methyl 2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-β-D-glucopyranoside | 149831-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,4S,5R,6R)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 149831-97-0
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: BSDHVOKVBXWXMU-UWHLTILDSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到(2S,4S,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Photocyclization of 1,2-Diketones: Application of a 1,3-Acetyl Group Transfer Methodology to Carbohydrates

  摘要：

  Photolysis of 1-glycosyl-2,3-butanodione derivatives using visible light is a mild and selective procedure for the synthesis of chiral 1-hydroxy-1-methyl-5-oxaspiro[3.5]nonan-2-one carbohydrate derivatives. The results strongly suggest that stereocontrol of the cyclization is dependent on conformational and stereoelectronic factors. Further oxidative opening, of the 1-hydroxy-1-methyl-2-cyclobutanone moiety affords new C-ketoside derivatives either in C- and O-glycoside series. This tandem two-step process could be considered to be a stereocontrolled 1,3-transference of an acetyl group, and it can be applied either to pyranose and furanose models.

  DOI：

  10.1021/jo702663w
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-6-(O-tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-glucopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Hirschmann, Ralph; Nicolaou; Pietranico, Sherrie, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 26, p. 12550 - 12568

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Non-peptide peptidomimetics and related cyclic hexapeptides
  申请人：The Trustees of the University of Pennsylvania

  公开号：US05811512A1

  公开（公告）日：1998-09-22

  Compounds are provided which are crossreactive with peptides such as those which bind G-protein-linked receptors, together with preparative and therapeutic methods therefor.

  提供的化合物与那些结合G蛋白偶联受体的肽具有交叉反应性，以及用于这些化合物的制备和治疗方法。
• Non-Peptide peptidomimetics
  申请人：The Trustees of the University of Pennsylvania

  公开号：US05552534A1

  公开（公告）日：1996-09-03

  Compounds are provided which are crossreactive with peptides such as those which bind G-protein-linked receptors, together with preparative and therapeutic methods therefor. The compounds have the general structure: ##STR1## wherein at least one of R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, or R.sub.5 comprises a functional group which is chemically similar to that found in the peptide of interest.

  提供了与肽交叉反应的化合物，例如那些与G蛋白偶联受体结合的肽，以及相应的制备和治疗方法。这些化合物具有一般结构：##STR1##其中至少有一个R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4或R.sub.5包括与感兴趣的肽中发现的化学相似的官能团。
• US5552534A
  申请人：——

  公开号：US5552534A

  公开（公告）日：1996-09-03
• US5811512A
  申请人：——

  公开号：US5811512A

  公开（公告）日：1998-09-22
• US6197963B1
  申请人：——

  公开号：US6197963B1

  公开（公告）日：2001-03-06