2-chloro-6-(1-naphthylmethyl)purine | 481687-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-chloro-6-(1-naphthylmethyl)purine
• 英文别名: 2-Chloro-N-(naphthalen-1-ylmethyl)-1H-purin-6-amine；2-chloro-N-(naphthalen-1-ylmethyl)-7H-purin-6-amine
• CAS: 481687-84-7
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₅
• 分子量: 309.758
• InChiKey: HHOIMTCYWNQNPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.490±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘乙酰胺 、 2-chloro-6-(1-naphthylmethyl)purine 在 四丁基氟化铵 作用下， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  四丁基氟化铵在嘌呤环上辅助的快速N9-烷基化：在微量滴定板中的组合反应中应用，以发现原位有效的磺基转移酶抑制剂。

  摘要：

  由于嘌呤文库对于靶向涉及不同疾病和细胞过程的各种酶具有重要意义，因此已在嘌呤文库的合成方面投入了大量精力。N9-烷基化嘌呤支架的合成主要依赖于Mitsunobu条件下的各种醇类或强碱性条件下的不同有机卤化物。报道了一种更可靠和有效的合成N（9）-烷基化嘌呤支架的方法。该方法使用氟化四丁基铵（TBAF）来辅助这种化学反应。在许多情况下，反应在10分钟内完成，并以高收率和选择性提供了所需的产物。此外，这些温和的反应条件使其可用于微量滴定板的组合反应，然后进行原位筛选以发现有效的磺基转移酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.02.066

文献信息

• Tetrabutylammonium fluoride-assisted rapid N9-alkylation on purine ring: Application to combinatorial reactions in microtiter plates for the discovery of potent sulfotransferase inhibitors in situ
  作者：Ashraf Brik、Chung-Yi Wu、Michael D. Best、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.02.066

  日期：2005.8

  been invested in the synthesis of purine libraries due to their importance in targeting various enzymes involved in different diseases and cellular processes. The synthesis of N9-alkylated purine scaffolds relied mostly on Mitsunobu conditions with a variety of alcohols or strong basic conditions with different organic halides. A more reliable and efficient way for the synthesis of N(9)-alkylated purine

  由于嘌呤文库对于靶向涉及不同疾病和细胞过程的各种酶具有重要意义，因此已在嘌呤文库的合成方面投入了大量精力。N9-烷基化嘌呤支架的合成主要依赖于Mitsunobu条件下的各种醇类或强碱性条件下的不同有机卤化物。报道了一种更可靠和有效的合成N（9）-烷基化嘌呤支架的方法。该方法使用氟化四丁基铵（TBAF）来辅助这种化学反应。在许多情况下，反应在10分钟内完成，并以高收率和选择性提供了所需的产物。此外，这些温和的反应条件使其可用于微量滴定板的组合反应，然后进行原位筛选以发现有效的磺基转移酶抑制剂。