benzyl (5-bromo-2-hydroxybenzyl)carbamate | 903557-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (5-bromo-2-hydroxybenzyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(5-bromo-2-hydroxyphenyl)methyl]carbamate
• CAS: 903557-06-2
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO₃
• 分子量: 336.185
• InChiKey: WOJKYEBMMOSPQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (5-bromo-2-hydroxybenzyl)carbamate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 benzyl 6-bromo-2-(2-oxooxazolidin-5-yl)-2H-benzo[e][1,3]oxazine-3(4H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型三环苯并[1,3]恶嗪基恶唑烷酮类化合物作为有效的抗药性强的药代动力学档案的鉴定

  摘要：

  设计，合成了一系列构象受限的新型苯并[1,3]恶嗪基恶唑烷酮，并评估了它们对结核分枝杆菌，革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的活性。研究确定了一种新的化合物20aa，对耐药性结核菌株（MIC = 0.48–0.82μg/ mL），MRSA（MIC = 0.25–0.5μg/ mL），MRSE（MIC = 1）具有良好或优异的抗菌和抗结核特性μg/ mL），VISA（MIC = 0.25μg/ mL）和VRE（MIC = 0.25μg/ mL）和一些耐利奈唑胺菌株（MIC 1-2μg/ mL）。通过ADME / T评估，包括微粒体稳定性，细胞毒性以及对hERG和单胺氧化酶的抑制作用，化合物20aa被证明是有前途的候选物。值得注意的是20aa表现出优异的小鼠PK曲线，具有较高的血浆暴露（AUC 0–∞ = 78669 h·ng / mL），较高的血浆峰浓度（C max = 10253 ng / mL），适当的半衰期为3

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02153
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 nickel dichloride sodium tetrahydroborate 、 citric acid 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 以60%的产率得到benzyl (5-bromo-2-hydroxybenzyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Multicyclic bis-amide MMP inhibitors

  摘要：

  本发明总体涉及含有双酰胺基团的药物制剂，特别是多环双酰胺MMP-13抑制剂化合物。更具体地，本发明提供了一类新型的MMP-13抑制化合物，它们含有与杂环部分结合的嘧啶基双酰胺基团，与目前已知含双酰胺基团的MMP-13抑制剂相比，显示出增加的活性和溶解度。

  公开号：

  US20060173183A1

文献信息

• Design and synthesis of tricyclic benzo[1, 3]oxazinyloxazolidinones as blood coagulation factor Xa inhibitors
  作者：Haijia Lu、Yongqi Wu、Hongyi Zhao、Dongfeng Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2022.2079991

  日期：2022.4.18
• Multicyclic bis-amide MMP inhibitors
  申请人：Powers Timothy

  公开号：US20060173183A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  The present invention relates generally to bis-amide group containing pharmaceutical agents, and in particular, to multicyclic bis-amide MMP-13 inhibitor compounds. More particularly, the present invention provides a new class of MMP-13 inhibiting compounds, containing a pyrimidinyl bis-amide group in combination with a heterocyclic moiety, that exhibit an increased potency and solubility in relation to currently known bis-amide group containing MMP-13 inhibitors.

  本发明总体涉及含有双酰胺基团的药物制剂，特别是多环双酰胺MMP-13抑制剂化合物。更具体地，本发明提供了一类新型的MMP-13抑制化合物，它们含有与杂环部分结合的嘧啶基双酰胺基团，与目前已知含双酰胺基团的MMP-13抑制剂相比，显示出增加的活性和溶解度。
• Identification of Novel Tricyclic Benzo[1,3]oxazinyloxazolidinones as Potent Antibacterial Agents with Excellent Pharmacokinetic Profiles against Drug-Resistant Pathogens
  作者：Yongqi Wu、Bin Wang、Haijia Lu、Hongyi Zhao、Beibei Yang、Li Li、Yu Lu、Dongfeng Zhang、Ning Sun、Haihong Huang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02153

  日期：2021.3.25

  displayed good to excellent antibacterial and antitubercular profiles against drug-resistant TB strains (MIC = 0.48–0.82 μg/mL), MRSA (MIC = 0.25–0.5 μg/mL), MRSE (MIC = 1 μg/mL), VISA (MIC = 0.25 μg/mL), and VRE (MIC = 0.25 μg/mL) and some linezolid-resistant strains (MIC 1–2 μg/mL). Compound 20aa was demonstrated as a promising candidate through ADME/T evaluation including microsomal stability, cytotoxicity

  设计，合成了一系列构象受限的新型苯并[1,3]恶嗪基恶唑烷酮，并评估了它们对结核分枝杆菌，革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的活性。研究确定了一种新的化合物20aa，对耐药性结核菌株（MIC = 0.48–0.82μg/ mL），MRSA（MIC = 0.25–0.5μg/ mL），MRSE（MIC = 1）具有良好或优异的抗菌和抗结核特性μg/ mL），VISA（MIC = 0.25μg/ mL）和VRE（MIC = 0.25μg/ mL）和一些耐利奈唑胺菌株（MIC 1-2μg/ mL）。通过ADME / T评估，包括微粒体稳定性，细胞毒性以及对hERG和单胺氧化酶的抑制作用，化合物20aa被证明是有前途的候选物。值得注意的是20aa表现出优异的小鼠PK曲线，具有较高的血浆暴露（AUC 0–∞ = 78669 h·ng / mL），较高的血浆峰浓度（C max = 10253 ng / mL），适当的半衰期为3