3-(azidomethyl)thiophene | 129820-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(azidomethyl)thiophene
• CAS: 129820-45-7
• 化学式: C₅H₅N₃S
• 分子量: 139.181
• InChiKey: IEZNIBOBKWUDBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(azidomethyl)thiophene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到3-氨甲基噻吩
  参考文献：
  名称：

  阿片受体激动剂及其应用

  摘要：

  本申请描述了可以用作阿片受体配体的化合物及其盐，及制备方法和含有该化合物的组合物，及其可以作为μ阿片受体激动剂的用途，用于治疗μ阿片受体介导的相关疾病，如疼痛和疼痛相关的紊乱。

  公开号：

  CN109206417B
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醇 在 sodium azide 、 氢溴酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(azidomethyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  阿片受体激动剂及其应用

  摘要：

  本申请描述了可以用作阿片受体配体的化合物及其盐，及制备方法和含有该化合物的组合物，及其可以作为μ阿片受体激动剂的用途，用于治疗μ阿片受体介导的相关疾病，如疼痛和疼痛相关的紊乱。

  公开号：

  CN109206417B

文献信息

• Visible‐Light‐Mediated Click Chemistry for Highly Regioselective Azide–Alkyne Cycloaddition by a Photoredox Electron‐Transfer Strategy
  作者：Zheng‐Guang Wu、Xiang‐Ji Liao、Li Yuan、Yi Wang、You‐Xuan Zheng、Jing‐Lin Zuo、Yi Pan

  DOI：10.1002/chem.202000252

  日期：2020.5.4

  Click chemistry focuses on the development of highly selective reactions using simple precursors for the exquisite synthesis of molecules. Undisputedly, the CuI -catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) is one of the most valuable examples of click chemistry, but it suffers from some limitations as it requires additional reducing agents and ligands as well as cytotoxic copper. Here, we demonstrate

  Click化学专注于使用简单的前体进行分子的精细合成的高选择性反应的开发。毋庸置疑，CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）是点击化学最有价值的例子之一，但由于需要额外的还原剂和配体以及细胞毒性铜，因此受到一些限制。在这里，我们展示了一种新颖的叠氮化物-炔烃环加成反应的策略，该策略涉及光氧化还原电子转移自由基机理，而不是传统的金属催化配位过程。这种新开发的光催化的叠氮化物-炔烃环加成反应可以在室温下，在空气和可见光存在的条件下，在温和条件下进行，显示出良好的官能团耐受性，优异的原子经济性，高达99％的高收率，和绝对的区域选择性，提供了各种1,4-二取代的1,2,3-三唑衍生物，包括生物活性分子和药物。使用可回收的光催化剂，太阳能和水作为溶剂，使该光催化系统具有可持续性和环境友好性。此外，叠氮化物-炔烃环加成反应可以在具有优异区域选择性的无金属催化剂的存在下进行光催化，这代表了点击化学
• 一种对苯醌并双三氮唑核心骨架衍生物及其制备方法和应用
  申请人：广州中医药大学（广州中医药研究院）

  公开号：CN110872299B

  公开（公告）日：2022-09-30

  本发明涉及一种对苯醌并双三氮唑核心骨架衍生物及其制备方法和应用，属于有机化学领域。本发明提供的对苯醌并双三氮唑核心骨架衍生物具有很好的抑制核转录因子STAT3作用，具有抑制自噬关键蛋白ATG4B和抑制肿瘤干细胞生长并诱导肿瘤干细胞凋亡的作用，可有效治疗受STAT3信号通路转导异常的疾病，包括结肠癌、肝癌、胰腺癌、胃癌、乳腺癌、胶质瘤、卵巢癌、肺癌、膀胱癌、宫颈癌、皮肤癌、骨髓瘤；本发明提供的对苯醌并双三氮唑核心骨架衍生物可制备成肿瘤干细胞抑制剂、STAT3信号抑制剂和自噬关键蛋白ATG4B酶抑制剂。
• INHIBITION AND DISPERSION OF BACTERIAL BIOFILMS WITH IMIDAZOLE-TRIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Melander Christian

  公开号：US20090263438A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Disclosure is provided for imidazole-triazole derivative compounds that prevent, remove and/or inhibit the formation of biofilms, compositions comprising these compounds, devices comprising these compounds, and methods of using the same.

  披露了咪唑-三唑衍生物化合物，用于防止、移除和/或抑制生物膜的形成，包含这些化合物的组合物，包含这些化合物的设备，以及使用这些化合物的 methods。
• Synthesis of 1,2,3-triazole-fused heterocycles viaPd-catalyzed cyclization of 5-iodotriazoles
  作者：Jacqueline M. Schulman、Adam A. Friedman、Jane Panteleev、Mark Lautens

  DOI：10.1039/c1cc16110e

  日期：——

  A convenient approach toward polycyclic frameworks containing fused 1,2,3-triazoles is described. The synthesis consists of a Cu-catalyzed cycloaddition and an intramolecular Pd-catalyzed direct arylation or Heck reaction, and affords the products in good to excellent yields.

  描述了一种方便的方法来合成含有融合1,2,3-三唑的多环框架。该合成包括Cu催化的环加成反应和一种分子内Pd催化的直接芳基化或Heck反应，最终产物的收率良好至优异。
• Synthesis of Fluorinated 1,4,5-Substituted 1,2,3-Triazoles by RuAAC­ Reaction
  作者：Yan-gen Huang、Qing-Yun Chen、Yong Guo、Qian Shen、En-jian Han

  DOI：10.1055/s-0035-1560352

  日期：——

  formation. Herein, we report a convenient methodology for the synthesis of fluorinated 1,4,5-substituted 1,2,3-triazoles. The azide–alkyne cycloaddition reaction of internal alkynes catalyzed by a ruthenium complex efficiently afforded 2,2,2-trifluoroethyl- and (trifluoromethyl)thio-substituted 1,2,3-triazoles. Two types of internal alkyne, 1-aryl-2-(2,2,2-trifluoroethyl)acetylenes and 1-aryl-2-[(tr

  摘要 在这里，我们报告了一种方便的方法，用于合成氟化的1,4,5-取代的1,2,3-三唑。钌配合物催化的内部炔烃的叠氮化物-炔烃环加成反应有效地提供了2,2,2-三氟乙基-和（三氟甲基）硫基取代的1,2,3-三唑。使用了两种类型的内部炔烃：1-芳基-2-（2,2,2-三氟乙基）乙炔和1-芳基-2-[（三氟甲基）硫代]乙炔。此钌催化的叠氮化物-炔烃环加成反应具有高度区域选择性，可得到4-芳基-5-（2,2,2-三氟乙基）-或4-芳基-5-[（三氟甲基）硫代] -1 H -1,2， 3-三唑。该Huisgen 1,3-偶极环加成反应在烷基和芳基叠氮化物中具有各种功能。所有三唑的特征在于1 H，13C和19 F NMR，IR和HRMS（或元素分析）。通过单晶X射线结构分析表征了几种三唑，以确认1,2,3-三唑形成的区域选择性。 在这里，我们报告了一种方便的方法，用于合成氟化的1,4,5-取代的1