(1R)-1-[(2R)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-oct-2-yn-1-ol | 1173199-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R)-1-[(2R)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-oct-2-yn-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(6R)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]oct-2-yn-1-ol
• CAS: 1173199-94-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: CIZJSMPSIRLFSM-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氢-2H-吡喃-4-三氟甲烷磺酸盐 在 (4-甲氧基苯基)-二甲胺 、 (S)-(-)-[(S)-2-diphenylphosphinoferrocenyl](N,N-dimethylamino)(2-diphenylphosphinophenyl)methane 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 、 (1R)-1-[(2R)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-oct-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α-羟基烷基杂环通过手性烯丙基硼酸酯：钯催化的硼酸化导致烯丙基醚和胺的正式对映选择性异构化

  摘要：

  通过钯催化的相应烯基三氟甲磺酸酯的硼酸化/异构化反应，实现了合成有用的吡喃基和哌啶基烯丙基硼酸酯的有效催化对映选择性制备。发现碱和溶剂的影响对该反应的区域选择性和对映选择性至关重要。整个硼酸化过程构成了烯丙基醚/胺形式不对称异构化的成功例子。所得烯丙基硼酸酯试剂在一锅法中添加到各种醛中，以高立体选择性提供合成有用的 α-羟烷基衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja903946f

文献信息

• α-Hydroxyalkyl Heterocycles via Chiral Allylic Boronates: Pd-Catalyzed Borylation Leading to a Formal Enantioselective Isomerization of Allylic Ether and Amine
  作者：Stéphanie Lessard、Feng Peng、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/ja903946f

  日期：2009.7.22

  piperidinyl allylic boronates was achieved via a palladium-catalyzed borylation/isomerization reaction on the corresponding alkenyl triflates. The influence of the base and solvent was found to be crucial on the regio- and enantioselectivity of this reaction. The overall borylation process constitutes a successful example of formal asymmetric isomerization of allylic ether/amine. The resulting allylic boronate

  通过钯催化的相应烯基三氟甲磺酸酯的硼酸化/异构化反应，实现了合成有用的吡喃基和哌啶基烯丙基硼酸酯的有效催化对映选择性制备。发现碱和溶剂的影响对该反应的区域选择性和对映选择性至关重要。整个硼酸化过程构成了烯丙基醚/胺形式不对称异构化的成功例子。所得烯丙基硼酸酯试剂在一锅法中添加到各种醛中，以高立体选择性提供合成有用的 α-羟烷基衍生物。