methyl 3-[(4-fluorophenyl)amino]propionate | 882041-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-[(4-fluorophenyl)amino]propionate
• 英文别名: methyl 3-((4-fluorophenyl)amino)propanoate；Methyl 3-[(4-fluorophenyl)amino]propanoate；methyl 3-(4-fluoroanilino)propanoate
• CAS: 882041-33-0
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO₂
• mdl: MFCD11652307
• 分子量: 197.209
• InChiKey: AHVDRMRPNGCKHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(4-fluorophenyl)amino]propionate 在 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以25%的产率得到methyl 3-[(4-fluoro-2-iodophenyl)amino]propionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Indole-3-carboxylic Acid Derivatives by Pd(0)-Catalyzed Intramolecular α-Arylation of β-(2-Iodoanilino) Esters

  摘要：

  beta-(2-Iodoanilino) esters undergo intramolecular alpha-arylation in the presence of Pd(PPh3)(4) and potassium phenoxide. The reaction is a useful methodology for the preparation of indole-3-carboxylic acid ester derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo800034m
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酸甲酯 、 4-氟苯胺 反应 0.07h， 生成 methyl 3-[(4-fluorophenyl)amino]propionate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED SULFONAMIDOPROPIONAMIDES AND METHODS OF USE
  [FR] SULFONAMIDOPROPIONAMIDES SUBSTITUES ET PROCEDES D'UTILISATION

  摘要：

  这项发明属于药物代理领域，具体涉及化合物、组合物、用途和治疗与炎症相关的疾病，包括疼痛的方法。

  公开号：

  WO2006036664A1

文献信息

• Copper-Catalyzed Aza-Michael Addition of Aromatic Amines or Aromatic Aza-Heterocycles to α,β-Unsaturated Olefins
  作者：Seongcheol Kim、Seongil Kang、Gihyeon Kim、Yunmi Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00341

  日期：2016.5.20

  A highly efficient and mild Cu-catalyzed conjugate addition reaction of aromatic amines and aromatic aza-heterocycles to α,β-unsaturated olefins is described. The transformation is promoted by 3–7 mol % of a Cu complex generated in situ from a mixture of inexpensive CuCl, a readily available phosphine or imidazolium salt, and KOt-Bu at ambient temperature. A wide range of β-amino sulfone, β-amino nitrile

  描述了芳族胺和芳族氮杂杂环对α，β-不饱和烯烃的高效且温和的Cu催化的共轭加成反应。在环境温度下，由廉价的CuCl，易得的膦或咪唑鎓盐和KO t -Bu的混合物原位生成的3–7 mol％的Cu络合物促进了这种转变。可以高效，有选择地合成大量β-氨基砜，β-氨基腈和β-氨基羰基化合物（62–99％）。
• β-Cyclodextrin promoted aza-Michael addition of amines to conjugated alkenes in water
  作者：K. Surendra、N. Srilakshmi Krishnaveni、R. Sridhar、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.124

  日期：2006.3

  Highly efficient and environmentally benign aza-Michael additions of amines to α,β-unsaturated compounds catalyzed by β-cyclodextrin in water to produce the corresponding β-amino compounds in excellent yields under mild conditions are described. β-Cyclodextrin can be recovered and reused in subsequent reactions without loss of activity.

  描述了在温和的条件下，在水中由β-环糊精催化的高效，环境友好的胺氮杂-迈克尔加成反应，以β-环糊精催化生成相应的β-氨基化合物。β-环糊精可被回收并在后续反应中重复使用，而不会失去活性。
• Use of a scientific microwave apparatus for rapid optimization of reaction conditions in a monomode function and then substrate screening in a multimode function
  作者：Nicholas E. Leadbeater、Jason R. Schmink

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.074

  日期：2007.7

  multimode microwave device. We have assessed the applicability of the apparatus toward rapid optimization of reaction conditions in a monomode function and then substrate screening in a multimode function. We have also probed the effects of differences in microwave absorptivity of reaction mixtures on the product conversions in screening multiple substrates simultaneously in a multimode microwave apparatus

  近来，已经出现了一种新的设备，其旨在将单模和多模微波设备的优点集中在一个单元中。我们已经评估了该设备在单模函数中快速优化反应条件，然后在多模函数中进行底物筛选的适用性。我们还探讨了在多模微波设备中同时筛选多种底物时反应混合物的微波吸收率差异对产物转化率的影响。我们发现，当反应混合物的微波吸收率由溶剂决定时，在筛选过程中改变底物的加热曲线几乎没有影响。但是，当使用涉及非微波吸收剂溶剂的反应时，情况并非如此。
• Understanding cyclic(alkyl)(amino)carbene–copper complex catalysed N–H and O–H bond addition to electron deficient olefins
  作者：Akshi Tyagi、Sunita Mondal、Anmol、Vikas Tiwari、Tarak Karmakar、Subrata Kundu

  DOI：10.1039/d2cc05613e

  日期：——

  The hydroamination of electron-deficient olefins was carried out using the (CAAC)Cu–Cl (CAAC = cyclic (alkyl)(amino)carbene) catalyst with an excellent yield at room temperature and under an open atmosphere. Furthermore, the catalyst shows excellent efficiency in the hydroaryloxylation and hydroalkoxylation of alkenes under mild conditions. The efficiency of the catalyst was tested for a wide range

  使用 (CAAC)Cu-Cl（CAAC = 环状（烷基）（氨基）卡宾）催化剂对缺电子烯烃进行加氢胺化，在室温和开放气氛下具有优异的收率。此外，该催化剂在温和条件下对烯烃进行加氢芳氧基化和加氢烷氧基化反应时表现出优异的效率。针对具有不同电子和空间功能的各种底物测试了催化剂的效率。已经进行了详细的计算研究以了解这些 Cu( I ) 催化反应的机理，结果表明反应通过包含铜离子的四元或六元循环过渡态进行。
• SUBSTITUTED SULFONAMIDOPROPIONAMIDES AND METHODS OF USE
  申请人：Amgen, Inc

  公开号：EP1799637A1

  公开（公告）日：2007-06-27