N-(1-cyclopropylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-cyclopropylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (+/-)-1-cyclopropyl-N-tosylethanamine
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: MIGZPESYZKUNPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-cyclopropylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 1,4-噻烷 、 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 sodium hydride 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 均三甲苯 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 91.0h， 生成 rac-(1S,3aR,7aR)-1-methyl-2-tosylhexahydro-1H-isoindol-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  定向羰基化 C–C 键活化的新引发模式：氨甲基环丙烷的铑催化 (3 + 1 + 2) 环加成

  摘要：

  在羰基化条件下，用弱供体配体（AsPh3 或 1,4-氧噻烷）修饰的中性 Rh(I)-系统经历 N-Cbz、N-苯甲酰基或 N-Ts 定向插入氨基甲基环丙烷的近端 C-C 键中生成罗达环戊酮中间体。这些被 N 系链烯烃捕获以提供复杂的全氢异吲哚。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08608
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-cyclopropyl-ethylidene)-4-methyl-benzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(1-cyclopropylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基酮亚胺的高对映选择性Rh催化转移氢化

  摘要：

  在甲酸/三乙胺的共沸混合物中，将包含N-亚磺酰基和N-磺酰基酮亚胺，肟和烯胺衍生物的几种亚胺类化合物进行不对称转移氢化。在它们之中，Rh催化的N-磺酰基酮亚胺的转移氢化以优异的产率和高的对映选择性提供了相应的1-芳基烷基胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.04.047

文献信息

• [EN] AMINO PYRIDINE DERIVATIVES AS PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINÉS DE PYRIDINE UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015162456A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention provides compounds of formula (I) which inhibit the activity of PI 3-kinase gamma isoform, which are useful for the treatment of diseases mediated by the activation of PI 3-kinase gamma isoform.

  本发明提供了公式(I)的化合物，这些化合物抑制PI 3-激酶γ异构体的活性，对于治疗由PI 3-激酶γ异构体激活介导的疾病是有用的。
• A Highly Enantioselective, Pd–TangPhos-Catalyzed Hydrogenation ofN-Tosylimines
  作者：Qin Yang、Gao Shang、Wenzhong Gao、Jingen Deng、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.200600263

  日期：2006.6.2
• AMINO PYRIDINE DERIVATIVES AS PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE INHIBITORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP3134396A1

  公开（公告）日：2017-03-01
• New Initiation Modes for Directed Carbonylative C–C Bond Activation: Rhodium-Catalyzed (3 + 1 + 2) Cycloadditions of Aminomethylcyclopropanes
  作者：Gang-Wei Wang、Niall G. McCreanor、Megan H. Shaw、William G. Whittingham、John F. Bower

  DOI：10.1021/jacs.6b08608

  日期：2016.10.19

  Under carbonylative conditions, neutral Rh(I)-systems modified with weak donor ligands (AsPh3 or 1,4-oxathiane) undergo N-Cbz, N-benzoyl, or N-Ts directed insertion into the proximal C–C bond of aminomethylcyclopropanes to generate rhodacyclopentanone intermediates. These are trapped by N-tethered alkenes to provide complex perhydroisoindoles.

  在羰基化条件下，用弱供体配体（AsPh3 或 1,4-氧噻烷）修饰的中性 Rh(I)-系统经历 N-Cbz、N-苯甲酰基或 N-Ts 定向插入氨基甲基环丙烷的近端 C-C 键中生成罗达环戊酮中间体。这些被 N 系链烯烃捕获以提供复杂的全氢异吲哚。
• Highly enantioselective Rh-catalyzed transfer hydrogenation of N-sulfonyl ketimines
  作者：Se Hun Kwak、Sun Ah Lee、Kee-In Lee

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.047

  日期：2010.4

  species comprising N-sulfinyl and N-sulfonyl ketimine, oxime, and enamine derivatives were subjected to asymmetric transfer hydrogenation in an azeotropic mixture of formic acid/triethylamine. Among them, the Rh-catalyzed transfer hydrogenation of N-sulfonyl ketimine afforded the corresponding 1-arylalkylamines in excellent yield and with high enantioselectivity.

  在甲酸/三乙胺的共沸混合物中，将包含N-亚磺酰基和N-磺酰基酮亚胺，肟和烯胺衍生物的几种亚胺类化合物进行不对称转移氢化。在它们之中，Rh催化的N-磺酰基酮亚胺的转移氢化以优异的产率和高的对映选择性提供了相应的1-芳基烷基胺。