2,2-二甲基-5-(3-硝基苄基亚基)-1,3-二恶烷-4,6-二酮 | 16286-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二甲基-5-(3-硝基苄基亚基)-1,3-二恶烷-4,6-二酮
• 英文名称: 4,6-Dioxo-2,2-dimethyl-5-(3-nitro-benzyliden)-1,3-dioxan
• 英文别名: 1,3-Dioxane-4,6-dione, 2,2-dimethyl-5-[(3-nitrophenyl)methylene]-；2,2-dimethyl-5-[(3-nitrophenyl)methylidene]-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 16286-25-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₆
• 分子量: 277.233
• InChiKey: QNQMAOGVJKYURH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-5-(3-硝基苄基亚基)-1,3-二恶烷-4,6-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 苯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(3-硝基苯基)丙醛
  参考文献：
  名称：

  3,5-Disubstituted-thiazolidine-2,4-dione analogs as anticancer agents: Design, synthesis and biological characterization

  摘要：

  A series of 2,5-disubstituted-thiazolidine-2,4-dione analogs based on the newly identified lead 1, a potential anticancer agent via the inhibition of the Raf/MEK/extracellular signal regulated kinase (ERK) and phosphatidylinositol 3-kinase (PI3K)/Akt signaling cascades, were synthesized and biologically characterized. A new lead structure, 15, was identified to have improved anti-proliferative activities in U937 cells, to induce apoptosis in U937, M12 and DU145 cancer cells, and to arrest U937 cells at the S-phase. Furthermore, Western blot analysis demonstrated a correlation of the anti-proliferative activity and blockade of the Raf/MEK/ERK and PI3K/Akt signaling pathways. Collectively, these results strongly encourage further optimization of 15 as a new lead with multi-target properties to develop more potent compounds as anticancer agents. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.10.031
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 间硝基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,2-二甲基-5-(3-硝基苄基亚基)-1,3-二恶烷-4,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  有效的微波辅助合成3,5-未取代的4-取代的6-芳基-3,4-二氢吡啶-2（1 H）-ones衍生物

  摘要：

  由醛与梅德鲁姆酸，芳香族酮和乙酸铵的缩合产物，用乙酸合成了3,5-未取代的4-取代的6-取代的6-芳基-3,4-二氢吡啶-2-2 （1 H）-ones衍生物的小型文库在没有催化剂的情况下，微波辐射下的酸作为能量转移剂 该方法的优点是收率优异（65-90％），反应时间短（5-10分钟），并且对环境友好。它旨在为生物医学筛选提供一系列潜在的生物活性化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440414

文献信息

• Uncatalyzed Knoevenagel Condensation in PEG-600 at Room Temperature
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Balaji L. Korbad、Sachin A. Patil、Sunita B. Bandgar、Hemant V. Chavan、Baliram S. Hote

  DOI：10.1071/ch08106

  日期：——

  A rapid, efficient, and ecofriendly protocol has been developed for the Knoevenagel condensation of active methylene compounds with aromatic, aliphatic, conjugated and heteroaromatic aldehydes in polyethylene glycol-600 (PEG-600) with good to excellent yields.

  针对活性亚甲基化合物与芳香族、脂肪族、共轭族和杂芳香族醛类化合物在聚乙二醇-600（PEG-600）中的克诺文纳格尔缩合反应，我们开发出了一种快速、高效和环保的方案，并取得了良好甚至优异的收率。
• An efficient microwave-assisted synthesis of 3,5-unsubstituted 4-substituted-6-aryl-3,4-dihydropyridin-2(1<i>H</i>)-ones derivatives
  作者：Shujiang Tu、Xiaotong Zhu、Feng Shi、Jinpeng Zhang、Yan Zhang

  DOI：10.1002/jhet.5570440414

  日期：2007.7

  Small libraries of 3,5-unsubstituted 4-substituted-6-aryl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-ones derivatives were synthesized from the condensation-products of aldehydes with Meldrum's acid, aromatic ketones and ammonium acetate using acetic acid as energy transferring-agent under microwave irradiation without catalyst. This method has the advantages of excellent yields (65-90%), short reaction time (5-10 min)

  由醛与梅德鲁姆酸，芳香族酮和乙酸铵的缩合产物，用乙酸合成了3,5-未取代的4-取代的6-取代的6-芳基-3,4-二氢吡啶-2-2 （1 H）-ones衍生物的小型文库在没有催化剂的情况下，微波辐射下的酸作为能量转移剂 该方法的优点是收率优异（65-90％），反应时间短（5-10分钟），并且对环境友好。它旨在为生物医学筛选提供一系列潜在的生物活性化合物。
• Synthesis of 2-aryl-1<i>H</i>-Benzimidazoles and 2-aryl-1<i>H</i>-perimidines Using Arylidene Meldrum's Acid as a Source of the Aryl Group and Oxidant
  作者：Hossein Mehrabi、Faezeh Najafian-Ashrafi、Zeinab Esfandiarpour、Reza Ranjbar-Karimi

  DOI：10.3184/174751918x15199196317528

  日期：2018.3

  Arylidene Meldrum's acid is employed as a source of the aryl group and oxidant for the synthesis of 2-aryl-1H–benzimidazoles by a condensation reaction with 1,2-phenylenediamine in refluxing ethanol with good to high yields. Arylidene Meldrum's acids were also used as a source of the aryl group and oxidant for the synthesis of 2-aryl-1H-perimidines by a condensation reaction with 1,8-diaminonaphthalene

  亚芳基 Meldrum 酸被用作芳基的来源和氧化剂，用于通过与 1,2-苯二胺在回流乙醇中的缩合反应合成 2-芳基-1H-苯并咪唑，收率良好至高。亚芳基 Meldrum 的酸也被用作芳基的来源和氧化剂，用于通过与 1,8-二氨基萘在回流乙醇中的缩合反应以高产率合成 2-芳基-1H-脒。
• Kinetic Studies of Condensation of Aromatic Aldehydes with Meldrum’s Acid
  作者：H. A. A. Medien

  DOI：10.1515/znb-2002-1119

  日期：2002.11.1

  activation parameters have been calculated and also the isokinetic temperature with a value of 403.5 K. Based on this reaction, determination of eight aromatic aldehydes in a concentration range of 1.49 - 91 μg/ml is proposed. On the other hand, determination of some aromatic aldehydes with Meldrum’s acid is performed in water at 75 °C for 2 h, without adding any catalyst.

  Meldrum 酸与芳香醛在催化剂存在下的缩合反应已在 25-50 °C 下进行分光光度法研究。反应遵循整体二级动力学，在每个反应物中为一级。吸电子基团加速和电子释放基团延缓缩合速率。根据速率常数对温度的依赖性，计算了活化参数以及值为 403.5 K 的等速温度。基于该反应，可测定 1.49 - 91 μg/ml 浓度范围内的八种芳香醛建议的。另一方面，使用 Meldrum 酸测定一些芳香醛是在 75 °C 的水中进行 2 小时，不添加任何催化剂。
• 3-Ureidobenzodiazepinones useful as antagonists of CCK or of gastrin
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US05563136A1

  公开（公告）日：1996-10-08

  This invention relates to compounds having formula (I), ##STR1## wherein R.sub.1 is a hydrogen or halogen atom or an alkyl, alkoxy, alkylthio, nitro, hydroxy or cyano radical; R.sub.2 is an alkyl radical or a chain --CH(R.sub.5)--CO--R.sub.6 ; R.sub.3 is (a) a phenyl radical substituted by one or a plurality of substituents selected amongst the radicals -alk-SO.sub.3 H, -alk-PO.sub.3 H.sub.2, --CH.dbd.NOH, --CH--NO-alk-COOX, --S-alk-COOX, --SO-alk-COOX, --SO.sub.2 -alk-COOX, --CH.dbd.CH--COOX, -alk-CO--NHOH, --C(.dbd.NOH)--COOX, -alk-N(OH)--CO-alk,-alk-SO.sub.2 H, --CH.dbd.CH--SO.sub.3 H, --C(COOX).dbd.N--O-alk-COOX, tetrazolyalkyle or a group having a formula (I) or (b) a ring having the formula (A) ##STR2## wherein R.sub.9 is a radical .dbd.NOX, .dbd.NO-alk-COOX, .dbd.CH--COOX, -alk-COOX, -alk-SO.sub.2 H or -alk-S).sub.3 H, R.sub.10 is an oxygen or sulfur atom or a methylene or alkylimino radical and R.sub.11 is a methylene or ethylene radical, R.sub.4 is a pyridyle or phenyl radical optionally substituted by one or a plurality of substituents selected amongst halogen atoms or the alkyl, alkoxy, hydroxy, carboxy, nitro and --CO--NR.sub.6 radicals, alk is an alkyl or alkylene radical and X is a hydrogen atom or an alkyl radical. The invention also discloses the salts thereof, their preparation and medicaments containing them.

  本发明涉及具有以下式（I）的化合物，其中R.sub.1是氢或卤素原子或烷基，烷氧基，烷硫基，硝基，羟基或氰基基团; R.sub.2是烷基基团或链--CH（R.sub.5）--CO--R.sub.6; R.sub.3是（a）苯基基团，其被选自基团-烷基-SO.sub.3 H，-烷基-PO.sub.3 H.sub.2，--CH.dbd.NOH，--CH--NO-烷基-COOX，--S-烷基-COOX，--SO-烷基-COOX，--SO.sub.2-烷基-COOX，--CH.dbd.CH--COOX，-烷基-CO--NHOH，--C（.dbd.NOH）--COOX，-烷基-N（OH）--CO-烷基，-烷基-SO.sub.2 H，--CH.dbd.CH--SO.sub.3 H，--C（COOX）.dbd.N--O-烷基-COOX，四唑基烷基或具有式（I）的基团或（b）具有式（A）的环，其中R.sub.9是基团.dbd.NOX，.dbd.NO-烷基-COOX，.dbd.CH--COOX，-烷基-COOX，-烷基-SO.sub.2 H或-烷基-S）.sub.3 H，R.sub.10是氧或硫原子或亚甲基或烷基亚胺基团，R.sub.11是亚甲基或乙烯基，R.sub.4是吡啶基或苯基，可选择地被卤素原子或烷基，烷氧基，羟基，羧基，硝基和--CO--NR.sub.6基团中的一个或多个取代，烷基是烷基或烷基烯基，X是氢原子或烷基基团。本发明还公开了它们的盐，它们的制备以及含有它们的药物。