7-(dimethylamino)coumarin-4-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(dimethylamino)coumarin-4-carbaldehyde
• 英文别名: 2h-1-Benzopyran-4-carbaldehyde,7-(dimethylamino)-2-oxo-；7-(dimethylamino)-2-oxochromene-4-carbaldehyde
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: BSORNHXIQYIUBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(dimethylamino)coumarin-4-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 以51%的产率得到7-(dimethylamino)-4-(hydroxymethyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  （香豆素-4-基）甲基衍生物的失活行为和激发态性质。2.具有荧光增强作用的所选（香豆素-4-基）甲基笼罩的腺苷环3'，5'-单磷酸的光裂解。

  摘要：

  （香豆素-4-基）甲基笼罩的腺苷环3'，5'-单磷酸酯（cAMPs）1-6的一系列轴向和赤道非对映异构体，在6-和/或-中具有甲氧基，二烷基氨基或无取代基已经合成了7位和它们相应的4-（羟甲基）香豆素光产物7-12。在甲醇/ HEPES缓冲溶液中检测了1-6和7-12的光化学和UV / vis光谱特性（吸收和荧光）。供体在6-位的取代引起长波长吸收带的强烈的红移，而在7-位的取代仅导致弱的红移。笼养的cAMPs的光化学裂解进行了调查，并分析了光产物。光化学量子产率，荧光量子产率，确定了激发单重态的寿命。使用中间形成的香豆基甲基阳离子的电子稳定作用，在香豆素部分的7位具有供体取代基的笼状cAMP中，获得了最高的光化学量子产率值（光S（N）1机理）。用6-位供体取代时，香豆素甲基阳离子的适度电子稳定作用被强的红移引起过度补偿，从而减小了激发态S（1）与相应香豆素甲基阳离子之间的能隙。cAMP的

  DOI：

  10.1021/jo010692p

文献信息

• [EN] MITOCHONDRIAL ALDEHYDE DEHYDROGENASE 2 (ALDH2) BINDING POLYCYCLIC AMIDES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] AMIDES POLYCYCLIQUES SE LIANT À L'ALDÉHYDE DÉSHYDROGÉNASE 2 (ALDH2) MITOCHONDRIALE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ALDEA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015127137A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present invention provides compounds of formula I that bind to mitochondrial aldehyde dehydrogenase-2 (ALDH2), and methods of using said compounds to treat patients with i.a. cancer, Fanconi anemia and alcohol-related disorders. [Formula should be inserted here] wherein i.a. A is O or NH; RA is H, cycloalkyl or alkyl optionally substituted with a carbocycle; X1 and X2 are N or CH; R1, R2, R3 and R4 are H; and Z is an optionally substituted 5- or 6-membered aromatic ring.

  本发明提供了化合物I的公式，该化合物与线粒体醛脱氢酶-2（ALDH2）结合，并且使用这些化合物的方法来治疗患有癌症、范可尼贫血和与酒精相关疾病的患者。其中i.a. A为O或NH；RA为H，环烷基或烷基，可选地用碳环取代；X1和X2为N或CH；R1、R2、R3和R4为H；Z为一个可选取代的5-或6-成员芳香环。
• Mitochondrial aldehyde dehydrogenase-2 modulators and methods of use thereof
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US10227304B2

  公开（公告）日：2019-03-12

  The present disclosure provides compounds of formula (I) that function as modulators of mitochondrial aldehyde dehydrogenase-2 (ALDH2) activity, and methods of preparing these compounds.

  本公开提供了作为线粒体醛脱氢酶-2（ALDH2）活性调节剂的式(I)化合物，以及制备这些化合物的方法。
• MITOCHONDRIAL ALDEHYDE DEHYDROGENASE-2 MODULATORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：EP2970124A2

  公开（公告）日：2016-01-20
• MITOCHONDRIAL ALDEHYDE DEHYDROGENASE 2 (ALDH2) BINDING POLYCYCLIC AMIDES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Aldea Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3107899A1

  公开（公告）日：2016-12-28
• MODULATORS OF ALDEHYDE DEHYDROGENASE ACTIVITY AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：CHEN CHE-HONG

  公开号：US20100063100A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The present invention provides compounds that function as modulators of aldehyde dehydrogenase activity; and pharmaceutical compositions comprising the compounds. The present invention provides therapeutic methods involving administering a subject compound, or a subject pharmaceutical composition.