(1S)-cis-(5-Benzyloxymethylcyclopent-2-en-1-yl)acetic acid | 193071-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-cis-(5-Benzyloxymethylcyclopent-2-en-1-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-Cyclopentene-1-acetic acid, 5-[(phenylmethoxy)methyl]-, (1S,5R)-；2-[(1S,5R)-5-(phenylmethoxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]acetic acid
• CAS: 193071-32-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: SOUVMAUPYATAPS-KGLIPLIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-cis-(5-Benzyloxymethylcyclopent-2-en-1-yl)acetic acid 在 palladium on activated charcoal copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 、 氢气 、 碘 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 (4aa,7aa)-八氢-4b,7a-二甲基环戊并[c]吡喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Mechanism and applications of lithium amide-induced asymmetric rearrangements of 4-substituted and 4,4-disubstituted cyclopentene oxides to cyclopentenols

  摘要：

  介绍了 1,2-二氚代 4-取代环戊烯氧化物 11 和 19 的制备和锂酰胺诱导的重排，为了解此类体系中的去质子化机制提供了见解。介绍了 4-取代顺式-4-羟甲基环戊-2-烯-1-醇 32a-c 的高对映选择性合成。还介绍了通过环氧化物 3 的高对映选择性重排和随后的爱尔兰-克莱森重排，不对称合成前列腺素前体 40 和 (+)-iridomyrmecin (48)。

  DOI：

  10.1039/a907522d
• 作为产物：
  描述：

  Cis-3,5-二乙酰氧基-1-环戊烯 在 六甲基磷酰三胺 、 Pancreatin 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 溴 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 xylene 为溶剂， 反应 28.58h， 生成 (1S)-cis-(5-Benzyloxymethylcyclopent-2-en-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  对映异构纯环戊烯结构单元的合成

  摘要：

  对映异构纯顺式环戊烯 2 和 ent-2 的有效合成分别通过使用酶促酯交换和水解，然后用苄氧基甲基铜酸盐和 sigmatropic 重排进行 SN 2 型取代。这种方法的优点是序列短，总产率高，对映体过量达 99%。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967937

文献信息

• An Enantioselective Epoxide Rearrangement - Claisen Rearrangement Approach to Prostaglandins and (+)-Iridomyrmecin
  作者：David Hodgson、Andrew Gibbs

  DOI：10.1055/s-1997-3253

  日期：1997.6

  The asymmetric syntheses of prostaglandin precursor 8 and (+)-iridomyrmecin (12) via highly enantioselective rearrangement of the epoxide 1 and subsequent Ireland-Claisen rearrangement are described.

  介绍了通过环氧化物 1 的高对映选择性重排和随后的爱尔兰-克莱森重排，不对称合成前列腺素前体 8 和 (+)-iridomyrmecin (12)的过程。
• Synthesis of Enantiomerically Pure Cyclopentene Building Blocks
  作者：Lutz Tietze、Christian Stadler、Niels Böhnke、Gordon Brasche、Alexander Grube

  DOI：10.1055/s-2007-967937

  日期：2007.2

  synthesis of the enantiomerically pure cis-annulated cyclopentenes 2 and ent-2 was established by the use of an enzymatic transesterification and hydrolysis, respectively, followed by an S N 2-type substitution with a benzyloxymethyl cuprate and a sigmatropic rearrangement. The advantage of this approach is the short sequence combined with an excellent overall yield and an enantiomeric excess of 99%.

  对映异构纯顺式环戊烯 2 和 ent-2 的有效合成分别通过使用酶促酯交换和水解，然后用苄氧基甲基铜酸盐和 sigmatropic 重排进行 SN 2 型取代。这种方法的优点是序列短，总产率高，对映体过量达 99%。
• Mechanism and applications of lithium amide-induced asymmetric rearrangements of 4-substituted and 4,4-disubstituted cyclopentene oxides to cyclopentenols
  作者：David M. Hodgson、Andrew R. Gibbs、Michael G. B. Drew

  DOI：10.1039/a907522d

  日期：——

  The preparation and lithium amide-induced rearrangements of 1,2-dideuterated 4-substituted cyclopentene oxides 11 and 19 are described, providing insight into the deprotonation mechanisms operating in such systems. Highly enantioselective syntheses of 4-substituted cis-4-hydroxymethylcyclopent-2-en-1-ols 32a–c are described. Also described are asymmetric syntheses of prostaglandin precursor 40 and (+)-iridomyrmecin (48) via highly enantioselective rearrangement of the epoxide 3 and subsequent Ireland–Claisen rearrangement.

  介绍了 1,2-二氚代 4-取代环戊烯氧化物 11 和 19 的制备和锂酰胺诱导的重排，为了解此类体系中的去质子化机制提供了见解。介绍了 4-取代顺式-4-羟甲基环戊-2-烯-1-醇 32a-c 的高对映选择性合成。还介绍了通过环氧化物 3 的高对映选择性重排和随后的爱尔兰-克莱森重排，不对称合成前列腺素前体 40 和 (+)-iridomyrmecin (48)。