N-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: N-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 278.308
• InChiKey: FUPSIWSKAMSASO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲胺 、 5-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 以35%的产率得到N-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  ZrCl 4作为酯酰胺化的新催化剂：h -P2X7R拮抗剂的有效合成

  摘要：

  研究了氯化锆（IV）（ZrCl 4）相对于传统催化剂（PTSA或HCl）的酰胺化焦谷氨酸衍生物的催化活性。在这项有关P2X7受体（P2X7R）拮抗剂合成的研究中，ZrCl 4是合成1位取代的焦谷氨酰胺的最佳催化剂。四种新的焦谷氨酰胺对人P2X7受体（h -P2X7R）表现出良好的拮抗特性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.004

文献信息

• ZrCl4 as a new catalyst for ester amidation: an efficient synthesis of h-P2X7R antagonists
  作者：Germain Homerin、Davy Baudelet、Pierrick Dufrénoy、Benoît Rigo、Emmanuelle Lipka、Xavier Dezitter、Christophe Furman、Régis Millet、Alina Ghinet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.004

  日期：2016.3

  (PTSA or HCl) for the amidation of methyl-pyroglutamate derivatives was investigated. In this study of the synthesis of P2X7 receptor (P2X7R) antagonists, ZrCl4 was the best catalyst for the synthesis of pyroglutamides substituted in position 1. Four new pyroglutamides have shown good antagonistic properties on the human P2X7 receptor (h-P2X7R).

  研究了氯化锆（IV）（ZrCl 4）相对于传统催化剂（PTSA或HCl）的酰胺化焦谷氨酸衍生物的催化活性。在这项有关P2X7受体（P2X7R）拮抗剂合成的研究中，ZrCl 4是合成1位取代的焦谷氨酰胺的最佳催化剂。四种新的焦谷氨酰胺对人P2X7受体（h -P2X7R）表现出良好的拮抗特性。