N-benzylazaprolinate hydrochloride | 57699-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylazaprolinate hydrochloride
• 英文别名: benzyl pyrazolidine-1-carboxylate hydrochloride；benzyl pyrazolidine-1-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 57699-90-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂*ClH
• 分子量: 242.705
• InChiKey: OHAMOBTUIKCAQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylazaprolinate hydrochloride 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 benzyl 2-(4-((N-(pyridin-2-ylmethyl)phenylsulfonamido)-methyl)benzoyl)pyrazolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/112156

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  pyrazolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以80%的产率得到N-benzylazaprolinate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  吡唑烷衍生物作为二肽基肽酶IV（DP-IV）抑制剂的合成和评估。

  摘要：

  合成了一系列新的吡唑烷衍生物，并评估了它们抑制二肽基肽酶IV（DP-IV）的能力。化合物9i是该系列中活性最高的化合物，IC50值为1.56 microM，ED50值为80 mg / kg（体内DP-IV抑制；口服）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.01.020
• 作为试剂：
  描述：

  反式肉桂醛 、 环戊二烯 在 N-benzylazaprolinate hydrochloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1S,2R,3R,4R)-3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde 、 (1R,2R,3R,4S)-3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Development of Cyclic Hydrazine and Hydrazide Type Organocatalyst ⎯ Mechanistic Aspects of Cyclic Hydrazine/Hydrazide-Catalyzed Diels-Αlder Reactions

  摘要：

  Some hydrazines and hydrazides were prepared and screened for their catalytic efficiencies in Diets-Alder reactions. H-1-NMR studies and ab initio calculations revealed that catalytic efficiencies of these catalysts are greatly dependent on the release of the catalysts from the Diels-Alder adducts.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(d)54

文献信息

• Chemokine receptor modulators
  申请人：Clark Michael P.

  公开号：US20080293711A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The invention provides compounds of Formula (I) and pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I). These compounds are useful treating or preventing HIV infections, and in treating proliferative disorders such as inhibiting the metastasis of various cancers.

  本发明提供了化合物(I)及包含化合物(I)的药物组合物。这些化合物可用于治疗或预防HIV感染，并用于治疗增殖性疾病，如抑制各种癌症的转移。
• The couple Pro/AzaPro : A means of β-turn formation control synthesis and conformation of two AzaPro-containing dipeptides
  作者：Alain Lecoq、Guy Boussard、Michel Marraud、André Aubry

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79134-9

  日期：1992.9

  On the basis of two synthesized AzaPro-containing dipeptides. the conformational influence of the azaproline residue (a nitrogen atom is substituted for the Pro-CH(alpha)) on the beta-turn occurrence was tested according to its relative position in the azadipeptide sequence.
• Mimicking a proline tripeptide with pyrazolidines and a cyclopentane linker
  作者：Peter Vertesaljai、Iryna O. Lebedyeva、Alexander A. Oliferenko、Xin Qi、Junjie Fu、David A. Ostrov、Abdullah M. Asiri、C. Dennis Hall、Alan Katritzky

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.09.063

  日期：2015.12

  In this work the five-step assembly of a peptidomimetic structurally resembling Prolyl-Prolyl-Proline tripeptide is reported. Proline units are mimicked by two pyrazolidine rings connected to trans-1,2-cyclopentanedicarboxylic acid. The Pro-Pro-Pro mimetic resembles a tri-L-proline unit but with increased lipophilicity and structural constraints imposed by the linker. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] CHEMOKINE RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DES CHIMIOKINES
  申请人：METASTATIX INC

  公开号：WO2008112156A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  [EN] The invention provides compounds of Formula (I) and pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I). These compounds are useful treating or preventing HIV infections, and in treating proliferative disorders such as inhibiting the metastasis of various cancers.
  [FR] Cette invention se rapporte à des composés de formule (I) et des compositions pharmaceutiques comprenant les composés de formule (I). Ces composés sont utilisés dans le traitement ou la prévention des infections à VIH, et dans le traitement des affections prolifératives comme l'inhibition des métastases de différents cancers.