2-bromo-4,6-dimethylbenzaldehyde | 88174-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4,6-dimethylbenzaldehyde
• CAS: 88174-53-2
• 化学式: C₉H₉BrO
• 分子量: 213.074
• InChiKey: LEDJXCBZNUAEMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

用途

本品用作研究用化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4,6-dimethylbenzaldehyde 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-Acetylamino-N-(2-cyano-4,6-dimethylbenzylidene)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Connor, Joseph A.; Leeming, Stephen W.; Price, Raymond, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 1127 - 1132

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2-氨基-5-氯三氟甲苯 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到2-bromo-4,6-dimethylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过单齿瞬态导向基团策略钯催化苯甲醛的邻位-C（sp 2）-H溴化

  摘要：

  开发了一种简便有效的单齿瞬态定向基团策略，以实现钯催化苯甲醛的邻位-C（sp 2）-H溴化。通过使用2-氨基-5-氯三氟甲苯作为单齿的瞬态导向基团，将宽范围的苯甲醛转化为所需的产物，证明了良好的官能团耐受性。温和的反应条件和不需要银盐也是该策略的特征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151263

文献信息

• A Direct and Mild Formylation Method for Substituted Benzenes Utilizing Dichloromethyl Methyl Ether–Silver Trifluoromethanesulfonate
  作者：Kosuke Ohsawa、Masahito Yoshida、Takayuki Doi

  DOI：10.1021/jo400056k

  日期：2013.4.5

  A silver trifluoromethanesulfonate (AgOTf)-promoted direct and mild formylation of benzenes has been developed. The reaction utilizing dichloromethyl methyl ether (Cl2CHOMe) and AgOTf powerfully formylated various substituted benzenes under temperature conditions as low as −78 °C without losing the protecting groups on the phenolic hydroxyl group.

  已经开发了三氟甲磺酸银（AgOTf）促进的苯的直接和温和甲酰化。利用二氯甲基甲基醚（Cl 2 CHOMe）和AgOTf的反应在低至-78°C的温度条件下将各种取代的苯甲酸酯化，而不会丢失酚羟基上的保护基。
• Palladium-catalyzed ortho-C(sp2) H bromination of benzaldehydes via a monodentate transient directing group strategy
  作者：Qiyun Yong、Bing Sun、Fang-Lin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151263

  日期：2019.11

  developed to enable the palladium-catalyzed ortho-C(sp2)- H bromination of benzaldehydes. A broad scope of benzaldehydes were transformed into the desired products by employing 2-amino-5-chlorobenzotrifluoride as a monodentate transient directing group, demonstrating good functional group tolerance. Mild reaction conditions and no requirement for a silver salt are also features of this strategy.

  开发了一种简便有效的单齿瞬态定向基团策略，以实现钯催化苯甲醛的邻位-C（sp 2）-H溴化。通过使用2-氨基-5-氯三氟甲苯作为单齿的瞬态导向基团，将宽范围的苯甲醛转化为所需的产物，证明了良好的官能团耐受性。温和的反应条件和不需要银盐也是该策略的特征。
• Silver/Rhodium Relay Catalysis Enables C−H Functionalization of <i>In Situ</i> Generated Isoquinolines with Sulfoxonium Ylides: Construction of Hexahydrodibenzo[ <i>a</i> , <i>g</i> ]quinolizine Scaffolds
  作者：Quanzhe Li、Ruixing Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.202100141

  日期：2021.5.18

  developed. The acylmethylated isoquinoline derivatives could be afforded with broad substrate scope in 23–88% yields, which could be further transformed to the core skeleton of hexahydrodibenzo[a,g]quinolizine as drug-candidates. Moreover, this reaction was achieved in a gram-scale. A reasonable reaction mechanism has been proposed based on a series of control and KIE experiments.

  利用银/铑中继催化策略，已经开发了分子内亲电环化和CHH活化，然后进行级联氢化和还原胺化的方法。酰基甲基化的异喹啉衍生物可以以23-88％的收率在较宽的底物范围内提供，并可以进一步转化为六氢二苯并[ a，g ]喹啉嗪的核心骨架，作为候选药物。此外，该反应以克为单位进行。基于一系列的控制和KIE实验，提出了合理的反应机理。
• Connor, Joseph A.; Leeming, Stephen W.; Price, Raymond, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 1127 - 1132
  作者：Connor, Joseph A.、Leeming, Stephen W.、Price, Raymond

  DOI：——

  日期：——