2-[2-(2H-四唑-5-基)乙基]异吲哚啉-1,3-二酮 | 412314-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-[2-(2H-四唑-5-基)乙基]异吲哚啉-1,3-二酮
• 英文名称: 2-[2-(2H-tetrazol-5-yl)ethyl]isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[2-(1H-tetrazol-5-yl)ethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-[2-(2H-tetrazol-5-yl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 412314-56-8
• 化学式: C₁₁H₉N₅O₂
• mdl: MFCD05260559
• 分子量: 243.225
• InChiKey: DEOJDUHRJBKATO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241 °C
• 沸点：
  484.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.531±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2H-四唑-5-基)乙基]异吲哚啉-1,3-二酮 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-(+)-xylose-{2-[(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl]-2H-tetrazol-2-yl}acetylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  含异吲哚-1,3-二酮部分及其糖衍生物的新型四唑的合成及抑菌活性

  摘要：

  从相应的腈衍生物开始制备与异吲哚-1,3-二酮连接的新四唑衍生物。还合成了取代的酰肼，其相应的糖和衍生的无环C-核苷类似物。抗菌结果表明，大多数被测化合物均表现出中等至高活性，而几乎没有化合物对被测微生物表现出极低或无活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1119
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氰基乙基)-邻苯二甲酰亚胺 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以89.3%的产率得到2-[2-(2H-四唑-5-基)乙基]异吲哚啉-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  含异吲哚-1,3-二酮部分及其糖衍生物的新型四唑的合成及抑菌活性

  摘要：

  从相应的腈衍生物开始制备与异吲哚-1,3-二酮连接的新四唑衍生物。还合成了取代的酰肼，其相应的糖和衍生的无环C-核苷类似物。抗菌结果表明，大多数被测化合物均表现出中等至高活性，而几乎没有化合物对被测微生物表现出极低或无活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1119

文献信息

• Cu/Graphene/Clay Nanohybrid: A Highly Efficient Heterogeneous Nanocatalyst for Synthesis of New 5-Substituted-1<i>H</i>-Tetrazole Derivatives Tethered to Bioactive<i>N</i>-Heterocyclic Cores
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad、Somayeh Behrouz、Vahid Sadeghi Dehchenari、S. Jafar Hoseini

  DOI：10.1002/jhet.2591

  日期：2017.1

  bioactive N‐heterocyclic cores were synthesized through [3 + 2] cycloaddition reactions between alkyl nitriles (RCN) and NaN3 in the presence of Cu/aminoclay/reduced graphene oxide nanohybrid (Cu/AC/r‐GO nanohybrid) as a heterogeneous nanocatalyst in water/i‐PrOH (50:50, V/V) media at reflux condition. The influence of factors on a sample reaction including solvent type, temperature, and catalyst amount

  在存在铜/氨基粘土/还原氧化石墨烯纳米杂化物（铜）的情况下，通过烷基腈（RCN）和NaN 3之间的[3 + 2]环加成反应，合成了一系列具有生物活性N杂环核的5位取代的1 H-四唑。/ AC / R-GO纳米杂化物）作为在水中的纳米催化剂的异构/我‐PrOH（50:50，V / V）介质在回流条件下。讨论了因素对样品反应的影响，包括溶剂类型，温度和催化剂用量。该当前协议具有许多优点，包括价格便宜，对环境无害，基材范围广，产率高以及易于处理。该协议中使用的Cu / AC / r-GO是一种低成本催化剂，被证明具有相当大的化学和热稳定性。这种非吸湿性催化剂可以轻松回收，再利用和存储，以进行许多连续的反应，而不会显着降低反应活性。
• Synthesis, Antifungal Evaluation and Molecular Docking Studies of Some Tetrazole Derivatives
  作者：Mohammad Hosein Afsarian、Mojtaba Farjam、Elham Zarenezhad、Somayeh Behrouz、Mohammad Navid Soltani Rad

  DOI：10.17344/acsi.2019.4992

  日期：——

  A facile and simple protocol for the [3+2] cycloaddition of alkyl nitriles (RCN) with sodium azide (NaN 3 ) in the presence of copper bis(diacetylcurcumin) 1,2-diaminobenzene Schiff base complex, SiO 2 -[Cu-BDACDABSBC] as a heterogeneous catalyst in the presence of ascorbic acid and a solution of water/ i -PrOH (50:50, V/V) media at reflux condition is described. The supported catalyst was prepared

  在铜双（二乙酰姜黄素）1,2-二氨基苯席夫碱铜配合物SiO 2-[Cu-描述了在抗坏血酸和水/ i-PrOH（50:50，V / V）介质在回流条件下存在下作为非均相催化剂的[BDACDABSBC]。通过将双（二乙酰姜黄素）铜1,2-二氨基苯希夫碱配合物[Cu-BDACDABSBC]固定在硅胶上制备负载型催化剂。该络合物具有高选择性，催化活性和可回收性。该过程的显着特征是高产量，广泛的基材范围以及简单而有效的后处理过程。根据这种综合方法，合成了具有生物活性N-杂环核心的5取代1 H-四唑的优异收率。筛选了标题化合物的体外抗真菌活性，以对抗各种致病性真菌菌株，例如涉及白色念珠菌，光滑念珠菌，克鲁氏梭菌，近生念珠菌的念珠菌以及由烟曲霉和烟曲霉组成的丝状真菌如曲霉。黄曲霉 讨论了一种最有效的抗真菌化合物的分子对接分析。对接研究确定了最有效的化合物与分枝杆菌P450DM的活性位点之间的显着相互作用
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS AS STING AGONISTS AND METHODS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES STING ET PROCÉDÉS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2021014365A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  Disclosed are macrocyclic compounds having the general Formula (I) or (II) and their tautomeric forms, stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates and prodrugs thereof, and their combination with suitable medicament, corresponding processes for the synthesis and pharmaceutical compositions and uses of compounds disclosed herein.

  揭示了具有一般式（I）或（II）及其互变异构体、立体异构体、药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物和前药的大环化合物，以及它们与适当药物的组合，本文披露的化合物的合成过程和药物组合物及其用途。
• An Efficient Protocol for Facile Synthesis of New 5-Substituted-1<i>H</i>-Tetrazole Derivatives Using Copper-Doped Silica Cuprous Sulfate (CDSCS) as Heterogeneous Nano-Catalyst
  作者：Mohammad Navid Soltani Rad

  DOI：10.5935/0103-5053.20160138

  日期：——

  A facile and highly efficient protocol for synthesis of new 5-substituted-1H-tetrazoles derivatives using copper-doped silica cuprous sulfate (CDSCS) is described. In this method, the cycloaddition reaction of sodium azide with structurally diverse nitriles involving bioactive N-heterocyclic cores exploiting CDSCS in refluxing H2O/i-PrOH (1:1, v/v) furnishes the corresponding 5-substituted1H-tetrazoles in good to excellent yields (up to 93%). The influence of parameters effective in progress of reaction including solvent type, temperature and catalyst was studied and discussed. In this protocol, CDSCS was proved to be an efficient heterogeneous nano-catalyst to easily achieve the new tetrazole derivatives. The advantages of CDSCS in current protocol known are its cheapness, thermal and chemical stability, ease of recyclability and reusability for several consecutive runs without significant decline in its reactivity.
• Behringer; Kohl, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 2648,2652
  作者：Behringer、Kohl

  DOI：——

  日期：——