硝基甲烷-13C | 32480-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 硝基甲烷-13C
• 中文别名: 硝基甲烷C13
• 英文名称: ¹³C-nitromethane
• 英文别名: nitromethane-¹³C；Nitromethane-13C；nitro(113C)methane
• CAS: 32480-00-5
• 化学式: CH₃NO₂
• 分子量: 62.0293
• InChiKey: LYGJENNIWJXYER-OUBTZVSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -29 °C(lit.)
• 沸点：
  101 °C (lit.)
• 密度：
  1.145 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  95 °F
• 稳定性/保质期：
  避免强氧化剂、强碱、强酸以及还原剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S41
• 危险类别码：
  R5,R10,R22,R
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3.2
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  UN 1261

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基甲烷-13C 在 氢氧化钾 作用下， 反应 1.0h， 以76%的产率得到dipotassium salt of nitroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  方便地制备带有两个13 C标签的氨基酸衍生物

  摘要：

  报道了一种双13 C标记的硝基乙酸甲酯的有效制备方法及其在制备六种双标记的氨基酸衍生物中的应用。这种多用途的前体应允许方便地制备许多种类的天然和非天然双标记氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01783-9
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷-13C 在 silver(I) nitrite 作用下， 以40%的产率得到硝基甲烷-13C
  参考文献：
  名称：

  方便地制备带有两个13 C标签的氨基酸衍生物

  摘要：

  报道了一种双13 C标记的硝基乙酸甲酯的有效制备方法及其在制备六种双标记的氨基酸衍生物中的应用。这种多用途的前体应允许方便地制备许多种类的天然和非天然双标记氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01783-9

文献信息

• Synthesis of [3-¹³C]-, [4-¹³C]- and [11-¹³C]-porphobilinogen
  作者：Prativa B. S. Dawadi、Els A. M. Schulten、Johan Lugtenburg

  DOI：10.1002/jlcr.1602

  日期：2009.7

  [4-13C]-porphobilinogen 1a, [3-13C]-porphobilinogen 1b and [11-13C]-porphobilinogen 1c are prepared from [1-13C]-3-(tetrahydropyran-2′-yloxy)-propionaldehyde 2a, methyl [4-13C]-4-nitrobutyrate 3b and [1-13C]-isocyanoacetonitrile 5c, respectively. The building blocks 2, 3 and 5 can be prepared efficiently in any isotopomeric form. Via base-catalyzed condensation of these building blocks porphobilinogen can be enriched with 13C and 15N stable isotopes at any position and combination of positions. Copyright © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  来自[1-13C]-3-(四氢吡喃-2'-基氧)-丙醛2a、甲基[4-13C]-4-硝基丁酸酯3b和[1-13C]-异氰基乙腈5c，分别合成了[4-13C]-卟胆原1a、[3-13C]-卟胆原1b和[11-13C]-卟胆原1c。构件2、3和5可以在任何同位素形式下高效制备。通过这些构件的碱催化缩合反应，可以在任何或组合的位置上丰富卟胆原的13C和15N稳定同位素。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.
• Metal-free carbon dioxide reduction and acidic C–H activations using a frustrated Lewis pair
  作者：Sophia D. Tran、Tristan A. Tronic、Werner Kaminsky、D. Michael Heinekey、James M. Mayer

  DOI：10.1016/j.ica.2010.12.022

  日期：2011.4

  an X-ray crystal structure and independent synthesis from formic acid and Lut/B(C 6 F 5 ) 3 . Attempts to activate a C–H bond in methane by Lut/B(C 6 F 5 ) 3 , analogous to its heterolytic cleavage of H 2 , were unsuccessful, which are consistent with published calculations showing significant barriers to this reaction. Lut/B(C 6 F 5 ) 3 does react with more acidic C–H bonds, including acetone and nitroalkanes

  描述了由二甲基吡啶-三（五氟苯基）硼烷[Lut / B（C 6 F 5）3]失意的路易斯对（FLP）活化CO 2和酸性CH键的方法（二甲基吡啶= 2,6-二甲基吡啶）。Lut / B（C 6 F 5）3在环境温度和4 atm压力下与CO 2和H 2反应，形成硼酸lut鎓盐[LutH +] [HC（O）OB（C 6 F 5）3 -]。该盐已被充分表征，包括X射线晶体结构和由甲酸和Lut / B（C 6 F 5）3的独立合成。试图通过Lut / B（C 6 F 5）3激活甲烷中的C–H键类似于其H 2的杂合裂解，但未成功，这与已发表的计算结果相符，表明该反应存在重大障碍。Lut / B（C 6 F 5）3确实会与更酸性的C–H键发生反应，包括丙酮和硝基烷。用硝基甲烷
• Biosynthesis of the antitumor antibiotic sparsomycin
  作者：Ronald J. Parry、Yan Li、Elizabeth Eudy Gomez

  DOI：10.1021/ja00041a007

  日期：1992.7

  The biosynthesis of the antitumor antibiotic sparsomycin (1) has been investigated by administration of isotopically labeled precursors to Streptomyces sparsogenes var. sparsogenes. These studies indicated that the dithioacetal moiety (2) of sparsomycin is derived from L-cysteine via the intermediacy of 5-methylcysteine and S-(methylthiomethyl)cysteine, with reduction of the carboxyl group of 5-(m

  已经通过向 Streptomyces sparsogenes var. 施用同位素标记的前体研究了抗肿瘤抗生素稀疏霉素 (1) 的生物合成。生成素。这些研究表明，稀疏霉素的二硫缩醛部分 (2) 是通过 5-甲基半胱氨酸和 S-(甲硫基甲基) 半胱氨酸的中间体从 L-半胱氨酸衍生而来的，5-(甲硫基甲基) 半胱氨酸的羧基在与尿嘧啶部分 (3)。对稀疏霉素尿嘧啶部分 (3) 来源的调查表明，它是通过一个涉及氨基酸两个环的侧链丢失和氧化开环的过程从 L-色氨酸中衍生出来的。yV-甲酰基邻氨基苯甲酸在该过程中的中间体被排除。
• Syntheses of (S)-(−)-pindolol and [3′-13C]-(R)-(−)-pindolol utilizing a lanthanum-lithium-(R)-BINOL ((R)-LLB) catalyzed nitroaldol reaction
  作者：Hiroaki Sasai、Yoichi M.A. Yamada、Takeyuki Suzuki、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89540-5

  日期：1994.1

  An efficient synthesis of (−)-pindolol, an effective β-blocker, has been achieved utilizing a lanthanum-lithium-(R)-BINOL ((R)-LLB) catalyzed nitroaldol reaction as a key step. This methodology was applicable to a synthesis of 13C-labeled (−)-pindolol, which would be useful as a biological tool for tracing the metabolism of β-blocker and 5-HT1A receptor antagonist. The mechanistic aspects of the LLB

  利用镧-锂-（R）-BINOL（（R）-LLB）催化的硝基醛醇反应作为关键步骤，已经实现了有效的β-受体阻滞剂（-）-pindolol的有效合成。该方法学适用于13 C标记的（-）-哌多洛尔的合成，该合成物可用作追踪β受体阻滞剂和5-HT 1A受体拮抗剂代谢的生物学工具。还讨论了LLB催化的硝基羟醛反应的机理。
• Synthesis of 24 Bacteriochlorin Isotopologues, Each Containing a Symmetrical Pair of ¹³C or ¹⁵N Atoms in the Inner Core of the Macrocycle
  作者：Chih-Yuan Chen、David F. Bocian、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo402488n

  日期：2014.2.7

  triethyl (13C)orthoformate (5, 15); K13CN (6, 16); 13CH3NO2 (9, 19); N,N-dimethyl(13C)formamide (10, 20); (15N)pyrrole (21, 23); CH315NO2 (22, 24). Some loss of 15N upon TiCl3-mediated McMurry-type ring closure of a nitro(15N)hexanone is attributed to a parallel sequence of three reactions (Nef, exchange with natural-abundance NH4OAc buffer, and Paal–Knorr ring closure) leading to the dihydrodipyrrin–acetal

  含有位点特异性同位素取代的合成菌绿素能够通过光谱分析来描绘光合作用中与细菌叶绿素相关的物理化学特征，但对此进行了很少的探索。已采用从头合成来制备菌绿素，其中每个大环含有一对13个C或15个N原子，但在每个吡咯啉环中缺乏除偕二甲基之外的取代基。制备具有单同位素取代的二氢二吡林缩醛可产生含有两个同位素取代的菌绿素，这些同位素取代围绕大环平面的法线对称地旋转 180°。八种这样的同位素取代的菌绿素由市售反应物（菌绿素位点）制备：（13 C）多聚甲醛（1, 11）；( 13 C )甲酰胺(4, 14); ( 13 C )原甲酸三乙酯 (5, 15); K 13 CN (6, 16); 13 CH 3 NO 2 (9, 19); N,N-二甲基( 13 C )甲酰胺(10, 20); ( 15 N )吡咯 (21, 23); CH 3 15 NO 2 (22, 24)。TiCl 3介导的硝基（15 N