N-[4-(3-aminophenyl)-3-cyano-6-(2-hydroxyphenyl)-pyridin-2-yl]benzamide | 925924-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-[4-(3-aminophenyl)-3-cyano-6-(2-hydroxyphenyl)-pyridin-2-yl]benzamide
• 英文别名: n-[4-(3-Aminophenyl)-3-cyano-6-(2-hydroxyphenyl)pyridin-2-yl]benzamide
• CAS: 925924-57-8
• 化学式: C₂₅H₁₈N₄O₂
• 分子量: 406.444
• InChiKey: ABOVXGWNHJHFKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  259-261 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  599.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-beta-丙氨酸 、 N-[4-(3-aminophenyl)-3-cyano-6-(2-hydroxyphenyl)-pyridin-2-yl]benzamide 生成 tert-butyl {3-[(3-{3-cyano-6-(2-hydroxyphenyl)-2-[(phenyl-carbonyl)amino]pyridin-4-yl}phenyl)amino]-3-oxopropyl}-carbamate
  参考文献：
  名称：

  PYRIDYLPHENOL COMPOUND AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一种具有转移素受体拮抗活性的化合物，可用于预防和治疗激素依赖性癌症、良性前列腺增生、子宫内膜异位症、早熟、子宫肌瘤等。更具体地，本发明提供了一种化合物，其表示为以下公式：或其盐、前药及含有该化合物的药物制剂；其中环A表示一个5-至8-成员的同环或异环族群，可选地具有除公式—X-R1以外的取代基，其中X表示键或空间组分，而R1表示可选地取代的氨基或可选地取代的含氮杂环族群；环B表示可选地取代的苯环；R2表示可选地取代的同环或异环族群；而R3和R4独立地表示氢原子、氰基、酰基或可选地取代的碳氢基团。

  公开号：

  US20090156646A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-(3-aminophenyl)-6-(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}phenyl)-3-cyanopyridin-2-yl]benzamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以65%的产率得到N-[4-(3-aminophenyl)-3-cyano-6-(2-hydroxyphenyl)-pyridin-2-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of 2-acylamino-4,6-diphenylpyridine derivatives as novel antagonists of GPR54

  摘要：

  GPR54 is a G protein-coupled receptor (GPCR) which was formerly an orphan receptor. Recent functional study of GPR54 revealed that the receptor has an essential role to modulate sex-hormones including GnRH. Though antagonists of GPR54 are expected to be novel drugs for sex-hormone dependent diseases such as prostate cancer or endometriosis, small molecule GPR54 antagonists have not been reported. We have synthesized a series of 2-acylamino-4,6-diphenylpyridines to identify potent GPR54 antagonists. Detailed structure-activity relationship studies led to compound 9l with an IC50 value of 3.7 nM in a GPR54 binding assay, and apparent antagonistic activity in a cellular functional assay. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.036