(25R)-5β-spirostan-3β-ol 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1''->2')-O-β-D-galactopyranoside | 41059-79-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25R)-5β-spirostan-3β-ol 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1''->2')-O-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (25R)-5β-spirostan-3β-ol-3-O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-β-D-galactopyranoside；25R,5β-spirostan-3β-ol β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-galactopyranoside；smilagenin 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-β-D-galactopyranoside；25R-timosaponin AIII；timosaponin A-III；timosaponin AIII；Smilagenin 3-O-beta-D-glucopyranosyl-(1->2)-beta-D-galactopyranoside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[(1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16S,18R)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 41059-79-4
• 化学式: C₃₉H₆₄O₁₃
• 分子量: 740.929
• InChiKey: MMTWXUQMLQGAPC-KQRWKONWSA-N

物化性质

• 熔点：
  317-322 °C
• 沸点：
  862.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL；二甲基亚砜：30mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

植物来源

知母为百合科植物知母（学名：Anemarrhena asphodeloides Bge.）的干燥根茎。它味苦、性寒，归肺、胃、肾经，具有清热泻火、滋阴润燥、止渴除烦等功效。临床应用于外感热病、高热烦渴、肺热燥咳、骨蒸潮热、内热消渴及肠燥便秘等症状。知母皂苷作为其主要药理活性成分，在根茎中的含量约为6%，其中知母皂苷A-III（又称为西陵皂苷A）为典型的螺甾皂苷类成分，由菝葜皂苷元[又称萨尔萨皂苷元（Sarsasapogenin）]的C22位羟基脱氢后与两个果糖和一个葡萄糖缩合而成。知母皂苷A-III具有抗血小板聚集、改善记忆和学习能力、降血糖及抗肿瘤等多种作用，特别是在抗肿瘤方面表现尤为突出，对结肠癌、宫颈癌、乳腺癌等均有抑制效果。

理化性质

知母皂苷A-III是一种无色柱状结晶或白色针状结晶，熔点约为317℃～322℃（分解），旋光度为-41.6°。它易溶于甲醇、80%乙醇、丁醇和含水戊醇，难溶于水，并不溶于石油醚及苯。

化学成分

知母根茎中含有约6%的皂苷类化合物，包括多种不同的皂苷衍生物，其中主要为知母皂苷A-III。这些皂苷在化学结构上较为复杂，具有特定的功能和作用机制。

用途

知母及其提取物广泛用于含量测定、鉴定及药理实验等研究领域。此外，它还能调节血管内皮细胞功能，并通过抑制某些基因表达来发挥其多种生物活性作用。

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药理作用与功效 抗血小板聚集

通过刺激Ca2+内流促进血管内皮细胞释放一氧化氮（NO），进而扩张血管。同时，它还能够显著降低谷氨酸诱导的老年痴呆模型小鼠在被动回避实验中的错误次数，并缩短错误潜伏期。

改善记忆力与学习能力

知母皂苷A-III能提高脑内去甲肾上腺素、多巴胺及5-羟色胺的浓度，进而增强记忆功能。此外，它还能减少痴呆小鼠背海马和齿状回内的β-APP阳性神经元数量。

降血糖作用

该成分能够降低高血糖水平，并且其作用强度与剂量呈正相关。

抗肿瘤作用

1. 诱导宫颈癌细胞（HeLa）凋亡：知母皂苷A-III可显著促进HeLa细胞自溶，产生大量酸性巨型自体吞噬泡，显示出比传统抗癌药物更强的诱导细胞凋亡能力。

2. 抗结肠癌作用：通过阻止细胞周期进展来抑制肿瘤生长。具体机制包括减少S期和G2期原癌基因及细胞周期调节蛋白表达，并在G1期及M期下调细胞调节蛋白A和B1的水平。

3. 抗乳腺癌作用：诱导细胞凋亡主要通过激活内质网小体应激实现。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-5β-spirostan-3β-ol 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1''->2')-O-β-D-galactopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 菝葜
  参考文献：
  名称：

  华兰丝兰茎中的甾体糖苷

  摘要：

  8个新的甾体糖苷，暂定名为YS-VI、-VII、-VIII、-IX、-X、-XI、-XII和-XIII，以及P-1、YG-2和YG -3 以前从花中获得。其中五种化合物的结构被阐明为 mexogenin 3-O-beta-D-glupyranosyl-(1----2)-beta-D-galactopyranoside (YS-VI), gloriogenin 3-O-beta-D-吡喃葡萄糖基-(1----2)-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1----3)]-β-D-吡喃葡萄糖苷(YS-VII)和3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-( 1----2)-[β-D-吡喃葡萄糖基)-(1----3)]-β-D-吡喃半乳糖苷（YS-VIII），manogenin 3-O-β-lycotetraoside（YS-IX）和 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-beta-lycotetraoside (YS-X)，分别基于化学和光谱证据。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(89)80212-2

文献信息

• Steroid compounds from stems of Yucca gloriosa
  作者：M. M. Benidze、A. V. Skhirtladze、E. P. Kemertelidze

  DOI：10.1007/s10600-012-0296-z

  日期：2012.7

  studied previously the chemical composition of Yucca gloriosa L. (Spanish bayonet) introduced into Georgia on an industrial scale. Several dozen steroid glycosides, derivatives of various aglycons, were isolated from leaves, flowers, and rhizomes. The steroidal sapogenin tigogenin from the leaves was recommended as raw material for synthesizing steroidal hormonal drugs [1, 2]. Dried leaves on the lower

  我们之前研究了以工业规模引入格鲁吉亚的 Yucca gloriosa L.（西班牙刺刀）的化学成分。从叶子、花和根茎中分离出几十种甾体糖苷，即各种苷元的衍生物。来自叶子的甾体皂苷元tigogenin被推荐作为合成甾体激素药物的原料[1, 2]。活植物下层的干叶主要由螺甾醇糖苷组成，是拟议的杀菌药物 Gloriofucin [3] 的来源。花的总甾体皂苷被称为Alexin，是农作物生长发育的有效刺激物[4]。来自植物根茎的糖苷表现出相同的活性 [5]。在继续对 Y. gloriosa 进行研究时，在此，我们交流了对茎中类固醇的研究结果，茎中的类固醇约占植物总质量的 35%。采自库塔特拉泽药物化学研究所第比利斯药用植物试验区的嘉禾花茎，经去皮、研磨、干燥。原料（300g）用回流的MeOH（70%）萃取。蒸馏掉MeOH。将冷却后在水性液体中形成的沉淀物滤出并从 MeOH 中重结晶，得到白色结晶粉末