methyl 2-(acetoxymethyl)cyclopent-2-ene-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(acetoxymethyl)cyclopent-2-ene-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(acetoxymethyl)cyclopent-2-ene-1-carboxylate；methyl 2-(acetyloxymethyl)cyclopent-2-ene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: JGQFFBYIAPNHIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(acetoxymethyl)cyclopent-2-ene-1-carboxylate 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-(acetoxymethyl)-4-oxocyclopent-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （±）-7,7-dichlorobicyclo [3.2.0] hept-2-en-6-one的邻位取代的环戊烯和环戊烯酮

  摘要：

  （±）-7,7-二氯双环[3.2.0]庚-2-烯-6-酮在叔丁醇与水和三乙胺的混合物中溶剂化，然后依次用K 2 CO 3，NaBH 4处理，和CH 2 N 2，得到2-（羟甲基）环戊-2-烯-1-羧酸甲酯，将其进行氢化还原，环氧化，三氯乙酰亚胺化和乙酰化。2-（乙酰氧基甲基）环戊-2-烯-1-羧酸甲酯与氧化铬（VI）-3,5-二甲基吡唑配合物的烯丙基氧化得到2-（乙酰氧基甲基）-4-氧代环戊-2-烯-1-甲酸甲酯羧酸盐和甲基（1 R *，2 R *，5 R将*）-1-（羟甲基）-6-氧杂双环[3.1.0]-己烷-2-羧酸酯转化为合成脱氧entecavir和肉瘤霉素甲酯的结构单元。

  DOI：

  10.1134/s1070428015030057
• 作为产物：
  描述：

  7,7-二氯二环[3.2.0]庚-2-烯-6-酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 methyl 2-(acetoxymethyl)cyclopent-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （±）-7,7-dichlorobicyclo [3.2.0] hept-2-en-6-one的邻位取代的环戊烯和环戊烯酮

  摘要：

  （±）-7,7-二氯双环[3.2.0]庚-2-烯-6-酮在叔丁醇与水和三乙胺的混合物中溶剂化，然后依次用K 2 CO 3，NaBH 4处理，和CH 2 N 2，得到2-（羟甲基）环戊-2-烯-1-羧酸甲酯，将其进行氢化还原，环氧化，三氯乙酰亚胺化和乙酰化。2-（乙酰氧基甲基）环戊-2-烯-1-羧酸甲酯与氧化铬（VI）-3,5-二甲基吡唑配合物的烯丙基氧化得到2-（乙酰氧基甲基）-4-氧代环戊-2-烯-1-甲酸甲酯羧酸盐和甲基（1 R *，2 R *，5 R将*）-1-（羟甲基）-6-氧杂双环[3.1.0]-己烷-2-羧酸酯转化为合成脱氧entecavir和肉瘤霉素甲酯的结构单元。

  DOI：

  10.1134/s1070428015030057

文献信息

• Vicinally substituted cyclopentenes and cyclopentenones from (±)-7,7-dichlorobicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one
  作者：V. A. Akhmet’yanova、N. A. Ivanova、Z. R. Valiullina、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428015030057

  日期：2015.3

  Solvolysis of (±)-7,7-dichlorobicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one in a mixture of tert-butyl alcohol with water and triethylamine, followed by successive treatment with K2CO3, NaBH4, and CH2N2, gave methyl 2-(hydroxymethyl)cyclopent-2-ene-1-carboxylate which was subjected to hydride reduction, epoxidation, trichloroacetimidation, and acetylation. Allylic oxidation of methyl 2-(acetoxymethyl)cyclopent-2-ene-1-carboxylate

  （±）-7,7-二氯双环[3.2.0]庚-2-烯-6-酮在叔丁醇与水和三乙胺的混合物中溶剂化，然后依次用K 2 CO 3，NaBH 4处理，和CH 2 N 2，得到2-（羟甲基）环戊-2-烯-1-羧酸甲酯，将其进行氢化还原，环氧化，三氯乙酰亚胺化和乙酰化。2-（乙酰氧基甲基）环戊-2-烯-1-羧酸甲酯与氧化铬（VI）-3,5-二甲基吡唑配合物的烯丙基氧化得到2-（乙酰氧基甲基）-4-氧代环戊-2-烯-1-甲酸甲酯羧酸盐和甲基（1 R *，2 R *，5 R将*）-1-（羟甲基）-6-氧杂双环[3.1.0]-己烷-2-羧酸酯转化为合成脱氧entecavir和肉瘤霉素甲酯的结构单元。