4-(2-hydroxyphenyl)-1-butanol | 103386-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(2-hydroxyphenyl)-1-butanol
• 英文别名: 2-(4'-hydroxybutyl)phenol；4-(2-hydroxy-phenyl)-butan-1-ol；4-(2-Hydroxyphenyl)butanol；2-(4-hydroxybutyl)phenol
• CAS: 103386-91-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: ZZIQWEHALWSCQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxyphenyl)-1-butanol 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 107.83h， 生成 7-chloro-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1-benzoxepin-9-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  开发高亲和力的5-HT3受体拮抗剂。1.新型苯甲酰胺的初始结构-活性关系。

  摘要：

  该报告描述了新型的苯甲酰胺的开发，这些新型的苯甲酰胺是口服活性，高效的5-HT3受体特异性拮抗剂。在该第一份报告中描述的是结构-活性关系，该关系导致了具有改进的效价和选择性的新型结构。从这一系列化合物中，鉴定并选择了（S）-28作为5-HT3受体拮抗剂进行进一步评估。与5-HT3拮抗剂（例如GR 38032F，BRL 43694和甲氧氯普胺）相比，（S）-28在（a）抑制大鼠内嗅皮质中与5-HT3受体结合位点的结合中最活跃，Ki值为0.19 nM，并且（b）用确定为9微克/千克po的ED50值阻断雪貂中顺铂引起的呕吐。

  DOI：

  10.1021/jm00083a014
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氢苯并[B]氧杂卓-2(3H)-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(2-hydroxyphenyl)-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  开发高亲和力的5-HT3受体拮抗剂。1.新型苯甲酰胺的初始结构-活性关系。

  摘要：

  该报告描述了新型的苯甲酰胺的开发，这些新型的苯甲酰胺是口服活性，高效的5-HT3受体特异性拮抗剂。在该第一份报告中描述的是结构-活性关系，该关系导致了具有改进的效价和选择性的新型结构。从这一系列化合物中，鉴定并选择了（S）-28作为5-HT3受体拮抗剂进行进一步评估。与5-HT3拮抗剂（例如GR 38032F，BRL 43694和甲氧氯普胺）相比，（S）-28在（a）抑制大鼠内嗅皮质中与5-HT3受体结合位点的结合中最活跃，Ki值为0.19 nM，并且（b）用确定为9微克/千克po的ED50值阻断雪貂中顺铂引起的呕吐。

  DOI：

  10.1021/jm00083a014

文献信息

• Photolactonisierung: Ein neuer synthetischer Zugang zu Makroliden
  作者：Gerhard Quinkert、Uta-Maria Billhardt、Harald Jakob、Gerd Fischer、Jürgen Glenneberg、Peter Nagler、Volker Autze、Nana Heim、Manfred Wacker、Thomas Schwalbe、Yvonne Kurth、Jan W. Bats、Gerd Dürner、Gottfried Zimmermann、Horst Kessler

  DOI：10.1002/hlca.19870700326

  日期：1987.5.6

  Photolactonization: A Novel Synthetic Entry to Macrolides

  光内酯化：大环内酯类化合物的新型合成。
• [EN] NEW 3-ARYL PROPIONIC ACID DERIVATIVES AND ANALOGS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'ACIDE 3-ARYL PROPIONIQUE ET ANALOGUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO1999062871A1

  公开（公告）日：1999-12-09

  (EN) Novel 3-aryl proprionic acid derivatives and analogs, having general formula (I) and stereo- and optical isomers and racemates thereof as well as pharmaceutically acceptable salts, solvates and crystalline forms thereof, process for their manufacture, pharmaceutical preparations containing them and the use of the compounds in clinical conditions associated with insulin resistance.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés d'acide 3-aryl-propionique et leurs analogues, ayant la formule générale (I). L'invention concerne également leurs stéréo-isomères, leurs isomères optiques, leurs racémates ainsi que leurs sels pharmaceutiquement acceptables, leurs solvates et leurs formes cristallines. L'invention concerne enfin leur procédé de production, les préparations pharmaceutiques les contenant et l'utilisation de ces composés dans des états cliniques associés une insulinorésistance.

  (中) 新型3-芳基丙酸衍生物及其类似物，具有通式（I）和其立体和光学异构体以及它们的盐，溶剂化合物和晶体形式，其制造方法，包含它们的制药制剂以及在与胰岛素抵抗有关的临床情况下使用这些化合物的用途。
• New 3-aryl propionic acid derivatives and analogs
  申请人：——

  公开号：US20040229949A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  Novel 3-aryl propionic acid derivatives and analogs, process and intermediate for their manufacture, pharmaceutical preparations containing them and the use of the compounds in clinical conditions associated with insulin resistance.

  小说3-芳基丙酸衍生物和类似物，其制造过程和中间体，含有它们的制药制剂以及在与胰岛素抵抗相关的临床病症中使用这些化合物的用途。
• 3-aryl propionic acid derivatives and analogs
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06630600B1

  公开（公告）日：2003-10-07

  Novel 3-aryl propionic acid derivatives and analogs, process and intermediate for their manufacture, pharmaceutical preparations containing them and the use of the compounds in clinical conditions associated with insulin resistance.

  小说3-芳基丙酸衍生物和类似物，其制造过程和中间体，含有它们的制药制剂以及在与胰岛素抵抗相关的临床情况中使用化合物的用途。
• Production of diacetates from propenylphenols: A one-pot two-step approach involving hydroformylation/hydrogenation/O-acylation
  作者：Adelson de O. Dias、Fábio G. Delolo、Jesus A. Avendaño-Villarreal、Eduardo N. dos Santos、Elena V. Gusevskaya

  DOI：10.1016/j.apcata.2023.119369

  日期：2023.9

  A one-pot two-step approach for the synthesis of diacetate esters from propenylphenols was developed. This protocol involves the functionalization of the propenylphenol in two remote sites, performing multiple consecutive and parallel reactions: hydroformylation of the C-C double bond, hydrogenation of the formed aldehyde, and the O-acylation of both phenolic and hydroxy groups of the resulting alcohol

  开发了一种由丙烯基酚合成二乙酸酯的一锅两步法。该方案涉及丙烯基苯酚在两个远程位点的官能化，执行多个连续且平行的反应：CC双键的加氢甲酰化、形成的醛的氢化以及所得醇的酚基和羟基的O-酰化。对于这样一个具有挑战性的转化，必须开发特定的催化系统，包括用于串联加氢甲酰化/氢化的Rh络合物和磷(III)配体，以及4-二甲基氨基吡啶（有机催化剂）以促进Ac 2 O的酰化步骤。 Ac 2的存在在氢化步骤导致不希望的副反应之前，开发了一锅两步方案以提高选择性。最终，该方法能够从丙烯基酚中以良好到优异的收率（82-96％）获得二乙酸酯，二乙酸酯作为香料和香料成分具有潜在的价值。