N-(4-溴苯基)哌啶-4-甲酰胺 | 883106-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-溴苯基)哌啶-4-甲酰胺
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)piperidine-4-carboxamide
• CAS: 883106-57-8
• 化学式: C₁₂H₁₅BrN₂O
• 分子量: 283.168
• InChiKey: ZEIHWXAWUVDDRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氯氯苄 、 N-(4-溴苯基)哌啶-4-甲酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以11%的产率得到N-(4-bromophenyl)-1-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]piperidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  氟Boc（（F）Boc）氨基甲酸酯：用于氟合成的新型胺保护基。

  摘要：

  已经制备了Boc（叔丁氧基羰基）基团的第一个氟代变体，并测试了它们作为氮保护基的适用性。具有两个氟链和一个乙烯间隔基的基团（RfCH2CH2）2（CH3）COC（O）-易于连接到代表性的胺上，但难以裂解。相反，容易形成具有两个氟链和一个丙烯间隔基（RfCH2CH2CH2）2（CH3）COC（O）-的基团，或一个氟链和一个乙烯间隔基（RfCH2CH2）（CH3）2COC（O）-的基团。并分裂。（F）Boc基团的氟代醇组分可以通过蒸发除去，并且可以回收和再利用。在16和96种化合物库合成练习中证明了新的（F）Boc基团（C8F17CH2CH2）（CH3）2COC（O）-的实用性。分离可以通过手动，并行氟固相萃取或自动，串联荧光色谱。结果进一步证实了“轻型”氟合成技术的价值，新的氟Boc基团将氟合成技术的应用范围扩展到了许多类别的含氮有机化合物。

  DOI：

  10.1021/jo010111w
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶甲酸 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-(4-溴苯基)哌啶-4-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  含有哌啶-4-甲酰胺的新型二氮杂螺癸酮衍生物作为几丁质合成酶抑制剂和抗真菌剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计、合成了一系列新型2-oxo-(1-oxo-2,8-diazaspiro[4.5]decane-8-yl)乙基哌啶甲酰胺衍生物，并通过1 H NMR、13 C NMR和HRMS光谱对其进行了表征。评估了所有 18 种新制备的化合物对几丁质合成酶 (CHS) 的抑制作用和体外抗真菌活性。酶法分析表明，化合物5h对CHS显示出优异的抑制活性，IC 50值为0.10 mM，化合物5b、5d和5q对几丁质合酶显示出良好的抑制作用，IC 50值分别为0.13 mM、0.18 mM和0.15 mM , 而 IC 50ployoxin B 的值为 0.08 mM。同时，这些化合物中的其他化合物对几丁质合酶表现出中等的抑制效力。抗真菌试验表明，与对照药物氟康唑和多氧菌素 B 相比，化合物5h对这些测试菌株（包括白色念珠菌、烟曲霉、新型念珠菌和黄曲霉）具有优异的抗真菌活性。其优异的抗真菌活性与其优异的几

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105108

文献信息

• Fluorous Boc (^FBoc) Carbamates:  New Amine Protecting Groups for Use in Fluorous Synthesis
  作者：Zhiyong Luo、John Williams、Roger W. Read、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/jo010111w

  日期：2001.6.1

  fluorous variants of the Boc (tert-butyloxycarbonyl) group have been prepared and tested for their suitability as nitrogen protecting groups. A group with two fluorous chains and an ethylene spacer, (RfCH2CH2)2(CH3)COC(O)-, was readily attached to a representative amine but was difficult to cleave. In contrast, groups with two fluorous chains and a propylene spacer, (RfCH2CH2CH2)2(CH3)COC(O)-, or one fluorous

  已经制备了Boc（叔丁氧基羰基）基团的第一个氟代变体，并测试了它们作为氮保护基的适用性。具有两个氟链和一个乙烯间隔基的基团（RfCH2CH2）2（CH3）COC（O）-易于连接到代表性的胺上，但难以裂解。相反，容易形成具有两个氟链和一个丙烯间隔基（RfCH2CH2CH2）2（CH3）COC（O）-的基团，或一个氟链和一个乙烯间隔基（RfCH2CH2）（CH3）2COC（O）-的基团。并分裂。（F）Boc基团的氟代醇组分可以通过蒸发除去，并且可以回收和再利用。在16和96种化合物库合成练习中证明了新的（F）Boc基团（C8F17CH2CH2）（CH3）2COC（O）-的实用性。分离可以通过手动，并行氟固相萃取或自动，串联荧光色谱。结果进一步证实了“轻型”氟合成技术的价值，新的氟Boc基团将氟合成技术的应用范围扩展到了许多类别的含氮有机化合物。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel diazaspirodecanone derivatives containing piperidine-4-carboxamide as chitin synthase inhibitors and antifungal agents
  作者：Qinggang Ji、Bing Li、Yiwen Chu、Hu Wu、Chuanbiao Du、Yajie Xu、Yangli Shen、Junfeng Deng

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105108

  日期：2021.9

  A series of novel 2-oxo-(1-oxo-2,8-diazaspiro[4.5]decane-8-yl)ethylpiperidine carboxamide derivatives were designed, synthesized and characterized by 1H NMR, 13C NMR and HRMS spectroscopy. All eighteen newly prepared compounds were evaluated for their inhibition against chitin synthase (CHS) and antifungal activities in vitro. The enzyme assay revealed that compound 5h showed excellent inhibitory activity

  设计、合成了一系列新型2-oxo-(1-oxo-2,8-diazaspiro[4.5]decane-8-yl)乙基哌啶甲酰胺衍生物，并通过1 H NMR、13 C NMR和HRMS光谱对其进行了表征。评估了所有 18 种新制备的化合物对几丁质合成酶 (CHS) 的抑制作用和体外抗真菌活性。酶法分析表明，化合物5h对CHS显示出优异的抑制活性，IC 50值为0.10 mM，化合物5b、5d和5q对几丁质合酶显示出良好的抑制作用，IC 50值分别为0.13 mM、0.18 mM和0.15 mM , 而 IC 50ployoxin B 的值为 0.08 mM。同时，这些化合物中的其他化合物对几丁质合酶表现出中等的抑制效力。抗真菌试验表明，与对照药物氟康唑和多氧菌素 B 相比，化合物5h对这些测试菌株（包括白色念珠菌、烟曲霉、新型念珠菌和黄曲霉）具有优异的抗真菌活性。其优异的抗真菌活性与其优异的几