3-(3-氟-4-甲基苯基)-1-丙烯 | 842124-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3-氟-4-甲基苯基)-1-丙烯
• 英文名称: 4-allyl-2-fluoro-1-methylbenzene
• 英文别名: 3-(3-Fluoro-4-methylphenyl)-1-propene；2-fluoro-1-methyl-4-prop-2-enylbenzene
• CAS: 842124-26-9
• 化学式: C₁₀H₁₁F
• 分子量: 150.196
• InChiKey: MXWHLXIDAHDMNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2903999090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-氟-4-甲基苯基)-1-丙烯 在 咪唑 、 盐酸 、 甲醇 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 Carbamic acid (6Z,11Z)-(1S,2S,3R,4S,8S,9S,10S)-14-(3-fluoro-4-methyl-phenyl)-3,9-dihydroxy-2,4,6,8,10-pentamethyl-1-((Z)-(S)-1-methyl-penta-2,4-dienyl)-tetradeca-6,11-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and cytotoxicity of 7-deoxy aryl discodermolide analogues

  摘要：

  A series of 7-deoxy discodermolide analogues in which the lactone fragment 'C' was replaced by aryl substituents were designed, synthesized, and evaluated for cytotoxicity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.102
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三甲氧基硅烷 、 邻氟氯苄 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.17h， 以76%的产率得到3-(3-氟-4-甲基苯基)-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的sp 2 –sp 3氯甲基芳烃与烯丙基三甲氧基硅烷的偶联：烯丙基芳烃的合成

  摘要：

  这项工作描述了氯甲基芳烃与烯丙基三甲氧基硅烷的钯催化的远程sp 2 –sp 3偶联反应。烯丙基化反应区域选择性地发生在1-（氯甲基）萘和苄基氯的对位上，形成新的C（sp 2）–C（sp 3）键。反应在温和条件下平稳进行，以中等至极好的收率生产烯丙基芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00678

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective Allylation of Chloromethyl(hetero)arenes with Allyl Pinacolborate
  作者：Sheng Zhang、Aziz Ullah、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1002/adsc.201700350

  日期：2017.8.17

  The palladium-catalyzed regioselective allylation reaction between chloromethyl(hetero)arenes and allyl pinacolborate is reported in this work. Chloromethylarenes smoothly reacted with allyl pinacolborate, producing para-allylated dearomatization products or para-allylated arenes in satisfactory to good yields. 2-(Chloromethyl)thiophenes and 2-(chloromethyl)furans bearing substituents on the 5-positions

  在这项工作中报道了氯甲基（杂）芳烃与频哪醇硼酸烯丙酯之间的钯催化的区域选择性烯丙基化反应。氯甲基芳烃与频哪醇硼酸烯丙基酯平稳反应，以令人满意的产率获得对芳基化的脱芳烃化产物或对芳基化的芳烃。在5-位带有取代基的2-（氯甲基）噻吩和2-（氯甲基）呋喃也与频哪醇硼酸烯丙酯平滑地反应，以令人满意的产率产生5-烯丙基化的脱芳香化产物。
• Aerobic Asymmetric Allylic C−H Alkylation by Synergistic Chiral Primary Amine‐Palladium‐Hydroquinone Catalysis
  作者：Rui Wang、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1002/chem.202304316

  日期：2024.3.15

  A ternary and synergistic chiral primary amine/palladium /p-hydroquinone catalysis was developed to facilitate oxidative asymmetric allylic C−H alkylation under aerobic conditions with high regio- and enantioselectivity.

  开发了三元协同手性伯胺/钯/对氢醌催化，以促进有氧条件下的氧化不对称烯丙基 C−H 烷基化，具有高区域和对映选择性。
• Design, synthesis and cytotoxicity of 7-deoxy aryl discodermolide analogues
  作者：Mark A Burlingame、Simon J Shaw、Kurt F Sundermann、Dan Zhang、Joseph Petryka、Esteban Mendoza、Fenghua Liu、David C Myles、Matthew J LaMarche、Tomoyasu Hirose、B Scott Freeze、Amos B Smith

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.01.102

  日期：2004.5

  A series of 7-deoxy discodermolide analogues in which the lactone fragment 'C' was replaced by aryl substituents were designed, synthesized, and evaluated for cytotoxicity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed sp²–sp³ Coupling of Chloromethylarenes with Allyltrimethoxysilane: Synthesis of Allyl Arenes
  作者：Sheng Zhang、Jinfang Cai、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00678

  日期：2017.6.2

  Palladium-catalyzed remote sp2–sp3 coupling reaction of chloromethylarenes with allyltrimethoxysilane is described in this work. The allylation reaction regioselectively occurred on the para-positions of 1-(chloromethyl)naphthalenes and benzyl chlorides to form new C(sp2)–C(sp3) bonds. The reaction proceeds smoothly under mild conditions to produce allyl arenes in moderate to excellent yields.

  这项工作描述了氯甲基芳烃与烯丙基三甲氧基硅烷的钯催化的远程sp 2 –sp 3偶联反应。烯丙基化反应区域选择性地发生在1-（氯甲基）萘和苄基氯的对位上，形成新的C（sp 2）–C（sp 3）键。反应在温和条件下平稳进行，以中等至极好的收率生产烯丙基芳烃。