3-苄基-3-苯基丙酸 | 4374-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 3-苄基-3-苯基丙酸
• 英文名称: 3-benzyl-3-phenylpropionic acid
• 英文别名: 3,4-diphenylbutanoic acid；3,4-Diphenyl-buttersaeure；3,4-Diphenylbutansaeure
• CAS: 4374-49-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• mdl: MFCD00094401
• 分子量: 240.302
• InChiKey: JOBZTAYSABJDKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄基-3-苯基丙酸 在 咪唑 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 碘 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 46.42h， 生成 4-benzyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Exploring the synthetic potential of a marine transaminase including discrimination at a remote stereocentre

  摘要：

  1-氨基四氢萘和1-氨基茚烷的转氨基化反应，在反应位置和远程立体中心的立体化学差异。

  DOI：

  10.1039/d0ob01848a
• 作为产物：
  描述：

  亚苯甲基丙二酸二乙酯 在 氢氧化钾 、 magnesium 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-苄基-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Patra; Kumar Misra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 1, p. 66 - 69

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silyl Phosphites. XVIII. Versatile Utility of α-(Trimethylsilyloxy)alkylphosphonates as Key Intermediates for Transformation of Aldehydes into Several Carbonyl Derivatives
  作者：Mitsuo Sekine、Masashi Nakajima、Akiko Kume、Akio Hashizume、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1246/bcsj.55.224

  日期：1982.1

  trimethylsilyl phosphite (DTMSP) with aldehydes were converted, by treatment with lithium diisopropylamide (LDA) followed by the successive alkylation and alkaline hydrolysis, to carbonyl derivatives involving aldehydes, unsymmetrical ketones, β,γ-unsaturated ketones, and carboxylic acids. β-Substituted carboxylic esters and γ-substituted lactones were prepared by use of the carbonyl addition compounds of DTMSP

  通过用二异丙基氨基锂 (LDA) 处理，然后连续烷基化和碱水解，将二乙基三甲基甲硅烷基亚磷酸酯 (DTMSP) 与醛的羰基加成化合物转化为涉及醛、不对称酮、β,γ-不饱和酮和羧酸的羰基衍生物酸。利用DTMSP的羰基加成化合物与α,β-不饱和醛制备β-取代羧酸酯和γ-取代内酯。
• Quantitative Analysis on Two-Point Ligand Modulation of Iridium Catalysts for Chemodivergent C–H Amidation
  作者：Yeongyu Hwang、Hoimin Jung、Euijae Lee、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.0c02079

  日期：2020.5.13

  still elusive in most cases. Herein, we report a designing approach to enable selective nitrenoid transfer leading to sp2 spirocyclization and sp3 C-H insertion by cooperative two-point modulation of ligands in the CpXIr(III)(κ2-chelate) catalyst system. Computational analysis led us to interrogate structural motifs that can attribute to the desired mechanistic dichotomy. Multivariate linear regression

  过渡金属催化的氮烯转移反应是将新的 CN 键安装到不同反应单元中的最有吸引力的方法之一。虽然已知许多选择性胺化，但在大多数情况下，了解关键中间体对观察到的化学选择性的复杂结构影响仍然难以捉摸。在此，我们报告了一种设计方法，通过 CpXIr(III)(κ2-螯合物) 催化剂体系中配体的协同两点调制，实现选择性氮烯类转移，从而导致 sp2 螺环化和 sp3 CH 插入。计算分析使我们询问可以归因于所需机械二分法的结构基序。η5-环戊二烯基辅助物 (CpX) 和 LX 共配体扰动的多元线性回归分析，其中，我们准备了 40 多种用于筛选的新催化剂，从而构建了一个直观而稳健的统计模型，可以预测大量化学选择性结果，这意味着催化剂的结构效应对化学选择性氮烯转移起着关键作用。在这种定量分析的基础上，现在为独特的内酰胺形成建立了一个新的催化平台，导致对各种竞争位点（如三级、二级、苄基）的前所未有的化学选择性反应（高达
• Ruthenium-Catalyzed Intramolecular Arene C(sp²)–H Amidation for Synthesis of 3,4-Dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Wenlong Sun、Cho-Hon Ling、Chi-Ming Au、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00781

  日期：2021.5.7

  2-dioxazol-5-ones to form dihydroquinoline-2-ones in excellent yields with excellent regioselectivity via a formal intramolecular arene C(sp2)–H amidation. The reactions of the 2- and 4-substituted aryl dioxazolones proceeds initially through spirolactamization via electrophilic amidation at the arene site, which is para or ortho to the substituent. A Hammett correlation study showed that the spirolactamization

  我们报道了[Ru（对-cymene）（l-脯氨酸）Cl]（[Ru1]）催化的1,4,2-二恶唑-5-酮环化反应形成二氢喹啉-2-酮，具有优异的产率和极好的区域选择性通过正式的分子内芳烃C（sp 2）–H酰胺化。2-和4-取代的芳基二恶唑酮的反应首先通过在芳烃位点上的亲电酰胺化的螺内酰胺化进行，该芳烃位点对取代基是对位的或邻位的。Hammett相关性研究表明，螺内酰胺化可能是由于对苯丙氨酸的亲电子亚硝基化合物攻击而发生的，其特征是-0.73的负ρ值。
• Electrochemical oxidative decarboxylation and 1,2-aryl migration towards the synthesis of 1,2-diaryl ethers
  作者：Faxiang Bu、Lijun Lu、Xia Hu、Shengchun Wang、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/d0sc03708g

  日期：——

  also radical precursors. Classic transition-metal-catalyzed and photochemical decarboxylation have shown their excellent site selectivity in radical chemistry. However, electrochemical decarboxylation with a long history hasn't got enough attention in recent years. In this work, the electrochemical oxidative decarboxylation and 1,2-aryl migration of 3,3-diarylpropionic acids have been introduced to construct

  羧酸化合物是重要的化学物质，广泛存在于各种天然产物中。它们不仅是亲核试剂，还是自由基的前体。经典的过渡金属催化和光化学脱羧在自由基化学中显示出出色的位点选择性。但是，近年来，电化学脱羧历史悠久，尚未引起足够的重视。在这项工作中，已引入3,3-二芳基丙酸的电化学氧化脱羧和1,2-芳基迁移，以与醇构建C–O键。值得注意的是，这种转变无需金属催化剂和外部氧化剂即可顺利进行。
• Asymmetric alkylation of a chiral α-amino alkenenitrile
  作者：Jim-Min Fang、Chih-Jung Chang

  DOI：10.1039/c39890001787

  日期：——

  Alkylation of the unsymmetric allylic anion generated from 2-(L-ephedrino)-4-phenylbut-3-enenitrile occured exclusively at C-4 to give predominantly products having the 4R-configuration; the stereoselectivity increased remarkably when the reaction was conducted in a mixture of hexamethylphosphoramide and lithium iodide.

  由2-（产生的不对称烯丙位阴离子的烷基化大号-ephedrino）-4-苯基丁-3-烯腈发生只在C-4至主要得到具有4个产品- [R构型; 当反应在六甲基磷酰胺和碘化锂的混合物中进行时，立体选择性显着提高。

表征谱图