1,3-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-2-(4-methylbenzylidene)-2,3-dihydro-1H-imidazole | 1225274-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-2-(4-methylbenzylidene)-2,3-dihydro-1H-imidazole
• 英文别名: 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2-(4-methylbenzylidene)-2,3-dihydro-1H-imidazole；1,3-Bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-2-[(4-methylphenyl)methylidene]imidazole
• CAS: 1225274-61-2
• 化学式: C₃₅H₄₄N₂
• 分子量: 492.748
• InChiKey: IYKAVHFFULHKDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-2-(4-methylbenzylidene)-2,3-dihydro-1H-imidazole 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以9 mg的产率得到1,3-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-2-(4-methylbenzyl)-imidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  On new N-heterocyclic carbene derived alkylidene imidazolines

  摘要：

  在碱存在下，由咪唑鎓卤化物和取代的烷基卤化物合成了一系列新型2-亚烷基咪唑啉。所得的环外烯二胺已被表征，并根据核磁共振波谱数据和取代反应评估了它们的亲核性。

  DOI：

  10.1039/b921655c
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,3-bis-(2,6-diisopropylphenyl)-2-(4-methylbenzylidene)-2,3-dihydro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾作为碱和亲核试剂与有机卤化物反应的双重作用

  摘要：

  已在咪唑啉-2-亚烷基与有机卤化物的反应中研究了N-杂环卡宾的不同碱性，亲核性和空间位阻的合成结果。高度亲核性和碱性较低的卡宾可以干净地得到亚烷基亚咪唑啉，这是Breslow型中间体的脱氧类似物。更多的碱性NHC参与不需要的质子化或脱氢卤化反应。 N-杂环卡宾-烯胺-乌泊隆-咪唑-亲核性

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289593

文献信息

• On the Dual Role of N-Heterocyclic Carbenes as Bases and Nucleophiles in Reactions with Organic Halides
  作者：Axel Jacobi von Wangelin、Christiane Knappke、Anthony Arduengo, III、Haijun Jiao、Jörg-Martin Neudörfl

  DOI：10.1055/s-0031-1289593

  日期：2011.12

  nucleophilicities, and sterics of N-heterocyclic carbenes have been studied in reactions of imidazolin-2-ylidenes with organic halides. Highly nucleophilic and less basic carbenes cleanly gave alkyli­deneimidazolines, the deoxy analogues of Breslow-type intermediates. More basic NHCs engaged in unwanted deprotonation or dehydrohalogenation reactions. N-heterocyclic carbenes - enamines - umpolung - imidazoles - nucleophilicity

  已在咪唑啉-2-亚烷基与有机卤化物的反应中研究了N-杂环卡宾的不同碱性，亲核性和空间位阻的合成结果。高度亲核性和碱性较低的卡宾可以干净地得到亚烷基亚咪唑啉，这是Breslow型中间体的脱氧类似物。更多的碱性NHC参与不需要的质子化或脱氢卤化反应。 N-杂环卡宾-烯胺-乌泊隆-咪唑-亲核性
• On new N-heterocyclic carbene derived alkylidene imidazolines
  作者：Christiane E. I. Knappke、Jörg M. Neudörfl、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1039/b921655c

  日期：——

  A series of novel 2-alkylidene imidazolines has been synthesized from imidazolium halides and substituted alkyl halides in the presence of base. The resultant exocyclic enediamines have been characterized and their nucleophilicity has been evaluated upon NMR spectroscopic data and substitution reactions.

  在碱存在下，由咪唑鎓卤化物和取代的烷基卤化物合成了一系列新型2-亚烷基咪唑啉。所得的环外烯二胺已被表征，并根据核磁共振波谱数据和取代反应评估了它们的亲核性。

表征谱图