α-cyano-β-thiocyanatomethyl cinnamonitrile | 96127-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-cyano-β-thiocyanatomethyl cinnamonitrile
• 英文别名: 3,3-Dicyano-2-phenylprop-2-en-1-yl thiocyanate；(3,3-dicyano-2-phenylprop-2-enyl) thiocyanate
• CAS: 96127-28-5
• 化学式: C₁₂H₇N₃S
• 分子量: 225.274
• InChiKey: SSBCDIRNXKCRGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  422.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-cyano-β-thiocyanatomethyl cinnamonitrile 在 哌啶 、 盐酸 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-[4-amino-5-phenyl-2-(trichloromethyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-6-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Abdelrazek, Fathy Mohamed, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1989, vol. 44, # 4, p. 488 - 492

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰基硫氰酸酯 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到α-cyano-β-thiocyanatomethyl cinnamonitrile
  参考文献：
  名称：

  Activated Nitriles in Heterocyclic Synthesis: A New Approach for the Synthesis of Pyridine and Pyridinopyrimidine Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-31042

文献信息

• Heterocyclic Synthesis with Nitriles: Synthesis of Some New Mercapto-Substituted Heterocycles from Alkylidenemalononitrile
  作者：Fathy Mohamed Abdelrazek、Abdellatif Mohamed Salah

  DOI：10.1246/bcsj.66.1722

  日期：1993.6

  α-(Thiocyanatomethyl)benzylidenemalononitrile undergoes azo coupling with diazotized aromatic amines (ArNH2) to afford azo derivatives. The azo derivatives (Ar = Ph, 4-MeC6H4, 4-ClC6H4, 4-MeOC6H4) were readily cyclized on reflux in aqueous NaOH to 3(2H)-pyridazinimine derivatives. These latter compounds were transformed into the corresponding pyrrole derivatives on reflux in glacial acetic acid with

  α-(硫氰酸根合甲基)亚苄基丙二腈与重氮化的芳香胺 (ArNH2) 发生偶氮偶联，得到偶氮衍生物。偶氮衍生物（Ar = Ph、4-MeC6H4、4-ClC6H4、4-MeOC6H4）在 NaOH 水溶液中回流时很容易环化成 3(2H)-哒嗪亚胺衍生物。这些后一种化合物在含有锌粉的冰醋酸中回流转化为相应的吡咯衍生物，这可能是通过 N-N 键的还原裂解，然后再循环而失去氨。在类似条件下，偶氮衍生物 (Ar = 2-NCC6H4) 被环化成 6H-哒嗪并[3,2-a]喹唑啉-6-亚胺衍生物，该衍生物很容易转化为 6H-哒嗪并[3,2-a]喹唑啉- 6-1 在乙醇 HCl 中回流。最后一种化合物也由偶氮衍生物（Ar = 2-HOOCC6H4 和 2-MeOOCC6H4）通过在 NaOH 水溶液中回流获得。
• Abdelrazek, Fathy M.; Ead, Hamed A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 4, p. 585 - 589
  作者：Abdelrazek, Fathy M.、Ead, Hamed A.

  DOI：——

  日期：——
• Abdelrazek, Fathy Mohamed; Fadda, Ahmed Ali, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1986, vol. 41, # 4, p. 499 - 501
  作者：Abdelrazek, Fathy Mohamed、Fadda, Ahmed Ali

  DOI：——

  日期：——
• ABDELRAZEK, FATHY MOHAMED, Z. NATURFORSCH. B, 44,(1989) N, C. 488-492
  作者：ABDELRAZEK, FATHY MOHAMED

  DOI：——

  日期：——
• ABDELRAZEK, FATHY, MOHAMED;JBRAHIM, NADIA, SOBHY;KANDEEL, ZAGHLOUL, EL-SH+, SYNTHESIS, BRD, 1984, N 11, 970-972
  作者：ABDELRAZEK, FATHY, MOHAMED、JBRAHIM, NADIA, SOBHY、KANDEEL, ZAGHLOUL, EL-SH+

  DOI：——

  日期：——