ethyl 3-bromo-6-phenylcomanate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ethyl 3-bromo-6-phenylcomanate
• 英文别名: ethyl 3-bromo-4-oxo-6-phenyl-4H-pyran-2-carboxylate；ethyl 3-bromo-4-oxo-6-phenylpyran-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₄
• 分子量: 323.143
• InChiKey: GXKOARXFRRXMIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-bromo-6-phenylcomanate 、 N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以45%的产率得到ethyl rac-(4aS,7aR)-6-benzyl-4a-bromo-4-oxo-2-phenyl-4,4a,5,6,7,7a-hexahydropyrano[2,3-c]pyrrole-7a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-吡喃酮与甲亚胺盐酸盐的反应作为化学选择方法用于构建多取代的吡喃并[2,3-c]吡咯烷

  摘要：

  带有给电子和吸电子基团的4-吡喃酮与不稳定的偶氮甲亚胺基化物反应，以中等至良好的产率形成吡喃并[2,3- c ]吡咯烷。该反应作为由吸电子取代基活化的吡喃酮的碳-碳双键上的偶氮甲基内叶的1,3-偶极环加成反应而化学选择性地进行。通过使用反应性指数的计算研究，使4-吡喃酮对偶氮甲亚胺的反应性合理化。吡喃并[2，3- c ]吡咯烷部分可以被修饰，例如通过在肼的作用下的开环转化以提供吡唑基取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706032
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-phenyl-2,4,6-trioxohexanoate 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 ethyl 3-bromo-6-phenylcomanate
  参考文献：
  名称：

  6-Substituted pyranone compounds and their use as pharmaceuticals

  摘要：

  该化合物的结构式为##STR1##其中R.sup.1为COOR.sup.5、CONHR.sup.5、氰基、5-四唑基或R.sup.6，其中R.sup.5为氢或C.sub.1-8烷基，R.sup.6为苯基或萘基，苯基或萘基可以选择性地被一个或多个取代基取代，所述取代基选自卤素、C.sub.1-6烷基、C.sub.1-4烷氧基、羟基、苄氧基、硝基、三氟甲基、羧基、C.sub.1-4烷基磺基、C.sub.1-4烷基磺酰基、N(R.sup.5).sub.2、NHCOR.sup.5和SR.sup.5；R.sup.2为R.sup.6或--CH.dbd.CH--R.sup.6，当R.sup.1为COOR.sup.5、CONHR.sup.5、氰基或5-四唑基时，或者当R.sup.1为R.sup.6时，R.sup.2为--CH.dbd.CH--R.sup.6；R.sup.3为氢、C.sub.1-6烷基、卤素、羟基或--OCH.sub.2 R.sup.6；R.sup.4为氢、C.sub.1-6烷基或卤素；以及它们的盐。这些化合物具有药理特性，特别是在治疗哮喘等即时超敏症状方面具有用途。

  公开号：

  US04304728A1

文献信息

• US4304728A
  申请人：——

  公开号：US4304728A

  公开（公告）日：1981-12-08
• US4448787A
  申请人：——

  公开号：US4448787A

  公开（公告）日：1984-05-15
• US4471129A
  申请人：——

  公开号：US4471129A

  公开（公告）日：1984-09-11