ethyl 6-benzyl-8-fluoro-2-oxa-6-azaspiro[3.4]octane-8-carboxylate | 1286692-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl 6-benzyl-8-fluoro-2-oxa-6-azaspiro[3.4]octane-8-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-benzyl-5-fluoro-2-oxa-7-azaspiro[3.4]octane-5-carboxylate
• CAS: 1286692-90-7
• 化学式: C₁₆H₂₀FNO₃
• 分子量: 293.338
• InChiKey: CWGQVYSCVICPGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-benzyl-8-fluoro-2-oxa-6-azaspiro[3.4]octane-8-carboxylate 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以99%的产率得到ethyl 8-fluoro-2-oxa-6-azaspiro[3.4]octane-8-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  6-氮杂螺[4.3]烷烃的合成：用于药物发现的创新支架

  摘要：

  用于药物发现的新支架，6-氮杂螺[4.3]烷烃，由四元环酮分两步合成：环丁酮、噻吩酮、N-Boc-氮杂环丁酮（Boc = 叔丁氧基羰基）等。 关键转化是缺电子环外烯烃与原位生成的 N-苄基偶氮甲碱叶立德之间的反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700536
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-fluoro-2-(oxetan-3-ylidene)acetate 、 N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺 在 Eosin Y 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到ethyl 6-benzyl-8-fluoro-2-oxa-6-azaspiro[3.4]octane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  光诱导的非稳定的甲亚胺叶立德形成，用于制备含氟吡咯烷酮

  摘要：

  通过曙红Y在绿光照射下的光诱导反应，开发了一种温和且可重现的形成不稳定的偶氮甲碱叶立德的方法。所得的1,3-偶极子被氟代烯烃，氟代烷基化的烯烃和代表性的偶极亲和剂捕获，以进入吡咯烷骨架，包括螺环化合物。研究了参与该转化的机制，清楚地显示了曙红Y的催化氧化还原循环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00244