation of Arylalkenes
  作者：Arata Yanagisawa、Tetsuya Nezu、Shin-ichiro Mohri

  DOI：10.1021/ol902244e

  日期：2009.11.19

  Nonactivated arylalkenes are effectively converted to tertiary benzylic nitriles in the presence of triflic acid and trimethylsilyl cyanide. The hydrocyanation reactions result in good to excellent yield when electron-donating groups are substituted on the benzene ring. The reaction conditions are mild and relatively safe, notably without need for handling hazardous hydrogen cyanide gas, providing

  在三氟甲磺酸和三甲基甲硅烷基氰化物的存在下，未活化的芳基烯烃可以有效地转化为叔苄基腈。当给电子基团被取代在苯环上时，氢氰化反应导致良好或极好的收率。反应条件温和且相对安全，特别是无需处理危险的氰化氢气体，从而可轻松轻松地获得叔苄基腈。该反应被用于制备PDE4抑制剂（3）以及一系列类似物。