(5,5-Dimethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-yl)-p-tolyl-methanol | 186968-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5,5-Dimethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-yl)-p-tolyl-methanol
• 英文别名: (5,5-Dimethyl-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl)-(4-methylphenyl)methanol；(5,5-dimethyl-2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl)-(4-methylphenyl)methanol
• CAS: 186968-54-7
• 化学式: C₁₃H₁₉O₄P
• 分子量: 270.265
• InChiKey: LTOFSZFRNSNICY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5,5-Dimethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-yl)-p-tolyl-methanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到2-(Chloro-p-tolyl-methyl)-5,5-dimethyl-[1,3,2]dioxaphosphinane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New α-Hydroxy-, α-Halogeno- and Vinylphosphonates Derived from 5,5-Dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinan-2-one

  摘要：

  通过环状亚磷酸酯 5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环-2-酮与醛和δ-氧代醛的普多维克反应，制备了几种δ-羟基膦酸盐。只需用亚硫酰氯或溴处理这些物质，就能很容易地将其转化为δ-氯或δ-溴膦酸盐，而且收率极高。与三碘化磷反应可得到δ-碘膦酸盐和δ-氢膦酸盐。从 δ-oxo 醛中得到的 Pudovik 产物很容易脱水，从而得到乙烯基膦酸盐。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1166
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (5,5-Dimethyl-2-oxo-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphinan-2-yl)-p-tolyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  含嘧啶二芳基醚的新型环状膦酸酯的设计、合成和除草活性

  摘要：

  摘要 通过引入含有嘧啶的二元醚，合理设计合成了13种新型环状磷酸酯。所有目标化合物均通过 1H、13C、31P NMR 和 HRMS 进行表征。除草活性测试表明，大部分化合物对反枝苋表现出良好的除草活性。化合物 IA-2 (1-(5,5-二甲基-2-氧化-1,3,2-二氧膦-2-基)丙基-2-((4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基)苯甲酸酯) 和 IA-3 ((5,5-二甲基-2-氧化-1,3,2-二氧膦-2-基)(苯基)甲基-2-((4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基)苯甲酸盐）在 112.5 g ai/ha 的剂量下对测试的单子叶杂草表现出显着的紧急后除草活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2019.1633319

文献信息

• Easy and Stereoselective Synthesis of Cyclopropyl-Substituted Phosphonates via α-Chlorophosphonates
  作者：K. Kumara Swamy、K. Pavan Kumar、R. Rama Suresh、N. Satish Kumar

  DOI：10.1055/s-2007-966032

  日期：——

  reaction of inexpensive α-chlorophosphonates with alkyl acrylates in the presence of sodium hydride is reported. Reaction with dimethyl maleate or fumarate also leads to cyclopropyl-substituted phosphonates. These reactions take place via Michael addition of acrylate, dimethyl maleate, or fumarate to the phosphonate carbanion, followed by expulsion of the chloride ion.

  报道了在氢化钠存在下，通过廉价的 α-氯膦酸盐与丙烯酸烷基酯的反应，简便地立体选择性合成环丙基膦酸盐。与马来酸二甲酯或富马酸二甲酯的反应也产生环丙基取代的膦酸盐。这些反应通过将丙烯酸酯、马来酸二甲酯或富马酸加成到膦酸负碳离子上，然后排出氯离子而发生。
• Synthesis and anticancer activity of new class of bisphosphonates/phosphanamidates
  作者：Y.B. Kiran、C. Devendranath Reddy、D. Gunasekar、C. Suresh Reddy、Annette Leon、Luiz C.A. Barbosa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.05.014

  日期：2008.4

  Novel bis-heterocyclic bisphosphonates/phosphonamidates were synthesized utilizing the Pudovick reaction. The employment Of Nb2O5 as catalyst was found to increase the yields and purity of the bisbenzoxazaphosphine derivatives (13a-h). Their anticancer activity studies in vitro, on three human tumor cell lines NCI-H460 (lung large cell), MCF-7 (breast adenocarcinoma), and SF-268 (central nervous system glioblastoma), showed that bis-[3-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-oxo-3,4-dihydro-2H-2 lambda(5)-benzo[e][1,3,2]oxazaphosphinin-2-yl]arylmethanes (13a-h) and [(4-chlorophenyl)-(hydroxyamidophosphinoyl)-methyl]phosphonic acid (14) exhibited significant anticancer activity. (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Design, synthesis and herbicidal activity of novel cyclic phosphonates with diaryl ethers containing pyrimidine
  作者：Shasha Zhang、Xinjuan Guo、Yuan Zhou、Yalan Yang、Hao Peng、Hongwu He

  DOI：10.1080/10426507.2019.1633319

  日期：2019.12.2

  Abstract Thirteen novel cyclic phosphates were rationally designed and synthesized by introducing diary ethers containing pyrimidine. All the target compounds were characterized by 1H, 13C, 31P NMR and HRMS. The test of herbicidal activity indicated that most of the compounds showed good herbicidal activities against Amaranthus retroflexus. The compounds IA-2 (1-(5,5-dimethyl-2-oxido-1,3,2-dioxaphosphinan-2-yl)propyl-2-((4

  摘要 通过引入含有嘧啶的二元醚，合理设计合成了13种新型环状磷酸酯。所有目标化合物均通过 1H、13C、31P NMR 和 HRMS 进行表征。除草活性测试表明，大部分化合物对反枝苋表现出良好的除草活性。化合物 IA-2 (1-(5,5-二甲基-2-氧化-1,3,2-二氧膦-2-基)丙基-2-((4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基)苯甲酸酯) 和 IA-3 ((5,5-二甲基-2-氧化-1,3,2-二氧膦-2-基)(苯基)甲基-2-((4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基)苯甲酸盐）在 112.5 g ai/ha 的剂量下对测试的单子叶杂草表现出显着的紧急后除草活性。图形概要
• Synthesis of New α-Hydroxy-, α-Halogeno- and Vinylphosphonates Derived from 5,5-Dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinan-2-one
  作者：Sudha Kumaraswamy、R. Senthamizh Selvi、K.C. Kumara Swamy

  DOI：10.1055/s-1997-1166

  日期：1997.2

  Several α-hydroxyphosphonates have been prepared by the Pudovik reaction of the cyclic phosphite 5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaphosphinan-2-one with aldehydes and β-oxo aldehydes. These can be readily converted to α-chloro- or α-bromophosphonates in excellent yield by simply treating them with thionyl chloride or bromide. Reaction with phosphorus triiodide gave α-iodophosphonates and α-hydridophosphonates. The Pudovik products are obtained from β-oxo aldehydes can be readily dehydrated to give vinylphosphonates.

  通过环状亚磷酸酯 5,5-二甲基-1,3,2-二氧磷杂环-2-酮与醛和δ-氧代醛的普多维克反应，制备了几种δ-羟基膦酸盐。只需用亚硫酰氯或溴处理这些物质，就能很容易地将其转化为δ-氯或δ-溴膦酸盐，而且收率极高。与三碘化磷反应可得到δ-碘膦酸盐和δ-氢膦酸盐。从 δ-oxo 醛中得到的 Pudovik 产物很容易脱水，从而得到乙烯基膦酸盐。