tert-butyl {3-[(3-{3-cyano-6-(2-hydroxyphenyl)-2-[(phenyl-carbonyl)amino]pyridin-4-yl}phenyl)amino]-3-oxopropyl}-carbamate | 925924-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl {3-[(3-{3-cyano-6-(2-hydroxyphenyl)-2-[(phenyl-carbonyl)amino]pyridin-4-yl}phenyl)amino]-3-oxopropyl}-carbamate
• 英文别名: Tert-butyl[3-({3-[2-(benzoylamino)-3-cyano-6-(2-hydroxyphenyl)pyridin-4-yl]phenyl}amino)-3-oxopropyl]carbamate；tert-butyl N-[3-[3-[2-benzamido-3-cyano-6-(2-hydroxyphenyl)pyridin-4-yl]anilino]-3-oxopropyl]carbamate
• CAS: 925924-59-0
• 化学式: C₃₃H₃₁N₅O₅
• 分子量: 577.64
• InChiKey: AKEXRYGDVLMPAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl {3-[(3-{3-cyano-6-(2-hydroxyphenyl)-2-[(phenyl-carbonyl)amino]pyridin-4-yl}phenyl)amino]-3-oxopropyl}-carbamate 、 三氟乙酸 在 乙醇乙醚 作用下， 反应 1.5h， 以to give the title compound (0.12 g, 78%) as a pale yellow crystal的产率得到N-{4-[3-(β-alanylamino)phenyl]-3-cyano-6-(2-hydroxy-phenyl)pyridin-2-yl}benzamide trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  PYRIDYLPHENOL COMPOUND AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一种具有转移素受体拮抗活性的化合物，可用于预防和治疗激素依赖性癌症、良性前列腺增生、子宫内膜异位症、早熟、子宫肌瘤等。更具体地，本发明提供了一种化合物，其表示为以下公式：或其盐、前药及含有该化合物的药物制剂；其中环A表示一个5-至8-成员的同环或异环族群，可选地具有除公式—X-R1以外的取代基，其中X表示键或空间组分，而R1表示可选地取代的氨基或可选地取代的含氮杂环族群；环B表示可选地取代的苯环；R2表示可选地取代的同环或异环族群；而R3和R4独立地表示氢原子、氰基、酰基或可选地取代的碳氢基团。

  公开号：

  US20090156646A1
• 作为产物：
  描述：

  Boc-beta-丙氨酸 、 N-[4-(3-aminophenyl)-3-cyano-6-(2-hydroxyphenyl)-pyridin-2-yl]benzamide 生成 tert-butyl {3-[(3-{3-cyano-6-(2-hydroxyphenyl)-2-[(phenyl-carbonyl)amino]pyridin-4-yl}phenyl)amino]-3-oxopropyl}-carbamate
  参考文献：
  名称：

  PYRIDYLPHENOL COMPOUND AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一种具有转移素受体拮抗活性的化合物，可用于预防和治疗激素依赖性癌症、良性前列腺增生、子宫内膜异位症、早熟、子宫肌瘤等。更具体地，本发明提供了一种化合物，其表示为以下公式：或其盐、前药及含有该化合物的药物制剂；其中环A表示一个5-至8-成员的同环或异环族群，可选地具有除公式—X-R1以外的取代基，其中X表示键或空间组分，而R1表示可选地取代的氨基或可选地取代的含氮杂环族群；环B表示可选地取代的苯环；R2表示可选地取代的同环或异环族群；而R3和R4独立地表示氢原子、氰基、酰基或可选地取代的碳氢基团。

  公开号：

  US20090156646A1

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of 2-acylamino-4,6-diphenylpyridine derivatives as novel antagonists of GPR54
  作者：Toshitake Kobayashi、Satoshi Sasaki、Naoki Tomita、Seiji Fukui、Noritaka Kuroda、Masaharu Nakayama、Atsushi Kiba、Yoshihiro Takatsu、Tetsuya Ohtaki、Fumio Itoh

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.036

  日期：2010.6.1

  GPR54 is a G protein-coupled receptor (GPCR) which was formerly an orphan receptor. Recent functional study of GPR54 revealed that the receptor has an essential role to modulate sex-hormones including GnRH. Though antagonists of GPR54 are expected to be novel drugs for sex-hormone dependent diseases such as prostate cancer or endometriosis, small molecule GPR54 antagonists have not been reported. We have synthesized a series of 2-acylamino-4,6-diphenylpyridines to identify potent GPR54 antagonists. Detailed structure-activity relationship studies led to compound 9l with an IC50 value of 3.7 nM in a GPR54 binding assay, and apparent antagonistic activity in a cellular functional assay. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.