(1R,2S,5R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexyl (R,S)-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>but-3-enoate | 940350-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,5R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexyl (R,S)-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>but-3-enoate
• 英文别名: [(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]but-3-enoate
• CAS: 940350-32-3
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₄
• 分子量: 415.573
• InChiKey: GSWXDCVENBRTAY-QKNTZHCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexyl (R,S)-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>but-3-enoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R,2S,5R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexyl (S)-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>butanoate 、 (1R,2S,5R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexyl (R)-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过将格氏试剂添加到亚胺衍生物中，α-氨基酸的不对称合成。

  摘要：

  酯-8-苯基薄荷基N -Boc-甘氨酸酸酯5a通过N-溴琥珀酰亚胺进行自由基溴化，得到8-苯基薄荷基N -Boc-溴甘氨酸酸酯8。在低温下用各种格氏试剂对溴化物8进行处理，得到了具有高非对映选择性的8-苯基薄荷基（S - N -Boc-2-烷基甘氨酸），发现了水解这些衍生物的条件，而得到的氨基酸没有外消旋化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90125-5
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-glycine (-)-8-phenylmenthol ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (1R,2S,5R)-2-(1-methyl-1-phenylethyl)-5-methylcyclohexyl (R,S)-2-<(tert-butoxycarbonyl)amino>but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过将格氏试剂添加到亚胺衍生物中，α-氨基酸的不对称合成。

  摘要：

  酯-8-苯基薄荷基N -Boc-甘氨酸酸酯5a通过N-溴琥珀酰亚胺进行自由基溴化，得到8-苯基薄荷基N -Boc-溴甘氨酸酸酯8。在低温下用各种格氏试剂对溴化物8进行处理，得到了具有高非对映选择性的8-苯基薄荷基（S - N -Boc-2-烷基甘氨酸），发现了水解这些衍生物的条件，而得到的氨基酸没有外消旋化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90125-5