(S)-5-<1-<(tert-Butyl)dimethylsilyloxy>-1-methylethyl>-2-pyrrolidinone | 141362-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (S)-5-<1-<(tert-Butyl)dimethylsilyloxy>-1-methylethyl>-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (S)-5-{1-[(tert-Butyl)dimethylsilyloxy]-1-methylethyl}-2-pyrrolidinone
• CAS: 141362-80-3
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₂Si
• 分子量: 257.448
• InChiKey: WDXGPJPYZBBTRT-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  329.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-<1-<(tert-Butyl)dimethylsilyloxy>-1-methylethyl>-2-pyrrolidinone 在 劳森试剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-氮杂-半corrins：一类新的双齿氮配体，用于对映选择性催化

  摘要：

  C 2对称的5-氮杂-半corrins很容易从焦谷氨酸开始以对映体纯的形式制备。N（5）处的甲基化导致中性双齿氮配体。这些配体的铜（I）和钯（II）配合物已被证明是用于烯烃环丙烷化和烯丙基亲核取代的有效对映选择性催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88880-3
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.3h， 生成 (S)-5-<1-<(tert-Butyl)dimethylsilyloxy>-1-methylethyl>-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  5-氮杂-半corrins：一类新的双齿氮配体，用于对映选择性催化

  摘要：

  C 2对称的5-氮杂-半corrins很容易从焦谷氨酸开始以对映体纯的形式制备。N（5）处的甲基化导致中性双齿氮配体。这些配体的铜（I）和钯（II）配合物已被证明是用于烯烃环丙烷化和烯丙基亲核取代的有效对映选择性催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88880-3

文献信息

• Asymmetric Intermolecular Stetter Reactions of Aromatic Heterocyclic Aldehydes­ with Arylidenemalonates
  作者：Dieter Enders、Jianwei Han

  DOI：10.1055/s-0028-1083229

  日期：2008.12

  The asymmetric Michael addition of aromatic heterocyclic aldehydes to arylidenemalonates catalyzed by N-heterocyclic carbenes is described. The ketomalonates are obtained in 84-98% yields and moderate to good enantioselectivities (30-78% ee). The enantiomeric excesses could be improved to excellent levels of up to 99% ee after a single recrystallization.

  介绍了在 N-杂环碳烯催化下，芳香杂环醛与亚芳基丙二酸酯的不对称迈克尔加成反应。酮丙二酸盐的产率为 84-98%，对映选择性为中等至良好（30-78% ee）。经过一次重结晶，对映体过量可提高到高达 99%ee 的优异水平。
• 5-aza-semicorrins: A new class of bidentate nitrogen ligands for enantioselective catalysis
  作者：Urs Leutenegger、Gisela Umbricht、Christoph Fahrni、Peter von Matt、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88880-3

  日期：1992.1

  C2-symmetric 5-aza-semicorrins are readily prepared in enantiomerically pure form starting from pyroglutamic acid. Methylation at N(5) leads to neutral bidentate nitrogen ligands. Copper(I) and palladium(II) complexes of these ligands have proved to be efficient enantioselective catalysts for the cyclopropanation of olefins and for allylic nucleophilic substitutions.

  C 2对称的5-氮杂-半corrins很容易从焦谷氨酸开始以对映体纯的形式制备。N（5）处的甲基化导致中性双齿氮配体。这些配体的铜（I）和钯（II）配合物已被证明是用于烯烃环丙烷化和烯丙基亲核取代的有效对映选择性催化剂。