7-(dimethylamino)-4-(hydroxymethyl)coumarin | 105567-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(dimethylamino)-4-(hydroxymethyl)coumarin
• 英文别名: 7-(Dimethylamino)-4-(hydroxymethyl)-2H-1-benzopyran-2-one；7-(dimethylamino)-4-(hydroxymethyl)chromen-2-one
• CAS: 105567-75-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: LMHJJCKZAQJEOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(dimethylamino)-4-(hydroxymethyl)coumarin 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 Carbonic acid 7-dimethylamino-2-oxo-2H-chromen-4-ylmethyl ester (3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Coumarin-4-ylmethoxycarbonyls as Phototriggers for Alcohols and Phenols

  摘要：

  [GRAPHICS]Caged compounds can be used to regulate the spatial and temporal dynamics of signaling molecules in live cells. Photochemical properties of coumarin-4-ylmethoxy carbonates (1a-d) are investigated to construct caged compounds of hydroxy-containing molecules. All the compounds possess desired properties as phototriggers for alcohols and phenols. The 6-bromo-7-hydroxycoumarin-4-ylmethoxycarbonyl (Bhcmoc) group has the highest photochemical efficiency and is applied to make caged compounds of 1,2-dioctanoylglycerol (diC(8)), Tyr-OMe, and adenosine.

  DOI：

  10.1021/ol0359362
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-((S)-2-((((7-(dimethylamino)-2-oxo-2H-chromen-4-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoate 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-(dimethylamino)-4-(hydroxymethyl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  两光子响应性超分子水凝胶，用于控制微米空间中的材料运动

  摘要：

  通过外部刺激时空控制软基质内部的流动性，可以实时操纵纳米/微材料。在这项研究中，我们报道了一种基于双光子响应肽的超分子水凝胶，其流动性受到高空间分辨率（10μm×10μm×10μm）的显着控制。通过双光子激发成功地证明了纳米珠的布朗运动的关闭和细菌趋化性的切换。

  DOI：

  10.1002/anie.201404158

文献信息

• Deactivation Behavior and Excited-State Properties of (Coumarin-4-yl)methyl Derivatives. 2. Photocleavage of Selected (Coumarin-4-yl)methyl-Caged Adenosine Cyclic 3‘,5‘-Monophosphates with Fluorescence Enhancement
  作者：Torsten Eckardt、Volker Hagen、Björn Schade、Reinhardt Schmidt、Claude Schweitzer、Jürgen Bendig

  DOI：10.1021/jo010692p

  日期：2002.2.1

  UV/vis spectroscopical properties (absorption and fluorescence) of 1-6 and 7-12 have been examined in methanol/aqueous HEPES buffer solution. Donor substitution in the 6-position causes a strong bathochromic shift of the long-wavelength absorption band, whereas substitution in the 7-position leads only to a weak red shift. The photochemical cleavage of the caged cAMPs was investigated, and the photoproducts

  （香豆素-4-基）甲基笼罩的腺苷环3'，5'-单磷酸酯（cAMPs）1-6的一系列轴向和赤道非对映异构体，在6-和/或-中具有甲氧基，二烷基氨基或无取代基已经合成了7位和它们相应的4-（羟甲基）香豆素光产物7-12。在甲醇/ HEPES缓冲溶液中检测了1-6和7-12的光化学和UV / vis光谱特性（吸收和荧光）。供体在6-位的取代引起长波长吸收带的强烈的红移，而在7-位的取代仅导致弱的红移。笼养的cAMPs的光化学裂解进行了调查，并分析了光产物。光化学量子产率，荧光量子产率，确定了激发单重态的寿命。使用中间形成的香豆基甲基阳离子的电子稳定作用，在香豆素部分的7位具有供体取代基的笼状cAMP中，获得了最高的光化学量子产率值（光S（N）1机理）。用6-位供体取代时，香豆素甲基阳离子的适度电子稳定作用被强的红移引起过度补偿，从而减小了激发态S（1）与相应香豆素甲基阳离子之间的能隙。cAMP的
• Photocontrol of Protein Activity in Cultured Cells and Zebrafish with One- and Two-Photon Illumination
  作者：Deepak Kumar Sinha、Pierre Neveu、Nathalie Gagey、Isabelle Aujard、Chouaha Benbrahim-Bouzidi、Thomas Le Saux、Christine Rampon、Carole Gauron、Bernard Goetz、Sylvie Dubruille、Marc Baaden、Michel Volovitch、David Bensimon、Sophie Vriz、Ludovic Jullien

  DOI：10.1002/cbic.201000008

  日期：2010.3.22

  method to control the activity of proteins linked to the ERT2 receptor in live zebrafish embryos. Using fluorescent proteins inactivated by association with endogenous chaperone complex (CC), we showed that photoreleasing the cyclofen inducer led to fast protein photoactivation. Colocalization experiments suggest that light‐induced activation can be restricted to a few targeted cells.

  内在光：我们已经实施了一种光化学方法来控制与活斑马鱼胚胎中的ERT2受体相关的蛋白质的活性。使用通过与内源性伴侣复合物（CC）缔合而失活的荧光蛋白，我们表明光释放环磷酰胺诱导剂可导致快速的蛋白光激活。共定位实验表明，光诱导的激活可以局限于少数靶细胞。
• (Coumarin-4-yl)methyl Esters as Highly Efficient, Ultrafast Phototriggers for Protons and Their Application to Acidifying Membrane Surfaces
  作者：Daniel Geißler、Yuri N. Antonenko、Reinhard Schmidt、Sandro Keller、Oxana O. Krylova、Burkhard Wiesner、Jürgen Bendig、Peter Pohl、Volker Hagen

  DOI：10.1002/anie.200461567

  日期：2005.2.11
• A Caged Retinoic Acid for One- and Two-Photon Excitation in Zebrafish Embryos
  作者：Pierre Neveu、Isabelle Aujard、Chouaha Benbrahim、Thomas Le Saux、Jean-François Allemand、Sophie Vriz、David Bensimon、Ludovic Jullien

  DOI：10.1002/anie.200800037

  日期：2008.5.5
• Two‐Photon‐Responsive Supramolecular Hydrogel for Controlling Materials Motion in Micrometer Space
  作者：Tatsuyuki Yoshii、Masato Ikeda、Itaru Hamachi

  DOI：10.1002/anie.201404158

  日期：2014.7.7

  Spatiotemporal control of fluidity inside a soft matrix by external stimuli allows real‐time manipulation of nano/micromaterials. In this study, we report a two‐photon‐responsive peptide‐based supramolecular hydrogel, the fluidity of which was dramatically controlled with high spatial resolution (10 μm×10 μm×10 μm). The off–on switching of the Brownian motion of nanobeads and chemotaxis of bacteria by two‐photon

  通过外部刺激时空控制软基质内部的流动性，可以实时操纵纳米/微材料。在这项研究中，我们报道了一种基于双光子响应肽的超分子水凝胶，其流动性受到高空间分辨率（10μm×10μm×10μm）的显着控制。通过双光子激发成功地证明了纳米珠的布朗运动的关闭和细菌趋化性的切换。