potassium 2-methyl-2-(4-nitrophenyl)propanoate | 1316860-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium 2-methyl-2-(4-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 1316860-04-4
• 化学式: C₁₀H₁₀NO₄*K
• 分子量: 247.292
• InChiKey: DBVUVINPGGWMDO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.37
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 2-methyl-2-(4-nitrophenyl)propanoate 在 dipotassium peroxodisulfate 、 2-溴2-硝基丙烷 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-methyl-2-(4-nitrophenyl)-3,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-4(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  羧酸盐的无过渡金属脱羧烯化

  摘要：

  由于烯烃在合成和聚合物工业中的广泛应用，具有成本效益和高效的合成烯烃具有非常重要的意义。已经设计了一种无过渡金属的方法用于羧酸盐的化学选择性烯化。这种模块化方法可以以中等至良好的产率直接获得有价值的缺电子苯乙烯。详细的机理研究表明阴离子脱羧之后是卤素离子转移。这种卤素转移导致反应物电子的反极化，从而实现限速反弹消除。

  DOI：

  10.1039/d4sc01905a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-(4-硝基苯基)-丙酸 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 potassium 2-methyl-2-(4-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的硝基硝基乙酸钾与芳基卤化物的脱羧偶联

  摘要：

  已经开发了2-和4-硝基苯基乙酸钾与芳基氯化物和溴化物的钯催化的脱羧交叉偶联。由于硝基可以很容易地转化为许多其他官能团，因此该新反应为制备各种1,1-二芳基甲烷及其衍生物提供了一种有用的方法。

  DOI：

  10.1021/ol201750s
• 作为试剂：
  描述：

  allyl 2-(4-nitrophenyl)-2-(thiophen-2-yl)propanoate 在 cobalt(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 potassium 2-methyl-2-(4-nitrophenyl)propanoate 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以86 %的产率得到2-(2-(4-nitrophenyl)pent-4-en-2-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Cobalt‐Catalyzed Decarboxylative Allylations: Development and Mechanistic Studies

  摘要：

  摘要 近年来，人们一直致力于开发更环保、更可持续的方法。钴是一种富含地球的过渡金属，可替代常用的贵金属催化剂，但目前利用钴进行的反应还不太成熟。在此，我们报告了一种利用钴实现硝基苯基烷、硝基烷和酮的脱羧烯丙基化的方法。该反应可生成各种取代的烯丙基化产物，产率适中，范围广泛。此外，该方法的合成潜力还体现在将产物转化为多功能杂环基团上。机理研究表明，Co(II)/dppBz 前催化剂被羧酸盐原位活化，生成了 Co(I)-species （推测为活性催化剂）。

  DOI：

  10.1002/chem.202302174

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Vinylation of Potassium Nitrophenyl Acetate: Application to the Total Synthesis of (±)-Goniomitine
  作者：Zhengren Xu、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201209970

  日期：2013.3.11

  product (±)‐goniomitine was synthesized by a method featuring two key steps: 1) fragment coupling to a functionalized cyclopentene by a novel palladium‐catalyzed decarboxylative vinylation reaction and 2) an unprecedented one‐pot integrated oxidation/reduction/cyclization (IORC) process to convert the substituted cyclopentene into the tetracyclic skeleton of goniomitine with high chemo‐, regio‐, and diastereoselectivity

  合并和转移：天然产物（±）-goniomitine通过以下两个关键步骤合成：1）通过新型钯催化的脱羧乙烯基化反应与官能化的环戊烯片段偶联，以及2）前所未有的单罐集成氧化/还原/环化（IORC）工艺将取代的环戊烯转化为具有高化学选择性，区域选择性和非对映选择性的淋菌素四环骨架。
• Efficient Decarboxylative/Defluorinative Alkylation for the Synthesis of <scp> <i>gem</i> ‐Difluoroalkenes </scp> through an <scp> S _N 2 </scp> ’‐Type Route
  作者：Wei‐Long Xing、Jia‐Xin Wang、Ming‐Chen Fu、Yao Fu

  DOI：10.1002/cjoc.202100709

  日期：2022.2

  An efficient decarboxylative/defluorinative alkylation for synthesizing gem-difluoroalkenes is described, providing a general method for installation of the challenging alkyl fragments containing α-electron-withdrawing groups into α-trifluoromethyl alkenes. Mechanistic studies suggest that this process involves an SN2′-type synthetic route in the absence of transition-metal catalysts or photocatalysis

  描述了一种用于合成偕二氟烯烃的有效脱羧/脱氟烷基化反应，为将含有 α-吸电子基团的具有挑战性的烷基片段安装到 α-三氟甲基烯烃中提供了一种通用方法。机理研究表明，该过程涉及在没有过渡金属催化剂或光催化的情况下的 S N 2' 型合成路线。此外，该协议可以很容易地扩大规模，并成功应用于生物活性分子的修饰，从而补充了获得结构通用的gem-二氟烯烃的方法。
• Cobalt-catalyzed decarboxylative difluoroalkylation of nitrophenylacetic acid salts
  作者：Ebbin Joseph、Ian Smith、Jon A. Tunge

  DOI：10.1039/d3sc05583c

  日期：——

  gem-difluoromethylene groups next to sterically demanding secondary and tertiary alkyl groups remains a challenge. Herein, we report the first cobalt-catalyzed regioselective difluoroalkylation of carboxylic acid salts. The reaction allows for the facile construction of various difluoroalkylated products in good yields tolerating a wide range of functionalities on either reaction partner. The potential of the method

  将含氟基团选择性安装到生物相关分子中已被用作开发药物活性分子的常见策略。然而，选择性地将偕二氟亚甲基并入到空间要求较高的仲烷基和叔烷基旁边仍然是一个挑战。在此，我们报告了第一个钴催化的羧酸盐的区域选择性二氟烷基化。该反应可以以良好的产率轻松构建各种二氟烷基化产物，并在任一反应伙伴上耐受多种官能团。生物相关分子的后期功能化说明了该方法的潜力。机理研究支持钴( I )物种的原位形成和二氟烷基自由基的中介作用，从而表明Co( I )/Co( II )/Co( III )催化循环。