1-phenyl-1-(m-tolyl)prop-2-en-1-ol | 101018-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-1-(m-tolyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 101018-34-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: VVBNURXTLDPLOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1-(m-tolyl)prop-2-en-1-ol 在 咪唑 、 fac-Ir(ppy)₃ 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(1-nitrocyclobutyl)-2-phenyl-1-(m-tolyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  宝石-溴硝基烷烃通过可见光光氧化还原催化参与 α,α-二芳基烯丙醇 TMS 醚的自由基 1,2-芳基迁移

  摘要：

  报道了一种温和有效的关于偕-溴硝基烷烃与 α,α-二芳基烯丙醇三甲基甲硅烷基醚反应的偶联方法。由可见光诱导的 α-硝基烷基自由基的产生和随后的 neophyl 型重排组成的级联是实现偶联反应的关键。结构多样的 α-芳基-γ-硝基酮，尤其是那些带有硝基环丁基结构的酮，以中等到高产率制备，可以转化为螺环硝酮和亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00343
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基二苯甲酮 、 乙烯基溴化镁 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-phenyl-1-(m-tolyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化自由基过程将芳烃与碘化物/溴化物直接芳基化

  摘要：

  自由基添加：多取代烯烃与芳基碘化物/溴化物的KO t Bu络合物促进的自由基芳基化反应高效进行（参见方案）。苯并呋喃衍生物也是从容易获得的烯丙基2-碘苯基醚开始生产的。

  DOI：

  10.1002/chem.201101562

文献信息

• Iron-Promoted Difunctionalization of Alkenes by Phenylselenylation/1,2-Aryl Migration
  作者：Ping Wu、Kaikai Wu、Liandi Wang、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02751

  日期：2017.10.6

  Iron-promoted difunctionalization of α,α-diaryl and α-aryl-α-alkyl allylic alcohols has been efficiently achieved by means of N-(phenylseleno)phthalimide (N-PSP) under mild conditions. An in situ generated phenylselenium cation (PhSe+) was added to the olefinic C═C bond to initiate the regioselective phenylselenylation with concomitant 1,2-aryl migration, following a migration preference contrary to

  铁，α，α-二芳基和α-芳基-α-烷基烯丙基醇的双官能化已在温和的条件下通过N-（苯基硒代）邻苯二甲酰亚胺（N-PSP）有效地实现了。将原位生成的苯基硒阳离子（PhSe +）添加到烯烃的C═C键上，以一种与众所周知的自由基途径相反的迁移偏好，伴随着1,2-芳基迁移，引发区域选择性的苯基硒基化反应。所得到的烯烃双官能化产物，即α-芳基-β-苯基硒烯酮的氢解，以及随后的铜催化的脱氢硒烯化有效地提供了官能化的2-吡唑啉衍生物。
• Organoiodine‐Catalyzed Enantioselective Alkoxylation/Oxidative Rearrangement of Allylic Alcohols
  作者：Dong‐Yang Zhang、Ying Zhang、Hua Wu、Liu‐Zhu Gong

  DOI：10.1002/anie.201903007

  日期：2019.5.27

  An enantioselective catalytic alkoxylation/oxidative rearrangement of allylic alcohols has been established by using a Brønsted acid and chiral organoiodine. The presence of 20 mol % of an (S)‐proline‐derived C2‐symmetric chiral iodine led to enantioenriched α‐arylated β‐alkoxylated ketones in good yields and with high levels of enantioselectivity (84–94 % ee).

  通过使用布朗斯台德酸和手性有机碘已经建立了烯丙基醇的对映选择性催化烷氧基化/氧化重排。（S）脯氨酸衍生的C 2对称手性碘的含量为20 mol％，从而导致对映体富集的α-芳基化β-烷氧基化酮的产率高，对映选择性高（84-94％ee）。
• Radical 1,2-aryl migration in α,α-diaryl allylic alcohols toward β-silyl ketones
  作者：Haibo Peng、Jin-Tao Yu、Yan Jiang、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c5ob01855b

  日期：——

  A copper-catalyzed radical 1,2-aryl migration in α,α-diaryl allylic alcohols is developed, leading to β-silyl carbonyl compounds in moderate to good yields. The migration of aryls with lower aromaticity is favored. This procedure features the employment of silanes as commercially available materials.

  开发了铜催化的α，α-二芳基烯丙基醇中的1,2-芳基自由基迁移，从而以中等至良好的产率产生了β-甲硅烷基羰基化合物。具有较低芳香性的芳基的迁移是有利的。该程序的特征是使用硅烷作为可商购的材料。
• Cu2O-catalyzed phosphonyldifluoromethylation of allylic alcohols through a radical 1,2-aryl migration
  作者：Liangzhen Hu、Qingfu Deng、Yong Zhou、Xiaohui Zhang、Yan Xiong

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130949

  日期：2020.2

  Copper(I)-catalyzed phosphonyldifluoromethylation of allylic alcohols promoted by daylight is described. This method provides a facile and economic access to a series of 3-difluoromethylphosphonate-1,2-diphenylpropan-1-ones. Mechanistic studies reveal that a radical process is involved in the reaction.

  描述了由日光促进的铜（I）催化的烯丙基醇的膦酰基二氟甲基化。该方法提供了简便且经济的途径获得一系列3-二氟甲基膦酸酯-1，2-二苯基丙烷-1-酮。机理研究表明该反应涉及自由基过程。
• Oxidative radical 1,2-alkylarylation of alkenes with α-C(sp³)–H bonds of acetonitriles involving 1,2-aryl migration
  作者：Yang Li、Bang Liu、Hai-Bing Li、Qiuan Wang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c4cc08902b

  日期：——

  unactivated alkenes with the alpha-C(sp(3))-H bonds of acetonitriles for the synthesis of 5-oxo-pentanenitriles is presented. In the presence of TBPB (tert-butyl peroxybenzoate), a variety of alpha-aryl allylic alcohols underwent the 1,2-alkylarylation reaction with acetonitriles, giving 5-oxo-pentanenitriles in good to excellent yields. This method proceeds via the C(sp(3))-H oxidative coupling with the

  提出了一种新型的无金属的未活化烯烃与乙腈的α-C（sp（3））-H键的无金属氧化1,2-烷基芳基化反应，用于合成5-氧代戊腈。在TBPB（过氧苯甲酸叔丁酯）存在下，各种α-芳基烯丙基醇与乙腈进行1,2-烷基芳基化反应，得到5-氧代戊戊腈，收率良好至优异。此方法通过与CC双键和1,2-芳基迁移的C（sp（3））-H氧化偶联进行，并且代表了通过无金属的氧化烯烃1,2-烷基芳基化反应获得无环分子的新途径。